1-(苯基磺酰基)-5-吲哚硼酸 | 480438-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯基磺酰基)-5-吲哚硼酸
• 中文别名: 1-苯磺酰基吲哚-5-硼酸
• 英文名称: (1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-5-yl)boronic acid
• 英文别名: 1-Phenylsulfonylindole-5-boronic acid；[1-(benzenesulfonyl)indol-5-yl]boronic acid
• CAS: 480438-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BNO₄S
• 分子量: 301.131
• InChiKey: QBWYPMYEBNWOFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基磺酰基)-5-吲哚硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₃₀H₂₄N₄O₆S
  参考文献：
  名称：

  咪唑并 [1,2–a] 吡嗪衍生物作为具有强效抗癌活性的微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和生物评价

  摘要：

  通过结构优化和环融合策略，我们设计了一系列新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物作为潜在的微管蛋白抑制剂。这些化合物对一组癌细胞系（包括 HepG-2、HCT-116、A549 和 MDA-MB-231 细胞）显示出有效的抗增殖活性（微摩尔到纳摩尔）。其中化合物TB-25对HCT-116细胞的抑制作用最强，IC 50为23 nM。作用机制研究表明，TB-25可有效抑制体外微管蛋白聚合，破坏HCT-116细胞微管的动态平衡。此外，TB-25剂量依赖性地诱导 HCT-116 细胞的 G2/M 期细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，TB-25以浓度依赖性方式抑制 HCT-116 细胞迁移。最后，分子对接显示TB-25与微管蛋白的秋水仙碱结合位点吻合良好，并与 CA-4 很好地重叠。总的来说，这些结果表明TB-25代表了一种有前途的微管蛋白抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117098
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚硼酸 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69.7 %的产率得到1-(苯基磺酰基)-5-吲哚硼酸
  参考文献：
  名称：

  咪唑并 [1,2–a] 吡嗪衍生物作为具有强效抗癌活性的微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和生物评价

  摘要：

  通过结构优化和环融合策略，我们设计了一系列新型咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物作为潜在的微管蛋白抑制剂。这些化合物对一组癌细胞系（包括 HepG-2、HCT-116、A549 和 MDA-MB-231 细胞）显示出有效的抗增殖活性（微摩尔到纳摩尔）。其中化合物TB-25对HCT-116细胞的抑制作用最强，IC 50为23 nM。作用机制研究表明，TB-25可有效抑制体外微管蛋白聚合，破坏HCT-116细胞微管的动态平衡。此外，TB-25剂量依赖性地诱导 HCT-116 细胞的 G2/M 期细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，TB-25以浓度依赖性方式抑制 HCT-116 细胞迁移。最后，分子对接显示TB-25与微管蛋白的秋水仙碱结合位点吻合良好，并与 CA-4 很好地重叠。总的来说，这些结果表明TB-25代表了一种有前途的微管蛋白抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117098

文献信息

• EvanPhos: a ligand for ppm level Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura couplings in either organic solvent or water
  作者：Evan B. Landstrom、Sachin Handa、Donald H. Aue、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c8gc01356j

  日期：——

  be constructed in only two steps. It complexes Pd(OAc)2 forming a precursor of a very active catalyst useful for Suzuki–Miyaura cross-couplings of functionalized substrates. By a combination of pre-activation, used together with the uncommon solvent EtOAc, the resulting catalyst system is effective at loadings in the ppm (0.1–0.5 mol%) range with highly functionalized reaction partners. Similar reactions

  只需两个步骤即可构建一个新的含联芳基膦的平台。它与Pd（OAc）2形成络合物，形成非常活跃的催化剂的前体，可用于功能化基材的Suzuki-Miyaura交叉偶联。通过与不常见的溶剂EtOAc一起使用的预活化的组合，所得到的催化剂体系在具有高官能化反应伙伴的ppm（0.1-0.5 mol％）范围内的装载量方面是有效的。在含有纳米胶束的水中进行的类似反应快或快。衍生的钯络合物预催化剂具有扩展的工作台稳定性。由此产生的技术代表了高价值的Suzuki-Miyaura联轴器在绿色合成方面的引人注目的进步。
• α-Arylation of Saturated Azacycles and <i>N</i>-Methylamines via Palladium(II)-Catalyzed C(sp³)–H Coupling
  作者：Jillian E. Spangler、Yoshihisa Kobayashi、Pritha Verma、Dong-Hui Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b06740

  日期：2015.9.23

  Pd(II)-catalyzed α-C(sp(3))-H arylation of pyrrolidines, piperidines, azepanes, and N-methylamines with arylboronic acids has been developed for the first time. This transformation is applicable to wide arrays of pyrrolidines and boronic acids, including heteroaromatic boronic acids. A diastereoselective one-pot heterodiarylation of pyrrolidines has also been achieved.

