1-(苯磺酰)-2-吡咯甲腈 | 97188-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰)-2-吡咯甲腈
• 中文别名: 1-(苯基磺酰基)-2-吡咯甲腈
• 英文名称: 1-benzenesulfonylpyrrole-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyano-1-(phenylsulfonyl)pyrrole；1-(Phenylsulfonyl)pyrrole-2-carbonitrile；1-(Phenylsulfonyl)-2-pyrrolecarbonitrile；1-(benzenesulfonyl)pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 97188-22-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00274216
• 分子量: 232.263
• InChiKey: XXJCLUNFWADISV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。最好存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

合成制备方法

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-2-吡咯甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到吡咯-2-腈
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E.; Xu, Ru Xun, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 896 - 902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(苯磺酰)-2-吡咯甲腈
  参考文献：
  名称：

  吡咯化学XXV：一些3取代的吡咯的简化合成

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，该合成方法允许利用1-苯磺酰基作为封闭基团从吡咯中快速制备3-芳酰基-，3-乙酰基和3-硝基-吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92376-7

文献信息

• Palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides with copper(I) cyanide
  作者：Takao Sakamoto、Kazutoshi Ohsawa

  DOI：10.1039/a903345i

  日期：——

  The palladium-catalyzed cyanation of aryl and heteroaryl iodides or bromides using copper(I) cyanide as a cyano group source afforded the corresponding aryl and heteroaryl cyanides in good yields.

  使用铜(I)氰化物作为氰基源，在钯催化下对芳基和杂芳基碘化物或溴化物进行氰化反应，获得了相应的高产率的芳基和杂芳基氰化物。
• A generic approach for the catalytic reduction of nitriles
  作者：Stephen Caddick、Duncan B Judd、Alexandra K.de K Lewis、Melanie T Reich、Meredith R.V Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00858-5

  日期：2003.7

  The scope of nickel boride mediated reduction of nitriles has been extended further to allow the preparation of Boc protected amines via a mild catalytic process. It is noteworthy that the toxicity of this procedure is greatly reduced due to its catalytic nature in nickel(II) chloride used in combination with excess sodium borohydride. The protocol is marked by its resilience towards air and moisture

  硼化镍介导的腈还原的范围进一步扩大，以允许通过温和的催化过程制备Boc保护的胺。值得注意的是，由于该方法在与过量的硼氢化钠组合使用的氯化镍（II）中的催化性质，因此大大降低了该方法的毒性。该协议以其对空气和湿气的适应性而著称，因此是一种简单而通用的实用协议。
• XU, RU, XUN;ANDERSON, H. J.;GOGAN, N. J.;LOADER, CH. E.;MCDONALD, R., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 49, 4899-4900
  作者：XU, RU, XUN、ANDERSON, H. J.、GOGAN, N. J.、LOADER, CH. E.、MCDONALD, R.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, HUGH, J.;LOADER, CH. E.;XU, RU, XUN;LE, NGHIA;GOGAN, NIALL, J.;+, CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 4, 896-902
  作者：ANDERSON, HUGH, J.、LOADER, CH. E.、XU, RU, XUN、LE, NGHIA、GOGAN, NIALL, J.、+

  DOI：——

  日期：——