1-[(2R)-2-甲基-3-疏基丙酰基]脯氨酸 | 63250-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[(2R)-2-甲基-3-疏基丙酰基]脯氨酸
• 中文别名: 卡托普利EP杂质F；卡托普利杂质F
• 英文名称: captopril
• 英文别名: (2S)-1-((2R)-3-mercapto-2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；1-{(2S)-3-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl}-L-proline；(1-[2S]-3-mercapto-2-methylpropionyl)-L-proline；1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropionyl]-L-proline；N-[(S)-3-mercapto-2-methylpropionyl]-L-proline；1-(D-3-mercapto-2-methylpropionyl)-L-proline；Epicaptopril；(2S)-1-[(2R)-2-methyl-3-sulfanylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 63250-36-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 217.289
• InChiKey: FAKRSMQSSFJEIM-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-106°C
• 沸点：
  427.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R)-2-甲基-3-疏基丙酰基]脯氨酸 生成 (2S)-1-[(2R)-3-[[(2R)-3-[(2S)-2-carboxypyrrolidin-1-yl]-2-methyl-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NATARAJAN, S. I.;ONDETTI, M. A.;LAN, SHIH-JUNG;WONG, K. K.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium;(2S)-1-[(2R)-3-chloro-2-methylpropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 生成 1-[(2R)-2-甲基-3-疏基丙酰基]脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  OHASHI TAKEHIJA;SHIMAZAKI MASAMI;NOMURA KENJI;NOSE YASUSHI;WATANABE KIUOS+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Basis of Metallo-β-Lactamase Inhibition by Captopril Stereoisomers
  作者：Jürgen Brem、Sander S. van Berkel、David Zollman、Sook Y. Lee、Opher Gileadi、Peter J. McHugh、Timothy R. Walsh、Michael A. McDonough、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1128/aac.01335-15

  日期：2016.1

  enzyme inhibition, has been reported to inhibit MBLs by chelating the active site zinc ions via its thiol(ate). We report systematic studies on B1 MBL inhibition by all four captopril stereoisomers. High-resolution crystal structures of three MBLs (IMP-1, BcII, and VIM-2) in complex with either the l- or d-captopril stereoisomer reveal correlations between the binding mode and inhibition potency.

  β-内酰胺是最成功的抗菌剂，但它们的有效性受到耐药性的威胁，最重要的是产生丝氨酸和金属β-内酰胺酶 (MBL)。MBLs 越来越受到关注，因为它们催化几乎所有 β-内酰胺类抗生素的水解，包括最近一代的碳青霉烯类。已开发出临床有用的丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂，但此类抑制剂不适用于 MBL。l-Captopril 用于通过抑制血管紧张素转换酶来治疗高血压，据报道它通过其硫醇（酸盐）螯合活性位点锌离子来抑制 MBL。我们报告了所有四种卡托普利立体异构体对 B1 MBL 抑制的系统研究。三种 MBL 的高分辨率晶体结构（IMP-1、BcII、和 VIM-2) 与 l- 或 d- 卡托普利立体异构体复合揭示了结合模式和抑制效力之间的相关性。该结果将有助于设计具有广泛选择性的 MBL 抑制剂，用于临床应用对抗耐碳青霉烯类肠杆菌科细菌和其他引起 MBL 介导的耐药性感染的生物体。
• Complexation of captopril with gold(I) and its exchange reactions with thiomalate and cyanide
  作者：Anvarhusein A. Isab、Ibrahim Ghazi、Abdul Rahman Al-Arfaj

  DOI：10.1039/dt9930000841

  日期：——

  Captopril Hcap, 1-[(2S)-3-mercapto-2-methylpropionyl]-L-proline} with gold(I) forms a 1 : 1 crystalline complex [Au(cap)]. The exchange reactions of thiomalate and cyanide with [Au(cap)] have been studied using 13C NMR spectroscopy. It is found that [Au(cap)] forms a very high-molecular-weight polymer compared to gold(I) thiomalate. Thiomalate and CN– both bind to [Au(cap)], however, as expected,

