1-(间溴苯氧基)-2,4-二硝基苯 | 109574-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(间溴苯氧基)-2,4-二硝基苯
• 英文名称: 1-(m-bromophenoxy)-2,4-dinitrobenzene
• 英文别名: 1-(3-Bromophenoxy)-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 109574-24-5
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂O₅
• 分子量: 339.102
• InChiKey: HXJVGBJNIPTSJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 1-(间溴苯氧基)-2,4-二硝基苯 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,4-二硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  在强碱性介质中的反应。第9部分。在甲醇二甲基亚砜中，由甲氧基催化的1-取代的2,4-二硝基苯和2-取代的5-硝基吡啶的甲醇分解速率与酸度函数的相关性。机械通路的细节

  摘要：

  在甲醇DMSO中，在20.0或21.0°C下，测量了一系列1-取代的2,4-二硝基苯和2-取代的5-硝基吡啶的甲醇盐催化的甲醇分解的速率系数。对于2-取代的5-硝基吡啶和对于低于ca的1-取代的2，4-二硝基苯。55 mol％DMSO，速率与介质的酸度函数相关。讨论了这些线性关系的斜率。高于ca的1-取代的2,4-二硝基苯。55mol％的DMSO产生Meisenheimer络合物作为中间体和/或反应产物。然后，反应产物变为甲醇盐和2,4-二硝基苯甲醚的1,1-Meisenheimer络合物。对于1-氟底物，后者的形成决定了速率。对于其他1个取代的底物，1,3-Meisenheimer配合物的分解将决定速率。

  DOI：

  10.1039/p29870000189

文献信息

• Reactions in strongly basic media. Part 9. Correlation of the rates of methoxide-catalysed methanolysis of 1-substituted 2,4-dinitrobenzenes and 2-substituted 5-nitropyridines in methanolic dimethyl sulphoxide with an acidity function. Details of the mechanistic pathway
  作者：Keith Bowden、Nighat S. Nadvi

  DOI：10.1039/p29870000189

  日期：——

  measured in methanolic DMSO at 20.0 or 21.0 °C. For the 2-substituted 5-nitropyridines and for the 1-substituted 2,4-dinitrobenzenes below ca. 55 mol% DMSO, the rates have been correlated with an acidity function of the medium. The slopes of these linear relations are discussed. The 1-substituted 2,4-dinitrobenzenes above ca. 55 mol% DMSO give rise to Meisenheimer complexes as intermediates and/or as the

  在甲醇DMSO中，在20.0或21.0°C下，测量了一系列1-取代的2,4-二硝基苯和2-取代的5-硝基吡啶的甲醇盐催化的甲醇分解的速率系数。对于2-取代的5-硝基吡啶和对于低于ca的1-取代的2，4-二硝基苯。55 mol％DMSO，速率与介质的酸度函数相关。讨论了这些线性关系的斜率。高于ca的1-取代的2,4-二硝基苯。55mol％的DMSO产生Meisenheimer络合物作为中间体和/或反应产物。然后，反应产物变为甲醇盐和2,4-二硝基苯甲醚的1,1-Meisenheimer络合物。对于1-氟底物，后者的形成决定了速率。对于其他1个取代的底物，1,3-Meisenheimer配合物的分解将决定速率。