2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonyl chloride | 135854-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 135854-51-2
• 化学式: C₉H₇ClN₂O
• 分子量: 194.62
• InChiKey: QJAGTQMIHLHZFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonyl chloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-[(E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-N,2-dimethylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基hydr和新型构象受约束的化合物作为选择性和有效的口服活性磷酸二酯酶-4抑制剂的设计，合成和药理评价

  摘要：

  在一系列测试的N-酰基ac（NAHs）中，化合物8a被选为选择性的亚微摩尔磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，与体外和体内的抗TNF-α特性相关。通过对分子模型研究阐明化合物8a的识别模式，该模型基于对zardaverine的3D结构的了解，zadaverine是一种类似于8a结构的PDE4抑制剂，与PDE4共结晶。基于对N-甲基-NAHs的进一步构象分析，喹唑啉衍生物（19）被设计为构象受限的NAH类似物，并且表现出相似的性质。体外药理学资料，与8a相比。另外，当在LPS诱发的气道高反应性中口服测试时，发现有19种有效，并且充分证实了支持这项工作的工作假设。

  DOI：

  10.1021/jm300514y
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterisation of Novel N Substituted 2-Methylimidazo[1,2a]Pyridine-3-Carboxamides

  摘要：

  采用简便的方法高产合成了一系列新型 N 取代的 2-甲基咪唑并[1,2a]吡啶-3-羧酰胺，并通过 1H NMR、MS、IR 和元素分析进行了表征

  DOI：

  10.3184/174751911x13026260434797

文献信息

• Synthesis and Characterisation of Novel N Substituted 2-Methylimidazo[1,2a]Pyridine-3-Carboxamides
  作者：Tao Han、Zhichuan Shi、Yongle Peng、Zhigang Zhao

  DOI：10.3184/174751911x13026260434797

  日期：2011.4

  A series of novel N substituted 2-methylimidazo[1,2a]pyridine-3-carboxamides has been synthesised in high yield by a convenient method and characterised by ¹H NMR, MS, IR and elemental analysis

  采用简便的方法高产合成了一系列新型 N 取代的 2-甲基咪唑并[1,2a]吡啶-3-羧酰胺，并通过 1H NMR、MS、IR 和元素分析进行了表征
• Imidazo[1,2-a] pyridine anxiolytics
  申请人：Fang Kevin

  公开号：US20050171144A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Imidazo[1,2-a]pyridines of the formulae I and II: are disclosed. The compounds are useful to treat anxiety and insomnia. Pharmaceutical compositions and methods are also disclosed. A representative compound of the invention is:

  公开了公式I和公式II的咪唑[1,2-a]吡啶化合物。这些化合物可用于治疗焦虑和失眠。还公开了制药组合物和方法。该发明的代表性化合物为：
• Imidazo[1,2-A] Pyridine Anxiolytics
  申请人：Fang Q. Kevin

  公开号：US20080096867A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Imidazo[1,2-a]pyridines of the formulae I and II: are disclosed. The compounds are useful to treat anxiety and insomnia. Pharmaceutical compositions and methods are also disclosed. A representative compound of the invention is:

  公开了式I和式II的咪唑[1,2-a]吡啶化合物。这些化合物可用于治疗焦虑和失眠。还公开了制药组合物和方法。该发明的代表性化合物为：
• IMIDAZO[1,2-A] PYRIDINE ANXIOLYTICS
  申请人：Fang Kevin

  公开号：US20070043074A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  Imidazo[1,2- a ]pyridines of the formulae I and II: are disclosed. The compounds are useful to treat anxiety and insomnia. Pharmaceutical compositions and methods are also disclosed. A representative compound of the invention is:

  公开了式I和式II的咪唑[1,2-a]吡啶类化合物。该化合物可用于治疗焦虑和失眠。还公开了制药组合物和方法。该发明的代表化合物为：
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE ANXIOLYTICS
  申请人：Sepracor Inc.

  公开号：EP1682549A2

  公开（公告）日：2006-07-26