1-[(2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)羰基]-哌啶 | 570361-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 1-[(2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)羰基]-哌啶
• 英文名称: (2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: (2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-yl)(piperidin-1-yl)methanone；Piperidine,1-[(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)carbonyl]-(9ci)；(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 570361-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: VRISOUFNBXZUFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[(2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)羰基]-哌啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of Novel N Substituted 2-Methylimidazo[1,2a]Pyridine-3-Carboxamides

  摘要：

  采用简便的方法高产合成了一系列新型 N 取代的 2-甲基咪唑并[1,2a]吡啶-3-羧酰胺，并通过 1H NMR、MS、IR 和元素分析进行了表征

  DOI：

  10.3184/174751911x13026260434797

文献信息

• 2-Aminopyridines as an α-Bromination Shuttle in a Transition Metal-Free One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/adsc.201501012

  日期：2016.2.4

  A wide range of imidazo[1,2‐a]pyridines are accessible from cheap and readily available 2‐aminopyridines and 1,3‐dicarbonyl compounds using a unique CBrCl3/2‐aminopyridine system for bromination at the α‐carbon. 2‐Aminopyridine is not only the substrate but also acts as a bromination shuttle, transferring the bromine atom from CBrCl3 to the α‐carbon of the 1,3‐dicarbonyl. The reaction mechanism involves

  使用独特的CBrCl 3 / 2-氨基吡啶体系在α-碳上进行溴化，可以从便宜且容易获得的2-氨基吡啶和1,3-二羰基化合物中获得各种咪唑并[1,2- a ]吡啶。2-氨基吡啶不仅是底物，而且还用作溴化穿梭，将溴原子从CBrCl 3转移到1,3-二羰基的α-碳上。该反应机理涉及一系列可逆步骤，包括具有环状过渡态的加成反应，以形成溴血红素中间体。在这种无过渡金属的单锅合成中，在温和的条件下和较短的反应时间下，分离出的产率高达97％。
• Synthesis and Characterisation of Novel N Substituted 2-Methylimidazo[1,2a]Pyridine-3-Carboxamides
  作者：Tao Han、Zhichuan Shi、Yongle Peng、Zhigang Zhao

  DOI：10.3184/174751911x13026260434797

  日期：2011.4

  A series of novel N substituted 2-methylimidazo[1,2a]pyridine-3-carboxamides has been synthesised in high yield by a convenient method and characterised by ¹H NMR, MS, IR and elemental analysis

  采用简便的方法高产合成了一系列新型 N 取代的 2-甲基咪唑并[1,2a]吡啶-3-羧酰胺，并通过 1H NMR、MS、IR 和元素分析进行了表征