1-Cbz-氨基-2-甲基氨基-乙烷 | 180976-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-Cbz-氨基-2-甲基氨基-乙烷
• 英文名称: benzyl (2-(methylamino)ethyl)carbamate
• 英文别名: Benzyl 2-(methylamino)ethylcarbamate；benzyl N-[2-(methylamino)ethyl]carbamate
• CAS: 180976-11-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: MJBYFHHGDZWPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cbz-氨基-2-甲基氨基-乙烷 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-Cyclopropyl-7-fluoro-9-methyl-8-[methyl-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]amino]-4-oxoquinolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)ethyl)(methyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-Cbz-氨基-2-甲基氨基-乙烷
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w

文献信息

• Fragment-Based Design of a Potent MAT2a Inhibitor and <i>in Vivo</i> Evaluation in an MTAP Null Xenograft Model
  作者：Claudia De Fusco、Marianne Schimpl、Ulf Börjesson、Tony Cheung、Iain Collie、Laura Evans、Priyanka Narasimhan、Christopher Stubbs、Mercedes Vazquez-Chantada、David J. Wagner、Michael Grondine、Matthew G. Sanders、Sharon Tentarelli、Elizabeth Underwood、Argyrides Argyrou、James M. Smith、James T. Lynch、Elisabetta Chiarparin、Graeme Robb、Sharan K. Bagal、James S. Scott

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00067

  日期：2021.5.27

  MAT2a is a methionine adenosyltransferase that synthesizes the essential metabolite S-adenosylmethionine (SAM) from methionine and ATP. Tumors bearing the co-deletion of p16 and MTAP genes have been shown to be sensitive to MAT2a inhibition, making it an attractive target for treatment of MTAP-deleted cancers. A fragment-based lead generation campaign identified weak but efficient hits binding in a

  MAT2a是一种蛋氨酸腺苷转移酶，可从蛋氨酸和ATP合成必需的代谢产物S-腺苷甲硫氨酸（SAM）。已显示带有p16和MTAP基因共同缺失的肿瘤对MAT2a抑制敏感，使其成为治疗MTAP缺失癌症的有吸引力的靶标。基于片段的线索生成活动确定了已知变构位点中弱但有效的命中绑定。通过使用结构指导的设计和系统的SAR探索，通过合并和增长策略将这些命中点合成为芳基喹唑啉酮系列有效的MAT2a抑制剂。所选的体内工具化合物28减少了细胞中SAM依赖的甲基化事件，并抑制了MTAP-null细胞的增殖体外。体内研究表明28在MTAP基因敲除HCT116异种移植模型中能够诱导抗肿瘤反应。
• Phage-Display Selection of a Human Single-Chain Fv Antibody Highly Specific for Melanoma and Breast Cancer Cells Using a Chemoenzymatically Synthesized G_M3−Carbohydrate Antigen
  作者：Kyung Joo Lee、Shenlan Mao、Chengzao Sun、Changshou Gao、Ola Blixt、Sandra Arrues、Louis G. Hom、Gunnar F. Kaufmann、Timothy Z. Hoffman、Avery R. Coyle、James Paulson、Brunhilde Felding-Habermann、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ja020737j

  日期：2002.10.1

  tumor cell lines and showed no measurable reactivity against the HDFa cells. Hence, we have demonstrated that a synthetic G(M3) panning reagent can be used to isolate a fully human scFv that is highly specific for native G(M3) on the surface of tumor cells. The result is a significant step toward effective immunotherapies for the treatment of cancer.

  细胞表面鞘糖脂 G(M3) 的过度表达与许多不同的癌症有关，包括皮肤癌、结肠癌、乳腺癌和肺癌。针对 G(M3) 表位的抗体在这些癌症的治疗中具有作为治疗剂的潜在应用。我们描述了两种 G(M3) 衍生试剂的化学酶法合成及其在噬菌体展示的人类单链 Fv (scFv) 抗体库的淘选中的用途，该文库来自癌症患者的血液。选择三个 scFv 噬菌体克隆 GM3A6、GM3A8 和 GM3A15 进行重组表达，并使用 BIAcore 和流式细胞术进行表征。使用纯化的可溶性 scFvs 的 BIAcore 测量产生解离常数 (K(d))，范围从 4.2 x 10(-7) 到 2.1 x 10(-5) M。流式细胞术用于评估每个 scFv 区分正常人细胞（人真皮成纤维细胞，HDFa）、黑色素瘤细胞（HMV-1、M21 和 C-8161）和乳腺癌细胞（BCM-1、BCM）的能力-2 和 BMS）。GM3A6
• Hydroxynaphthyridinone carboxamides useful as hiv integrase inhibitors
  申请人：Egbertson Melissa

  公开号：US20050119482A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Hydroxynaphthyridinone carboxamides of formula: are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, wherein L, R 1a , R 1b , R 1c , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. These compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了式子为的羟基萘啶酮羧酰胺化合物作为HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂，其中L、R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R3、R4和R5在此定义。这些化合物对于预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病非常有用。这些化合物可作为化合物本身或以药物可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了预防、治疗或延迟艾滋病发病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Novel Heterocyclic Substituted Carbonyl Derivatives and Their Use as Dopamine D3 Receptor Ligands
  申请人：Hendrix James A.

  公开号：US20090247509A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to heterocyclic substituted carbonyl derivatives that display selective binding to dopamine D 3 receptors. In another aspect, the invention relates to a method for treating central nervous system disorders associated with the dopamine D 3 receptor activity in a patient in need of such treatment comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of said compounds for alleviation of such disorder. The central nervous system disorders that may be treated with these compounds include Psychotic Disorders, Substance Dependence, Substance Abuse, Dyskinetic Disorders (e.g. Parkinson's Disease, Parkinsonism, Neuroleptic-Induced Tardive Dyskinesia, Gilles de la Tourette Syndrome and Huntington's Disease), Dementia, Anxiety Disorders, Sleep Disorders, Circadian Rhythm Disorders and Mood Disorders. The subject invention is also directed towards processes for the preparation of the compounds described herein as well as methods for making and using the compounds as imaging agents for dopamine D 3 receptors.

  本发明涉及杂环取代羰基衍生物，其表现出对多巴胺D3受体的选择性结合。另一方面，本发明涉及一种治疗与多巴胺D3受体活性相关的中枢神经系统疾病的方法，该方法包括向需要此类治疗的患者施用所述化合物的治疗有效量，以缓解此类疾病。这些化合物可以治疗的中枢神经系统疾病包括精神疾病、物质依赖、物质滥用、运动障碍（例如帕金森病、帕金森综合症、神经阻滞引起的迟发性运动障碍、吉尔斯-德-拉-图雷综合症和亨廷顿病）、痴呆、焦虑症、睡眠障碍、昼夜节律紊乱和情绪障碍。本发明还涉及制备所述化合物的方法以及将所述化合物作为多巴胺D3受体成像剂的制备和使用方法。
• Hydroxynaphthyridinone carboxamides useful as HIV integrase inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07279487B2

  公开（公告）日：2007-10-09

  Hydroxynaphthyridinone carboxamides of formula: are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, wherein L, R1a, R1b, R1c, R2a, R2b, R3, R4, and R5 are defined herein. These compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  本文描述了式子所示的羟基萘啶酮羧酰胺类化合物，其为HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂，其中L、R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R3、R4和R5在此被定义。这些化合物对于预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病非常有用。这些化合物可作为化合物本身或以药用盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可以作为药物组合中的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。本文还描述了预防、治疗或延迟艾滋病发病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。