1-[(2S)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-基]戊-1-酮 | 185517-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-[(2S)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-基]戊-1-酮
• 英文名称: N-pentanoyl-L-prolinol
• 英文别名: 1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pentan-1-one
• CAS: 185517-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: HOPOBGWLGJTBGT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-基]戊-1-酮 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以488 mg的产率得到(S)-1-(2-((allyloxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Rearrangements of Chiral Amides: A Traceless Asymmetric α-Allylation

  摘要：

  A one-pot protocol for the asymmetric alpha-allylation reaction is reported relying on a key efficient asymmetric Claisen rearrangement, triggered by electrophilic activation of chiral pseudoephedrine amides. Subsequent reduction or hydrolysis of the resulting iminium ions provides highly enantioenriched alpha-allylic aldehydes or carboxylic acids in a traceless manner. Compared to traditional alternatives which make use of strongly basic conditions, the work presented herein displays unprecedented functional group tolerance.

  DOI：

  10.1021/ja408856p
• 作为产物：
  描述：

  戊酸酐 、 L-脯氨醇 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到1-[(2S)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-基]戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  带有N，N-二取代酰胺基的二硫辛酸衍生物自组装单分子膜的溶剂响应润湿性

  摘要：

  我们设计并合成了两个带有N，N-二取代酰胺基的二硫代辛酸衍生物，并用它们在金表面上制备自组装单分子膜（SAMs）。这些薄膜显示出可润湿性的可逆变化，其中之一是在用乙醇和环己烷交替处理后，表面接触角在40°和59°之间切换。模型分子的NMR实验结果表明，SAMs的溶剂响应润湿性可能与酰胺的两种立体异构体的相对种群的变化有关。还研究了由其他两种酰胺制备的SAM的溶剂响应性，结果证实N，N-二取代对于含酰胺的SAM具有刺激反应性是必不可少的。因此，引入表现出受控的构象异构化的官能团可以是设计新的刺激响应材料的有效策略。

  DOI：

  10.1021/la403442w

文献信息

• JPH08295648A
  申请人：——

  公开号：JPH08295648A

  公开（公告）日：1996-11-12