1-(苯基偶氮)哌啶 | 16978-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(苯基偶氮)哌啶
• 英文名称: 1-(phenyldiazenyl)piperidine
• 英文别名: Piperidine, 1-(phenylazo)-；phenyl(piperidin-1-yl)diazene
• CAS: 16978-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: WQMOWDRIXRBJBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  97-101 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基偶氮)哌啶 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到碘苯
  参考文献：
  名称：

  Zinc(II) promoted conversion of aryltriazenes to aryl iodides and aryl nitriles

  摘要：

  Aryltriazenes react with zinc perchlorate/zinc cyanide to produces arylnitriles and react with zinc iodide to produce aryliodides. The reaction mechanism involves aryl radicals that have been trapped by addition to propenenitriles in a good preparative Meerwein arylation process. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00526-3
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(苯基偶氮)哌啶
  参考文献：
  名称：

  一氧化二氮合成三氮烯

  摘要：

  三氮烯在有机化学中是有价值的化合物，并且已经报道了许多应用。此外，三氮烯已被广泛研究为潜在的抗肿瘤药物。在这里，我们描述了一种合成三氮烯的新方法。该过程涉及一种在合成有机化学中很少使用的试剂：一氧化二氮（N 2O，“笑气”）。一氧化二氮在充当氮供体的同时介导了酰胺化锂和有机镁化合物的偶联。尽管一氧化二氮具有非常惰性的特性，但反应仍可以在温和的条件下在溶液中进行。新方法的主要优点是能够接近具有炔基和烯基取代基的三氮烯。这些化合物难以通过常规方法制备，因为所需的原料不稳定。在卵巢和乳腺癌细胞系的体外测试中，发现一些新的炔基三氮烯显示出高细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.201408597

文献信息

• Ionic Liquid Promoted Diazenylation of <i>N</i>-Heterocyclic Compounds with Aryltriazenes under Mild Conditions
  作者：Dawei Cao、Yonghong Zhang、Chenjiang Liu、Bin Wang、Yadong Sun、Ablimit Abdukadera、Haiyan Hu、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00605

  日期：2016.5.6

  aryltriazenes using Brønsted ionic liquid as a promoter has been developed for the first time. Many N-heterocyclic azo compounds were synthesized in good to excellent yields at room temperature under an open atmosphere. Notably, the promoter 1,3-bis(4-sulfobutyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogen sulfate could be conveniently recycled and reused with the same efficacies for at least four cycles.

  首次开发了一种有效，温和且无金属的方法，该方法使用Brønsted离子液体作为促进剂直接用芳基三氮烯直接将N-杂环化合物进行二氮烯化。在室温下，在开放气氛下，以良好至优异的产率合成了许多N-杂环偶氮化合物。值得注意的是，促进剂1，3-双（4-磺丁基）-1 H-咪唑-3-硫酸氢盐可以方便地再循环并以相同的效率重复使用至少四个循环。
• 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 도료
  申请人：University-Industry Cooperation Group of Kyung Hee University 경희대학교 산학협력단(220040073623) BRN ▼135-82-10789

  公开号：KR20190099789A

  公开（公告）日：2019-08-28

  하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 상기 조성물을 포함하는 도료가 제공된다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

  提供一个化学式1所示的化合物，包括该化合物的组合物以及包含该组合物的制剂。[化学式1]（在上述化学式1中，每个取代基如说明书中定义。）
• Catalytic conversion of aryl triazenes into aryl sulfonamides using sulfur dioxide as the sulfonyl source
  作者：Wanfang Li、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c4cc03481c

  日期：——

  Gaseous sulfur dioxide was incorporated into triazenes to form various sulfonamides, catalyzed by boron trifluoride and copper chloride.

  气态二氧化硫在三氮烯中被催化剂三氟化硼和氯化铜催化形成各种磺胺类化合物。
• A general access to organogold(<scp>iii</scp>) complexes by oxidative addition of diazonium salts
  作者：Long Huang、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c6cc02199a

  日期：——

  At room temperature under mild photochemical conditions, namely irradiation with a simple blue light LED, gold(I) chloro complexes of both phosphane or carbene ligands in combination with aryldiazonium salts deliver...

  在室温下，在温和的光化学条件下，即用简单的蓝光LED照射，膦或卡宾配体的金（I）氯配合物与芳基重氮盐结合在一起可产生...
• Comparison of the Thermal Stabilities of Diazonium Salts and Their Corresponding Triazenes
  作者：Christiane Schotten、Samy K. Leprevost、Low Ming Yong、Colan E. Hughes、Kenneth D. M. Harris、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00162

  日期：2020.10.16

  range of diazonium salts and their corresponding triazenes have been prepared in order to directly compare their relative thermal stabilities (via initial decomposition temperature) from differential scanning calorimetry (DSC) data. A structure–stability relationship has been explored to investigate trends in stability, depending on the aromatic substituent and the structure of the secondary amine component

  为了直接比较差示扫描量热法（DSC）数据的相对热稳定性（通过初始分解温度），已经制备了一系列重氮盐及其相应的三氮烯。已探究了结构与稳定性之间的关系，以研究稳定性的趋势，具体取决于芳族取代基以及重氮盐和三氮烯的仲胺成分的结构。与相应的重氮盐相比，所研究的所有三氮烯均显示出显着更高的稳定性（许多在200°C以上稳定）。