1-[(2-甲基-2-丙基)氧基]-2(1H)-吡啶酮 | 401606-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-[(2-甲基-2-丙基)氧基]-2(1H)-吡啶酮
• 英文名称: photo-Fenton reagent
• 英文别名: N-tert-butoxy-2-pyridone；2(1H)-Pyridinone, 1-(1,1-dimethylethoxy)-；1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pyridin-2-one
• CAS: 401606-53-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD18811364
• 分子量: 167.208
• InChiKey: RVZHYKNCSSPIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-甲基-2-丙基)氧基]-2(1H)-吡啶酮 在 5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 叔-丁氧基自由基
  参考文献：
  名称：

  N'-叔丁氧基-2-吡啶酮的光解过程中释放的自由基会在DNA中引起2'-脱氧鸟苷（DG）氧化和链断裂形成。叔丁氧基或甲基自由基是造成水性介质中光氧化损伤的原因吗？

  摘要：

  [反应：见正文]吡啶酮3b（光芬顿试剂）在苯中的光解释放出叔丁氧基，这些自由基已被DMPO和EPR光谱鉴定。然而，在水溶液中，叔丁氧基断裂成甲基基团占主导，而前者基团对2'-脱氧鸟苷（dG）和pBR 322 DNA的光氧化没有直接影响。核酸的光氧化损伤是由甲基自由基与氧气产生的羟基自由基引起的。

  DOI：

  10.1021/ol016955j
• 作为产物：
  描述：

  羟吡啶酮 、 溴代叔丁烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以43%的产率得到1-[(2-甲基-2-丙基)氧基]-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  N'-叔丁氧基-2-吡啶酮的光解过程中释放的自由基会在DNA中引起2'-脱氧鸟苷（DG）氧化和链断裂形成。叔丁氧基或甲基自由基是造成水性介质中光氧化损伤的原因吗？

  摘要：

  [反应：见正文]吡啶酮3b（光芬顿试剂）在苯中的光解释放出叔丁氧基，这些自由基已被DMPO和EPR光谱鉴定。然而，在水溶液中，叔丁氧基断裂成甲基基团占主导，而前者基团对2'-脱氧鸟苷（dG）和pBR 322 DNA的光氧化没有直接影响。核酸的光氧化损伤是由甲基自由基与氧气产生的羟基自由基引起的。

  DOI：

  10.1021/ol016955j

文献信息

• 2‘-Deoxyguanosine (DG) Oxidation and Strand-Break Formation in DNA by the Radicals Released in the Photolysis of <i>N</i>-<i>tert</i>-Butoxy-2-pyridone. Are <i>tert</i>-Butoxyl or Methyl Radicals Responsible for the Photooxidative Damage in Aqueous Media?
  作者：Waldemar Adam、Stefan Marquardt、Diana Kemmer、Chantu R. Saha-Möller、Peter Schreier

  DOI：10.1021/ol016955j

  日期：2002.1.1

  releases tert-butoxyl radicals, which have been trapped by DMPO and EPR-spectrally identified. In aqueous solution, however, the fragmentation of the tert-butoxyl into methyl radicals prevails and the former radicals are of no direct consequence in the photooxidation of 2'-deoxyguanosine (dG) and pBR 322 DNA. The photooxidative damage of nucleic acids is caused by the oxyl radical species generated from

  [反应：见正文]吡啶酮3b（光芬顿试剂）在苯中的光解释放出叔丁氧基，这些自由基已被DMPO和EPR光谱鉴定。然而，在水溶液中，叔丁氧基断裂成甲基基团占主导，而前者基团对2'-脱氧鸟苷（dG）和pBR 322 DNA的光氧化没有直接影响。核酸的光氧化损伤是由甲基自由基与氧气产生的羟基自由基引起的。