1-[(1E)-2-甲基-1-丁烯-1-基]吡咯烷 | 14091-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-[(1E)-2-甲基-1-丁烯-1-基]吡咯烷
• 英文名称: 1-(2-methylbut-1-en-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-Methyl-1-pyrrolidino-but-1-en；1-(2-methylbut-1-enyl)pyrrolidine
• CAS: 14091-87-3
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: YRISDUIJEUGGIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-异丙基苯甲酰胺 、 1-[(1E)-2-甲基-1-丁烯-1-基]吡咯烷 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 以61%的产率得到1-苯基-2-甲基-1-丁酮
  参考文献：
  名称：

  烯胺作为烷基碳负离子的替代物，用于将仲酰胺直接转化为α-支链酮

  摘要：

  已开发了以烯胺作为软烷基化试剂将仲酰胺直接转化为α-支链酮的方法。在该反应中，烯胺充当烷基碳负离子的替代物，而不是Stork反应中的常规烯醇式等同物，从而可以轻松引入具有亲电官能团的烷基。在存在4Å分子筛的情况下，该方法可以扩展到仲酰胺与醛的单锅偶联以生成酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801443
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-butyryl pyrrolidine 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-[(1E)-2-甲基-1-丁烯-1-基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺与叔酰胺的交叉偶联：使用叔酰胺作为烷基碳负离子的替代物进行酮合成

  摘要：

  近年来，在酰胺的直接转化领域取得了令人兴奋的进展，尽管如此，两种酰胺之间的缩合仍然很少，并且仅限于均偶联反应。本文中，我们报道了仲酰胺与叔酰胺的交叉偶联，这可在温和条件下提供酮的合成，并具有使用叔酰胺作为烷基碳负离子的替代物的功能。该方法依赖于由叔酰胺通过用Vaska催化剂催化部分还原叔酰胺而产生的烯胺与由仲酰胺通过三氟甲磺酸酐活化而原位形成的腈离子的偶联，以及随后的甲酰化作用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900215

文献信息

• Carlson, Rolf; Nilsson, Asa, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1984, vol. 38, # 1, p. 49 - 54
  作者：Carlson, Rolf、Nilsson, Asa

  DOI：——

  日期：——
• Enamines as Surrogates of Alkyl Carbanions for the Direct Conversion of Secondary Amides to α-Branched Ketones
  作者：Yong-Peng Liu、Shu-Ren Wang、Ting-Ting Chen、Cun-Cun Yu、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/adsc.201801443

  日期：2019.3.5

  A direct transformation of secondary amides into α‐branched ketones with enamines as soft alkylation reagents was developed. In this reaction, enamines serve as surrogates of alkyl carbanions, rather than the conventional enolates equivalents in the Stork's reactions, which allowed for the easy introduction of alkyl groups with electrophilic functional groups. In the presence of 4 Å molecular sieves

  已开发了以烯胺作为软烷基化试剂将仲酰胺直接转化为α-支链酮的方法。在该反应中，烯胺充当烷基碳负离子的替代物，而不是Stork反应中的常规烯醇式等同物，从而可以轻松引入具有亲电官能团的烷基。在存在4Å分子筛的情况下，该方法可以扩展到仲酰胺与醛的单锅偶联以生成酮。
• Cross‐Coupling of Secondary Amides with Tertiary Amides: The Use of Tertiary Amides as Surrogates of Alkyl Carbanions for Ketone Synthesis
  作者：Shu‐Ren Wang、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900215

  日期：2019.9

  has been made in the field of direct transformation of amides, nevertheless, the condensation between two amides remains rare and restricted to homo‐coupling reactions. Herein, we report the cross‐coupling of secondary amides with tertiary amides, which provides a synthesis of ketones under mild conditions, and features the use of tertiary amides as surrogates of alkyl carbanions. The method relies on

  近年来，在酰胺的直接转化领域取得了令人兴奋的进展，尽管如此，两种酰胺之间的缩合仍然很少，并且仅限于均偶联反应。本文中，我们报道了仲酰胺与叔酰胺的交叉偶联，这可在温和条件下提供酮的合成，并具有使用叔酰胺作为烷基碳负离子的替代物的功能。该方法依赖于由叔酰胺通过用Vaska催化剂催化部分还原叔酰胺而产生的烯胺与由仲酰胺通过三氟甲磺酸酐活化而原位形成的腈离子的偶联，以及随后的甲酰化作用。