1-(苯基磺酰基)-3-氯吲哚 | 108665-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯基磺酰基)-3-氯吲哚
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-3-chloroindole
• 英文别名: 3-chloro-1-phenylsulfonylindole；3-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole；1H-indole, 3-chloro-1-(phenylsulfonyl)-；1-(benzenesulfonyl)-3-chloroindole
• CAS: 108665-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 291.758
• InChiKey: UPPRTLFSJHQURM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 1-(苯基磺酰基)-3-氯吲哚 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到2-allyl-3-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚环的电子调节催化吲哚的C-2烯丙基化及其在官能化咔唑合成中的应用

  摘要：

  我们报道了钯催化的吲哚的C-2烯丙基化以及随后的烯丙基化的吲哚的环化反应。可以容易地将吲哚的C-3位置安装的氯和酯基团的电子效应促进了C-2位置的高效C-H烯丙基化。发现生成的2烯丙基3氯吲哚是与炔烃和降冰片二烯作为乙炔合成子进行苯环化反应的合适底物。这种方法利用容易获得的吲哚，乙酸烯丙酯和降冰片二烯，可以快速获得复杂的咔唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600568
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(苯基磺酰基)-3-氯吲哚
  参考文献：
  名称：

  Unusual reactions of magnesium indolates with benzenesulfonyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a044

文献信息

• Duan, Xiao-Guang; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2695 - 2699
  作者：Duan, Xiao-Guang、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual reactions of magnesium indolates with benzenesulfonyl chloride
  作者：Ernest Wenkert、Peter D. R. Moeller、Serge R. Piettre、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jo00391a044

  日期：1987.7
• Catalytic C-2 Allylation of Indoles by Electronic Modulation of the Indole Ring and its Application to the Synthesis of Functionalized Carbazoles
  作者：Ju Young Lee、Hyeri Ha、Seri Bae、Inhyuk Han、Jung Min Joo

  DOI：10.1002/adsc.201600568

  日期：2016.11.3

  We report a palladium‐catalyzed C‐2 allylation of indoles and subsequent cyclization of the allylated indoles. The electronic effects of chloro and ester groups that can be readily installed at the C‐3 position of indoles facilitated a highly efficient C–H allylation at the C‐2 position. The resulting 2‐allyl‐3‐chloroindoles were found to be suitable substrates for benzannulation reactions with alkynes

  我们报道了钯催化的吲哚的C-2烯丙基化以及随后的烯丙基化的吲哚的环化反应。可以容易地将吲哚的C-3位置安装的氯和酯基团的电子效应促进了C-2位置的高效C-H烯丙基化。发现生成的2烯丙基3氯吲哚是与炔烃和降冰片二烯作为乙炔合成子进行苯环化反应的合适底物。这种方法利用容易获得的吲哚，乙酸烯丙酯和降冰片二烯，可以快速获得复杂的咔唑。

表征谱图