1-[(2,4-二甲氧基苯基)甲基]-4-己基哌嗪-2,3-二酮 | 78201-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[(2,4-二甲氧基苯基)甲基]-4-己基哌嗪-2,3-二酮
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-n-hexyl-2,3-dioxopiperazine
• 英文别名: 2,3-Piperazinedione, 1-((2,4-dimethoxyphenyl)methyl)-4-hexyl-；1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-hexylpiperazine-2,3-dione
• CAS: 78201-59-9
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₄
• 分子量: 348.442
• InChiKey: DEJXEQMGDZBWQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2,4-二甲氧基苯基)甲基]-4-己基哌嗪-2,3-二酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到1-(2,4-dihydroxybenzyl)-4-n-hexyl-2,3-dioxopiperazine
  参考文献：
  名称：

  Studies on antitumor-active 2,3-dioxopiperazine derivatives. II. Synthesis and structure-antitumor activity relationship of 1-benzyl-2,3-dioxopiperazine derivatives.

  摘要：

  一种新型抗癌剂——2,3-二氧哌嗪衍生物被合成，并且从亲脂-亲水平衡的角度探讨了其构效关系。研究发现，1-(4-二乙氨基苄基)-4-正己基-2,3-二氧哌嗪(12n)具有显著的体外细胞毒性和体内抗移植瘤活性，但这种体内抗癌活性并未反映出其体外细胞毒性。接下来对12n在大鼠和小鼠体内的代谢进行了研究。结果发现，12n的Et2N基团在体内易于代谢为AcNH基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.684
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2,3-dioxopiperazine 、 溴己烷 、 sodium 生成 1-[(2,4-二甲氧基苯基)甲基]-4-己基哌嗪-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  HORI TAKAKO; YOSHIDA CHOSAKU; MURAKAMI SHOHACHI; TAKENO RYUKO; NAKANO JOJ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 684-698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on antitumor-active 2,3-dioxopiperazine derivatives. II. Synthesis and structure-antitumor activity relationship of 1-benzyl-2,3-dioxopiperazine derivatives.
  作者：TAKAKO HORI、CHOSAKU YOSHIDA、SHOHACHI MURAKAMI、RYUKO TAKENO、JOJI NAKANO、JUN NITTA、HISATSUGU TSUDA、SUMIKO KISHIMOTO、ISAMU SAIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.684

  日期：——

  2, 3-Dioxopiperazine derivatives, which are antitumor agents of a new type, were synthesized and the structure-activity relationship was investigated from the viewpoint of lipophilic-hydrophilic balance. It was found that 1-(4-diethylaminobenzyl)-4-n-hexyl-2, 3-dioxopiperazine (12n) possessed significant in vitro cytotoxicity and in vivo antitumor activity against transplanted tumor, but this in vivo antitumor activity did not reflect the in vitro cytotoxicity. The metabolism of 12n in rats and mice was then studied. It was found that the Et2N-group of 12n was easily metabolized to an AcNH-group in vivo.

  一种新型抗癌剂——2,3-二氧哌嗪衍生物被合成，并且从亲脂-亲水平衡的角度探讨了其构效关系。研究发现，1-(4-二乙氨基苄基)-4-正己基-2,3-二氧哌嗪(12n)具有显著的体外细胞毒性和体内抗移植瘤活性，但这种体内抗癌活性并未反映出其体外细胞毒性。接下来对12n在大鼠和小鼠体内的代谢进行了研究。结果发现，12n的Et2N基团在体内易于代谢为AcNH基团。
• HORI TAKAKO; YOSHIDA CHOSAKU; MURAKAMI SHOHACHI; TAKENO RYUKO; NAKANO JOJ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 3, 684-698
  作者：HORI TAKAKO、 YOSHIDA CHOSAKU、 MURAKAMI SHOHACHI、 TAKENO RYUKO、 NAKANO JOJ+

  DOI：——

  日期：——