1-N-苄基-3-(N-CBZ)氨基-2,5-二酮吡咯烷 | 1219424-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-N-苄基-3-(N-CBZ)氨基-2,5-二酮吡咯烷
• 英文名称: benzyl (1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-(1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)carbamate
• CAS: 1219424-59-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: DRPFKGKSRKPPCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-苄基-3-(N-CBZ)氨基-2,5-二酮吡咯烷 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 benpyrine
  参考文献：
  名称：

  口服活性小分子肿瘤坏死因子-α抑制剂的发现。

  摘要：

  肿瘤坏死因子α（TNF-α）是类风湿关节炎，炎症性肠病和败血性肝炎的重要治疗靶标。在这项研究中，基于结构的虚拟配体筛选与体外和体内测定相结合。铅化合物苯比林可直接与TNF-α结合并阻断TNF-α触发的信号激活。此外，内毒素血症小鼠模型表明，苯比林可以减轻TNF-α诱导的炎症，从而减轻肝和肺损伤。同时，通过管饲法施用苯比林可显着减轻小鼠胶原蛋白诱发的关节炎和咪喹莫特引起的牛皮癣样炎症的症状。因此，我们的研究发现了一种新颖，高度特定，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00377
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-DL-天冬氨酸 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-N-苄基-3-(N-CBZ)氨基-2,5-二酮吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  口服活性小分子肿瘤坏死因子-α抑制剂的发现。

  摘要：

  肿瘤坏死因子α（TNF-α）是类风湿关节炎，炎症性肠病和败血性肝炎的重要治疗靶标。在这项研究中，基于结构的虚拟配体筛选与体外和体内测定相结合。铅化合物苯比林可直接与TNF-α结合并阻断TNF-α触发的信号激活。此外，内毒素血症小鼠模型表明，苯比林可以减轻TNF-α诱导的炎症，从而减轻肝和肺损伤。同时，通过管饲法施用苯比林可显着减轻小鼠胶原蛋白诱发的关节炎和咪喹莫特引起的牛皮癣样炎症的症状。因此，我们的研究发现了一种新颖，高度特定，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00377

文献信息

• 具有TNF-α抑制活性的化合物及用途
  申请人：武汉华杰世纪生物医药有限公司

  公开号：CN111320630A

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明提供式I所示化合物，各取代基定义如说明书所述。本发明的化合物是有效的TNFα抑制剂，它们可用于治疗自身免疫性疾病。I
• [EN] PREPARATION OF N-PROTECTED-3-PYRROLIDINE-LACTAM SUBSTITUTED PHOSPHONIUM SALTS<br/>[FR] PREPARATION DE SELS DE PHOSPHONIUM SUBSTITUES PAR 3-PYRROLIDINE-LACTAME N-PROTEGE
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2002014332A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  New process for the preparation of bipyrrolidinyl compounds of formula I wherein * signifies an asymmetric centre with an (R) or (S) configuration and X represents chlorine, bromine or iodine. The compounds of formula I are important building blocks for the production of useful products in the chemical and in the pharmaceutical industry. In particular they are useful for the production of antibacterial substances for example like vinylpyrrolidinone-cephalosporin derivatives.

  新的制备双吡咯烷基化合物I的方法，其中*表示具有(R)或(S)构型的不对称中心，X代表氯、溴或碘。公式I的化合物是化学和制药行业中生产有用产品的重要构建块。特别是它们对于生产抗菌物质非常有用，例如像乙烯基吡咯烷酮头孢菌素衍生物。
• Preparation of n-protected-3-pyrrolidine-lactam substituted phosphonium salts
  申请人：——

  公开号：US20030195364A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  New process for the preparation of bipyrrolidinyl compounds of formula I wherein * signifies an asymmetric centre with an (R) or (S) configuration and X represents chlorine, bromine or iodine. The compounds of formula I are important building blocks for the production of useful products in the chemical and in the pharmaceutical industry. In particular they are useful for the production of antibacterial substances for example like vinylpyrrolidinone-cephalosporin derivatives. 1

  新的制备含有式I的双吡咯烷化合物的过程，其中*表示具有（R）或（S）构型的不对称中心，X代表氯，溴或碘。式I的化合物是化学和制药工业中生产有用产品的重要构建块。特别是它们对于生产抗菌物质非常有用，例如像乙烯吡咯烷酮头孢菌素衍生物。1
• 1'-Benzyl-3-bromo-[1,3']bipyrrolidinyl-2-one
  申请人：Rogers-Evans Mark

  公开号：US20050070722A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The compound (R)-(1′-benzyl-3-bromo-[1,3′]bipyrrolidinyl-2-one) which is an intermediate for antibacterial vinylpyrrolidinone-cephalosporin derivatives.

  这个化合物是抗菌性乙烯吡咯烷酮头孢菌素衍生物的中间体，化学式为(R)-(1'-苄基-3-溴-[1,3']双吡咯烷基-2-酮)。
• Preparation of N-protected-3-pyrrolidine-lactam substituted phosphonium salts
  申请人：Rogers-Evans Mark

  公开号：US20080009637A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  New process for the preparation of bipyrrolidinyl compounds of formula I wherein * signifies an asymmetric centre with an (R) or (S) configuration and X represents chlorine, bromine or iodine. The compounds of formula I are important building blocks for the production of useful products in the chemical and in the pharmaceutical industry. In particular they are useful for the production of antibacterial substances for example like vinylpyrrolidinone-cephalosporin derivatives.

  新的制备双吡咯烷化合物I的过程，其中*表示具有(R)或(S)构型的不对称中心，X代表氯、溴或碘。公式I的化合物是化学和制药工业中生产有用产品的重要构建块。特别是它们对于生产抗菌物质非常有用，例如乙烯吡咯烷酮头孢菌素衍生物。