1-O-甲基大黄素 | 103392-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1-O-甲基大黄素
• 英文名称: nataloe-emodin 1-methyl ether
• 英文别名: nataloe-emodin-8-methyl ether；2,8-dihydroxy-1-methoxy-6-methyl-anthraquinone；2,8-Dihydroxy-1-methoxy-6-methyl-anthrachinon；4.6-Dihydroxy-5-methoxy-2-methyl-anthrachinon；1-O-Methylnataloe-emodin；2,8-dihydroxy-1-methoxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 103392-51-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: OCZOZMSHTPWVFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-甲基大黄素 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.08h， 以98%的产率得到nataloe-emodin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of O-Methyl Derivatives of the Trihydroxy Anthraquinones Morindone and Nataloe-Emodin

  摘要：

  二氯萘醌的环加成化学反应导致了具有区域选择性的 的所有α-O-甲基异构体的选择性合成。 衍生物，包括天然蒽醌醚 (1) 和蒽醌醚 (3)。 蒽醌醚 (1) 和 (3)。

  DOI：

  10.1071/ch99106
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichloro-5-hydroxy-7-methyl-1,4-naphthoquinone 在 三氯化铝 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 1-O-甲基大黄素
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of O-Methyl Derivatives of the Trihydroxy Anthraquinones Morindone and Nataloe-Emodin

  摘要：

  二氯萘醌的环加成化学反应导致了具有区域选择性的 的所有α-O-甲基异构体的选择性合成。 衍生物，包括天然蒽醌醚 (1) 和蒽醌醚 (3)。 蒽醌醚 (1) 和 (3)。

  DOI：

  10.1071/ch99106

文献信息

• Howard; Raistrick, Biochemical Journal, 1949, vol. 44, p. 227,232
  作者：Howard、Raistrick

  DOI：——

  日期：——
• Leger, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1902, vol. 134, p. 1112
  作者：Leger

  DOI：——

  日期：——
• Leger, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1902, vol. <3>27, p. 756
  作者：Leger

  DOI：——

  日期：——
• Leger, Annales de Chimie (Cachan, France), 1917, vol. <9>8, p. 299
  作者：Leger

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Synthesis of O-Methyl Derivatives of the Trihydroxy Anthraquinones Morindone and Nataloe-Emodin
  作者：Donald W. Cameron、D. Ross Coller

  DOI：10.1071/ch99106

  日期：——

  Cycloaddition chemistry of dichloronaphthoquinones has led to regioselective syntheses of all regioisomeric α-O- methyl derivatives of morindone (2) and nataloe-emodin (4), including the natural anthraquinone ethers (1) and (3).

  二氯萘醌的环加成化学反应导致了具有区域选择性的 的所有α-O-甲基异构体的选择性合成。 衍生物，包括天然蒽醌醚 (1) 和蒽醌醚 (3)。 蒽醌醚 (1) 和 (3)。