1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-硝基嘧啶-2,4-二酮 | 3106-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-硝基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-nitrouracil；2'-deoxy-5-nitrouridine；5-nitro-2'-deoxyuridine；CM375；5-nitro-2'-deoxy-uridine；5-Nitro-2'-desoxy-uridin；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-nitropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 3106-01-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₇
• 分子量: 273.202
• InChiKey: USBZWPXQQCSGAV-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-硝基嘧啶-2,4-二酮 在 thymidine phosphorylase 、 5-fluoro-6-[(2-aminoimidazol-1-yl)methyl]uracil 、 hydrogenphosphate 作用下， 生成 5-硝基尿嘧啶 、 2-deoxyribose-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐在胸苷磷酸化酶抑制剂作用中的作用：对催化机理的影响

  摘要：

  设计和合成5-氟-6-[（2-氨基咪唑-1-基）甲基]尿嘧啶（AIFU），一种有效的胸苷磷酸化酶（TP）抑制剂，K i值为11 nM（ecTP）和17描述了nM（hTP）。动力学研究表明，AIFU对TP的抑制类型相对于无机磷酸盐（或砷酸盐）是没有竞争性的。获得的结果表明，爱富和TP充当过渡态类似物的其它两性离子胸腺嘧啶类似物抑制剂，模仿阴离子胸腺嘧啶离去基团，与一个S一致Ñ 2型催化机制，并且可以通过质子化侧链的酶结合锚定通过静电和氢键相互作用产生磷酸根。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.076
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基-2'脱氧尿苷 在 1-硝基吡唑 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]-5-硝基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Related Compounds. 107. Efficient Nitration of Uracil Base and Nucleoside Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9822939

文献信息

• Uridine analogs and techniques for making and using
  申请人：——

  公开号：US20030186930A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Uridine analogs and techniques for making and using uridine analogs are disclosed in this invention. These uridine analogs include nucleoside phosphates having a 5-aminouracil group. These nucleotides can be incorporated into a nucleic acid as an unnatural base, as a substitute for uridine or thymine. The nucleic acid can then be treated with an oxidizing agent and an alkaline solution, which causes cleavage of the nucleic acid at the position of the unnatural base. The nucleoside phosphate analogs can be used in many ways, including measuring chemical interactions between nucleic acids and other compounds, or sequencing nucleic acids. Additional compounds can also be derivitized onto the amino group, allowing other functionalities to be added to the nucleoside phosphate, or to the nucleic acid incorporating the nucleoside phosphate.

  本发明揭示了尿苷类似物及制备和使用尿苷类似物的技术。这些尿苷类似物包括具有5-氨基尿嘧啶基团的核苷酸磷酸盐。这些核苷酸可以作为非自然碱基嵌入到核酸中，用作尿苷或胸腺嘧啶的替代品。然后，可以用氧化剂和碱性溶液处理核酸，导致核酸在非自然碱基位置发生裂解。核苷酸磷酸盐类似物可以以多种方式使用，包括测量核酸与其他化合物之间的化学相互作用，或测序核酸。还可以将其他化合物衍生到氨基团上，从而使其他功能性添加到核苷酸磷酸盐或包含核苷酸磷酸盐的核酸中。
• 5-azido-deoxyuridine compounds and method of synthesis of the same
  申请人：University of Wyoming

  公开号：US04672111A1

  公开（公告）日：1987-06-09

  5-azido-2-'-deoxyuridine nucleoside and nucleotide compounds and a method of producing them. The method involves reacting a 5'-deoxyuridine compound with nitrosonium tetrafluoroborate to produce a 5-nitro-deoxyuridine compound. The 5-nitro-deoxyuridine compound is reduced to a 5-amino-deoxyuridine compound in the presence of metallic zinc. The 5-amino-deoxyuridine compound is acidified and reacted with sodium nitrite to produce a 5-diazo-deoxyuridine compound. The diazo-deoxyuridine compound is then reacted with sodium azide to produce a 5-azido-deoxyuridine compound. The latter, in the monophosphate form, is further reacted with diphenylchlorophosphate to produce the photoactive triphosphate, 5-azido-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate or 5-azido-dUTP. The photoactive compound, when added to DNA in an in vitro synthesis reaction, produces photoactive DNA.