  首次开发了 Pd(II) 催化吡咯烷、哌啶、氮杂环庚烷和 N-甲胺与芳基硼酸的 α-C(sp(3))-H 芳基化反应。这种转化适用于多种吡咯烷和硼酸，包括杂芳族硼酸。还实现了吡咯烷的非对映选择性一锅杂二芳基化。
• Pyrimidine-2,4-Diamine Derivatives for Treatment of Cancer
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：US20160002175A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compound is useful in the treatment of cancer or other diseases that may benefit from inhibition of MTH1.

  公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐。该化合物可用于治疗癌症或其他可能从MTH1抑制中受益的疾病。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BIOGENIC AMINE TRANSPORT MODULATORS
  申请人：ANANTHAN Subramaniam

  公开号：US20160159809A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present disclosure relates to certain amine derivatives of fused bicyclic heterocycles that inhibit the amine reuptake function of the biogenic amine transporters, dopamine transporter (DAT), serotonin transporter (SERT) and norepinephrine transporter (NET). Compounds of the present disclosure are potent inhibitors of the reuptake of dopamine (DA), serotonin (5-hydroxytryptamine, 5-HT) and norepinephrine (NE) with full or partial maximal efficacy. The compounds with partial maximal efficacy in inhibiting reuptake of all three biogenic amines are herein referred to as partial triple uptake inhibitors (PTRIs). Compounds of the present disclosure are useful for treating depression, pain and substance abuse and relapse to substance abuse and addiction to substances such as cocaine, methamphetamine, nicotine and alcohol. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及融合的双环杂环胺衍生物，其抑制生物胺转运体的胺重摄取功能，包括多巴胺转运体（DAT）、血清素转运体（SERT）和去甲肾上腺素转运体（NET）。本公开的化合物是多巴胺（DA）、血清素（5-羟色胺，5-HT）和去甲肾上腺素（NE）重摄取的有效抑制剂，具有完全或部分的最大功效。部分三重重摄取抑制剂（PTRIs）指部分最大功效抑制三种生物胺的重摄取的化合物。本公开的化合物可用于治疗抑郁症、疼痛和物质滥用以及物质滥用和对可卡因、甲基安非他明、尼古丁和酒精等物质成瘾的复发。该摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不旨在限制本发明。
• (Phenoxyimine)nickel-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Suzuki–Miyaura Cross-Coupling: Evidence for a Recovering Radical Chain Mechanism
  作者：L. Reginald Mills、Eric M. Simmons、Heejun Lee、Eva Nester、Junho Kim、Steven R. Wisniewski、Matthew V. Pecoraro、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.4c01474

  日期：2024.4.10

  the C(sp2)–C(sp3) Suzuki–Miyaura cross coupling of (hetero)arylboronic acids with alkyl bromides. With 5 mol % of the optimal (MeOMeFI)Ni(Aryl)(DMAP) precatalyst, the scope of the cross-coupling reaction was established and included a variety of (hetero)arylboronic acids and alkyl bromides (>50 examples, 33–97% yield). A β-hydride elimination–reductive elimination sequence from reaction with potassium

  合成了苯氧亚胺 (FI)–镍(II)(2-甲苯基)(DMAP) 化合物，并作为（杂）芳基硼酸与烷基的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) Suzuki-Miyaura 交叉偶联的预催化剂进行了评估溴化物。使用 5 mol% 的最佳 (Me OMe FI)Ni(芳基)(DMAP) 预催化剂，建立了交叉偶联反应的范围，包括各种（杂）芳基硼酸和烷基溴（> 50 个示例，33 –97% 的产率）。与异丙醇钾碱反应产生 (FI) 镍 (0) 酸钾的 β-氢化物消除-还原消除序列被确定为负责从烷基溴中提取卤素原子的催化剂活化途径。 NMR 和 EPR 光谱相结合，确定 (FI) 镍 (II)-芳基配合物在催化过程中处于静止状态，没有证据表明存在长寿命有机自由基或奇电子镍中间体。这些数据表明，自由基链是短暂的，很容易终止，并且还支持“恢复自由基链”过程，通过该过程，(FI)镍(II)-芳基化合物不断地（