1-[(2R,4S,5S)-5-(羟基甲基)-4-异氰基四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮 | 124288-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 1-[(2R,4S,5S)-5-(羟基甲基)-4-异氰基四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮
• 中文别名: 苯基2-O-(2-磷羧基乙基)吡喃半乳糖苷鸟苷-5'-磷酸酯酸酐
• 英文名称: 3'-isocyano-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: 3-isocyano-2',3'-dideoxyuridine；1-[(2R,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-4-isocyanooxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 124288-72-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₄
• 分子量: 237.215
• InChiKey: KEPYLRFTUFPYBU-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 咪唑 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 1-[(2R,4S,5S)-5-(羟基甲基)-4-异氰基四氢呋喃-2-基]嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiretrovirus effects and phosphorylation kinetics of 3'-isocyano-3'-deoxythymidine and 3'-isocyano-2',3'-dideoxyuridine

  摘要：

  The silylated AzddThd 5 and AzddUrd 6 prepared from 2,3'-anhydronucleoside derivatives 3 and 4 were transformed to formamides 7 and 8 by using the sequence RN3----RN = P(C6H5)----RNHCHO. Formamides 7 and 8 were dehydrated to the protected 3'-isocyano derivatives 9 and 10; deblocking gave 11 and 12. Neither 3'-isocyano-3'-deoxythymidine (11) nor 3'-isocyano-2',3'-dideoxyuridine (12) showed anti-HIV activity at noncytotoxic concentrations. ddThd derivative 11 was considerably more toxic to MT-4 cells than ddUrd derivative 12; it also had a much greater affinity (Ki) for MT-4 cell dThd kinase than ddUrd derivative 12. Both compounds appear to be linear mixed-type inhibitors of MT-4 cell dThd kinase.

  DOI：

  10.1021/jm00164a059