1-(苯磺酰)-1H-苯并三唑 | 4106-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰)-1H-苯并三唑
• 中文别名: 1-(苯基磺酰基)-1H-苯并噻唑
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)benzotriazole
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-(benzenesulfonyl)benzotriazole；N-phenylsulfonylbenzotriazole；1-(Phenylsulfonyl)-1H-benzotriazole
• CAS: 4106-18-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD00443683
• 分子量: 259.288
• InChiKey: ZMGFTNXUMSRNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-128 °C (lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密闭、阴凉干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-1H-苯并三唑 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-<1-(benzotriazol-1-yl)-2-hydroxy-2-phenylethyl>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Yao, Guowei; Rachwal, Stanislaw, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 757 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-aminophenyl)benzenesulfonamide 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到1-(苯磺酰)-1H-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导的氮转移反应：室温下苯并三唑和叠氮化物的合成

  摘要：

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob01950a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• Synthesis of Structurally Diverse Benzotriazoles via Rapid Diazotization and Intramolecular Cyclization of 1,2‐Aryldiamines
  作者：Réka J. Faggyas、Nikki L. Sloan、Ned Buijs、Andrew Sutherland

  DOI：10.1002/ejoc.201900463

  日期：2019.9

  mild conditions, using a polymer‐supported nitrite reagent and p‐tosic acid. The functional group tolerance of this approach was further demonstrated with effective activation and cyclization of N‐alkyl, ‐aryl, and ‐acyl ortho‐aminoanilines leading to the synthesis of N1‐substituted benzotriazoles. The synthetic utility of this one‐pot heterocyclization process was exemplified with the preparation of a

  已经开发了一种操作简单的方法，通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸在温和条件下通过重氮化和分子内环化多种 1,2-芳基二胺来制备 N-未取代的苯并三唑。通过有效活化和环化 N-烷基、-芳基和-酰基邻-氨基苯胺，合成 N1 取代的苯并三唑，进一步证明了该方法的官能团耐受性。这种单锅杂环化过程的合成效用可以通过制备许多具有生物学和医学意义的苯并三唑支架来举例说明，包括一种 α-氨基酸类似物。
• Divergent Ritter-type amination <i>via</i> photoredox catalytic four-component radical-polar crossover reactions
  作者：Sheng-Qiang Guo、Hui-Qing Yang、Ai-Lian Wang、Yu-Zhen Jiang、Guo-Qiang Xu、Yong-Chun Luo、Zhao-Xu Chen、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d1gc03048e

  日期：——

  A green and practical divergent Ritter-type amination via a photoredox catalytic four-component radical-polar crossover process was developed. This versatile protocol presents a modular and powerful strategy to access functionalized β-sulfonyl imides and imines under mild conditions from readily available and stable substrates with high atom-, step- and redox economy. We manipulated carboxylic acids

  通过光氧化还原催化四组分自由基 - 极性交叉过程开发了一种绿色且实用的发散 Ritter 型胺化。这种多功能协议提出了一种模块化和强大的策略，可以在温和的条件下从具有高原子、步进和氧化还原经济性的现成且稳定的底物中获取功能化的β-磺酰亚胺和亚胺。我们操纵羧酸和苯并三唑来精确攻击腈离子而不是碳正离子，从而防止了光催化反应的许多复杂副反应。此外，药物和天然产物衍生物的后期修饰进一步证明了这种不同的 Ritter 反应的合成效用。
• 一种咪唑及三氮唑磺酰化的方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN107501194A

  公开（公告）日：2017-12-22

  一种咪唑及三氮唑磺酰化的方法，其特征是在有机溶剂中，加入少量的碱，以N‑氟代双苯磺酰胺为磺酰源，咪唑及其衍生物或三氮唑及其衍生物，在70℃下反应12h；反应结束后抽干溶剂，V/石油醚:V/乙酸乙酯＝25:2柱层析分离，得到磺酰化的咪唑及三氮唑。本发明具有以下优点：(1)以碱为添加剂，由咪唑及三氮唑与NFSI进行反应，一步即可实现咪唑、三氮唑的磺酰化，该反应原料廉价易得，合成工艺简单，可操作性强；(2)反应无需催化剂。
• Convenient sulfonylation of imidazoles and triazoles using NFSI
  作者：Kun Jie、Yufeng Wang、Ling Huang、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1080/17415993.2018.1480725

  日期：2018.9.3

  ABSTRACT A protocol for the synthesis of N-sulfonyl imidazoles and triazoles has been achieved using N-Fluorobenzenesulfonimide as a sulfonyl source. This reaction proceeded well in the absence of strong bases and catalysts, providing a convenient alternative method for the preparation of N-sulfonyl imidazoles as well as triazoles. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 使用 N-氟苯磺酰亚胺作为磺酰基源，已经实现了合成 N-磺酰基咪唑和三唑的方案。该反应在没有强碱和催化剂的情况下进行得很好，为制备 N-磺酰基咪唑和三唑提供了一种方便的替代方法。图形概要