1-(苯基甲基)氮丙啶 | 1074-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯基甲基)氮丙啶
• 英文名称: 1-benzylaziridine
• 英文别名: N-benzyl-aziridine；N-Benzyl-ethylenimin
• CAS: 1074-42-6
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.193
• InChiKey: CASDNPHWJOQUQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-87 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基甲基)氮丙啶 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到N’,N’’,N’’’,N’’’’-四苄基环烯
  参考文献：
  名称：

  N-苄基氮丙啶的阳极四聚：链式过程

  摘要：

  苄基氮丙啶在有机溶剂中被阳极氧化。以高收率获得四聚体（四氮杂-环十二烷），并且电消耗非常低。与化学方法相比，作者提出了一种链式加工机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80239-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(苄氨基)乙基硫酸氢 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(苯基甲基)氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  使用Catellani策略的模块化一步三组分合成四氢异喹啉

  摘要：

  报告的是使用Catellani策略的模块化一步法三组分合成四氢异喹啉。该过程通过钯/降冰片烯协同催化，利用氮丙啶作为烷基化试剂，从而实现Catellani / Heck / Aza-Michael加成级联反应。这种温和，化学选择性和可扩展的方案具有广泛的底物范围（43个实例，产率高达90％）。该方案最引人注目的功能是观察到的2-烷基和2-芳基取代的氮丙啶分别具有1,3-顺式取代和1,4-顺式取代的四氢异喹啉类的优异的区域选择性和非对映选择性。而且，这是具有高步骤和原子经济性的通用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201806780

文献信息

• Substituted amine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04987130A1

  公开（公告）日：1991-01-22

  Substituted amino derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 each stand for an acyclic hydrocarbon residue or an alicyclic hydrocarbon residue; R.sup.3 and R.sup.4 each stand for hydrogen or a hydrocarbon residue optionally containing hetero-atom(s); A stands for a carbon chain having two or more carbon atoms optionally containing ether linkage or sulfide linkage, which may be substituted and which may per se form a ring; X.sup.1 and X.sup.2 each stand for oxygen atom or sulfur atom; and Y stands for amino group or an organic residue bonded through nitrogen atom, which may form a ring by combining with a carbon atom constituting A; and their salts have anti-arrhythmic activity and are useful for prevention and treatment of a variety of arrhythmias.

  由以下公式表示的取代氨基衍生物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别代表无环烃基残基或脂环烃基；R.sup.3和R.sup.4分别代表氢或可选地含有杂原子的烃基残基；A代表具有两个或更多碳原子的碳链，可选地含有醚键或硫醚键，可以被取代，并且可以自身形成环；X.sup.1和X.sup.2分别代表氧原子或硫原子；Y代表氨基团或通过氮原子结合的有机残基，可以通过与构成A的碳原子结合形成环；它们的盐具有抗心律失常活性，并且对于预防和治疗各种心律失常很有用。
• Cycloaddition of tertiary aziridines and carbon dioxide using a recyclable organocatalyst, 1,3-di-tert-butylimidazolium-2-carboxylate: straightforward access to 3-substituted 2-oxazolidones
  作者：Atsushi Ueno、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1039/c2gc36414j

  日期：——

  Imidazolium-2-carboxylates derived from N-heterocyclic carbenes (NHCs) and CO2 serve as efficient catalysts for CO2-carboxylation of tertiary aziridines bearing various substituents such as halogens, ether, olefin, ester, acetal, and nitro groups on the aziridine ring in 2-propanol, leading to 3-substituted-2-oxazolidones in good to excellent yields and with high selectivity. The NHC–CO2 adducts facilitate

  咪唑-2-羧酸盐衍生自 N-杂环卡宾（NHCs）和CO 2起到了有效的作用催化剂的CO 2-羧化氮丙啶 带有各种取代基，例如 卤素， 醚， 烯烃， 酯， 乙缩醛，以及氮丙啶环上的硝基 2-丙醇，从而以高至优异的收率和高选择性产生3-取代的-2-恶唑烷酮。NHC-CO 2加合物促进了CO 2部分对核素的亲核攻击。氮丙啶，其中取代基在羧化过程中是完整的。这催化剂 成功回收了五次，没有明显的活性损失。
• BF3-etherate promoted alkylation of aziridines with organocopper reagents: a new synthesis of amines
  作者：Michael J. Eis、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98420-x

  日期：1985.1

  Boron trifluoride etherate promotes nucleophilic ring opening of a variety of substituted aziridines by diorganocopperlithium reagents leading to both primary and secondary amines.

  三氟化硼醚化物可通过双有机铜锂试剂促进多种取代的氮丙啶的亲核开环，从而生成伯胺和仲胺。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013116715A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Methods and intermediates useful for preparing a compound of formula I and salts thereof.

  用于制备式I化合物及其盐的方法和中间体。
• Nickel-Catalyzed Regio- and Stereospecific C–H Coupling of Benzamides with Aziridines
  作者：Shibo Xu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01821

  日期：2021.7.16

  C–H alkylation–intramolecular amidation cascade event with the concomitant removal of the aminoquinoline auxiliary. The regioselectivity of ring opening of aziridines can be controlled by the substituents. The reaction with chiral aziridines proceeds with inversion of configuration, thus suggesting an SN2-type nucleophilic ring-opening pathway.

  已经公开了镍催化的 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与芳基和烷基取代的氮丙啶的 C-H 偶联。目前的策略提供了通过 C-H 烷基化 - 分子内酰胺化级联事件直接获得苯内酰胺，同时去除氨基喹啉辅助剂。氮丙啶开环的区域选择性可以通过取代基来控制。与手性氮丙啶与构型反转进行反应，从而表明一个S Ñ 2型的亲核开环通路。