  5-azido-2'-deoxyuridine核苷和核苷酸化合物及其生产方法。该方法涉及将5'-去氧尿嘧啶化合物与亚硝酸四氟硼酸盐反应，以产生5-硝基-去氧尿嘧啶化合物。在金属锌的存在下，将5-硝基-去氧尿嘧啶化合物还原为5-氨基-去氧尿嘧啶化合物。将5-氨基-去氧尿嘧啶化合物酸化并与亚硝酸钠反应，以产生5-重氮-去氧尿嘧啶化合物。然后，将重氮-去氧尿嘧啶化合物与叠氮化钠反应，以产生5-叠氮基-去氧尿嘧啶化合物。后者以单磷酸形式进一步与二苯基氯磷酸酯反应，以产生光活性三磷酸盐，5-叠氮基-2'-去氧尿嘧啶-5'-三磷酸盐或5-叠氮-dUTP。当将这种光活性化合物添加到体外合成反应中的DNA中时，将产生光活性DNA。
• [EN] 5-AZIDO DEOXYURIDINE COMPOUNDS AND METHOD OF SYNTHESIS OF THE SAME
  申请人：THE UNIVERSITY OF WYOMING

  公开号：WO1986006253A1

  公开（公告）日：1986-11-06

  (EN) 5-azido-2'-deoxyuridine nucleoside and nucleotide compounds and a method of producing them. The method involves reacting a 5'-deoxyuridine compound with nitrosonium tetrafluoroborate to produce a 5-nitro-deoxyuridine compound. The 5-nitro-deoxyuridine compound is reduced to a 5-amino-deoxyuridine compound in the presence of metallic zinc. The 5-amino-deoxyuridine compound is acidified and reacted with sodium nitrite to produce a 5-diazo-deoxyuridine compound. The diazo-deoxyuridine compound is then reacted with sodium azide to produce a 5-azido-deoxyuridine compound. The latter, in the monophosphate form, is further reacted with diphenylchlorophosphate to produce the photoactive triphosphate, 5-azido-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate or 5-azido-dUTP. The photoactive compound, when added to DNA in an in vitro synthesis reaction, produces photoactive DNA.(FR) Composés de nucléosides et de nucléotides de 5-azido-2'-désoxyuridine et leur procédé de production. Le procédé comprend la réaction d'un composé de 5'-désoxyuridine avec du tétrafluoroborate nitrosé afin de produire un composé de 5-nitro-désoxyuridine. Le composé de 5-nitro-désoxyuridine est réduit à un composé de 5-amino-désoxyuridine en présence du zinc méallique. Le composé de 5-amino-désoxyuridine est acidifié et entre en réaction avec du nitrite de sodium pour produire un composé de 5-diazo-désoxyuridine. On fait ensuite réagir le composé de 5-diazo-désoxyuridine avec de l'azoture de sodium pour produire un composé de 5-azoture-désoxyuridine. On fait réagir ce dernier, sous sa forme monophosphate, avec du diphénylchlorophosphate pour produire un triphosphate photoactif, le 5-azoture-2'-désoxyuridine-5'-triphosphate ou 5-azoture-dVTP. Ajouté à l'ADN dans une réaction de synthèse $i(in vitro), ce composé photoactif produit de l'ADN photoactif.

  5-azido-2'-deoxyuridine 核苷和核苷酸化合物及其制备方法。该方法涉及将 5'-deoxyuridine 化合物与硝fonyl 四氟化硼反应，以制备 5-硝基-deoxyuridine 化合物。5-硝基-deoxyuridine 化合物在金属锌的条件下被还原为 5-氨基-deoxyuridine 化合物。5-氨基-deoxyuridine 化合物经酸化后与亚硝酸钠反应，生成 5-二⎦氮基-deoxyuridine 化合物。5-二⎦氮基-deoxyuridine 化合物与亚硝酸钠反应后，生成 5-azido-deoxyuridine 化合物。后者，以单磷酸形式存在，与二苯基磷酸化物反应，生成具有光活性的三磷酸，即 5-azido-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate 或 5-azido-dVTP。将该光活性化合物与 DNA 在体外合成反应中结合，可生成光活性 DNA。
• Synergistic Effect of 5-Nitro-2′-deoxyuridine with Ganciclovir Against Human Cytomegalovirus<i>In Vitro</i>
  作者：T. Sudhakar Rao、Robert F. Rando、John H. Huffman、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1080/15257779508010719

  日期：1995.11

  In this paper we describe a practical synthesis of 5-nitro-2'-deoxyuridine (4) and 1-(2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-nitrouracil (11). These compounds were then evaluated for their ability to inhibit the growth of human cytomegalovirus (HCMV, strain AD169) in MRC-5 cells using a plaque reduction assay. Compound 11 was unable to inhibit the growth of HCMV at the highest concentration tested (100 mu g/mL). However, compound 4 (5-NO2-dU) exhibited marginal activity against HCMV in vitro in a dose-dependent manner with a 50% inhibitory concentrations (IC50) of 1 to 5 mu g/mL. Combinations of 5-NO2-dU with ganciclovir synergistically inhibited HCMV induced cell killing in culture.
• 5-AZIDO DEOXYURIDINE COMPOUNDS AND METHOD OF SYNTHESIS OF THE SAME
  申请人：THE UNIVERSITY OF WYOMING

  公开号：EP0218701A1

  公开（公告）日：1987-04-22