  卡托普利Hcap，1-[（（2 S）-3-巯基-2-甲基丙酰基] -L-脯氨酸}与金（I）形成1：1晶体复合物[Au（cap）]。使用13 C NMR光谱研究了硫代苹果酸和氰化物与[Au（cap）]的交换反应。发现[Au（cap）]与硫代苹果酸金（I）相比形成非常高分子量的聚合物。硫代苹果酸和CN -均结合到[AU（帽）]，但是，正如所料，CN -结合更强烈。当13 CN -加入到[AU（帽）]溶液中，13个C NMR共振由于[AU（帽）（13 CN）] -（观察到两个异构体，含有顺式或反式帽）和[Au（13 CN）2 ] –。提出的证据是示出了顺式异构体[AU（帽）（13 CN）] -比更稳定的反式。
• Assembly of (hetero)aryl thioethers <i>via</i> simple nucleophilic aromatic substitution and Cu-catalyzed coupling reactions with (hetero)aryl chlorides and bromides under mild conditions
  作者：Weiqi Liu、Xinghao Jin、Dawei Ma

  DOI：10.1039/d3gc02066e

  日期：——

  requirement of higher reaction temperatures for an SNAr reaction between thiols and less reactive electron-poor aryl halides described in earlier reports has triggered intensive studies on the development of metal- and photo-catalyzed methods to promote this transformation. We report here that an SNAr reaction of thiols with most electron-poor aryl halides takes place at RT–60 °C under the action of

  早期报道中描述的硫醇和反应性较低的缺电子芳基卤化物之间的S N Ar 反应需要更高的反应温度，这引发了对开发金属和光催化方法以促进这种转变的深入研究。我们在此报告，在 K 2 CO 3和 DMAc的作用下，硫醇与大多数缺电子芳基卤化物在 RT–60 °C 下发生S N Ar 反应。在这种温和的条件下，碱和溶剂都起着至关重要的作用。对于对 S N不发生反应的（杂）芳基卤化物Ar反应中，鉴定出两种更强大的草酸二酰胺配体，使其Cu催化的偶联反应能够在低催化负载量下进行。这两种方法的结合为制备（杂）芳基硫醚提供了一种非常有吸引力的方法。
• High-temperature chemical and microstructural transformations of an organic–inorganic nanohybrid captopril intercalated Mg–Al layered double hydroxide
  作者：Hui Zhang、Shao-Huan Guo、Kang Zou、Xue Duan

  DOI：10.1016/j.materresbull.2008.10.016

  日期：2009.5

  organic–inorganic nanohybrid captopril intercalated Mg–Al layered double hydroxide (LDH) [Mg0.68Al0.32(OH)2] (C9H13NO3S)0.130(CO3)0.030·0.53H2O obtained by coprecipitation method is studied based upon in situ high-temperature X-ray diffraction, in situ infrared and thermogravimetric analysis coupled with mass spectroscopy analysis. The results reveal that a metastable quasi-interstratified layered nanohybrid involving

  摘要 研究了通过共沉淀法获得的结晶有机-无机纳米杂化物卡托普利插层 Mg-Al 层状双氢氧化物 (LDH) [Mg0.68Al0.32(OH)2] (C9H13NO3S)0.130(CO3)0.030·0.53H2O 的热演化基于原位高温 X 射线衍射、原位红外和热重分析以及质谱分析。结果表明，在 140 到 230 °C 之间热处理时，首先观察到一种亚稳态准层状层状纳米杂化物，包括碳酸盐-LDH 和重新定向的不太有序的卡托普利-LDH。层间有机物的主要分解/燃烧发生在 270 至 550 °C 之间。提出了这种特殊的药物-无机纳米杂化物在空气中加热时的化学和微观结构演变的示意图模型。
• Synthesis and characterization of a cobalt(III) complex with 1-(d-3-mercapto-2-methylpropionyl)-l-proline
  作者：D Atzei、A Rossi、C Sadun

  DOI：10.1016/s1386-1425(00)00246-8

  日期：2000.9

  order. A model is proposed for the binding of the complex and its structure: the Co(III) ion is bonded with a pseudo-octahedral configuration. Captopril molecules are coordinated via mercapto group and amidic C=O group to Co(III) ions: two S atoms are bridging bonded between two Co(III) ions. The OH- ion completes the coordination around the Co(III).

  CoCl2与1-（D-3-巯基-2-甲基丙酰基）-L-脯氨酸（L或卡托普利）的反应产生了一种新的具有通式[CoL2（OH）] 2的纳米晶复合物。该复合物具有红外（IR）和紫外可见（UV-vis）光谱学，磁测量，X射线光电子能谱（XPS）和广角X射线散射（WAXS）的特征。XPS分析是研究固体表面元素的化学组成和化学状态的有价值的工具，而WAXS提供有关短程顺序的信息。提出了结合物及其结构的模型：Co（III）离子以假八面体构型结合。卡托普利分子通过巯基和酰胺基C = O与Co（III）离子配位：两个S原子桥接在两个Co（III）离子之间。