正丁基苯基硒酮 | 118561-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 正丁基苯基硒酮
• 英文名称: n-butyl phenyl selenone
• 英文别名: Butylselenonylbenzene；butylselenonylbenzene
• CAS: 118561-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂Se
• 分子量: 245.18
• InChiKey: OCJFUQYZMMRCKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基苯基硒酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到butyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  用Mg-MeOH对亚砜，亚硒酸盐，碲氧化物，砜，硒酮和碲烷进行脱氧

  摘要：

  Mg-MeOH在室温下以接近定量的产率报道了多种亚砜，亚硒酸盐，碲氧化物，砜，硒酮和碲烷的脱氧作用。提出通过SET从Mg到底物进行脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.027
• 作为产物：
  描述：

  butyl phenyl selenide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.59 g的产率得到正丁基苯基硒酮
  参考文献：
  名称：

  硝基萘的Corey-Chaykovsky环丙烷化：获得Benzonorcaradienes和相关系统。

  摘要：

  硝基萘衍生物在Corey-Chaykovsky反应中作为Michael受体与烷基苯基硒酮和烷基二苯基sulf盐反应。机理研究表明，在碳负离子中心的空间要求较高的取代基有利于环丙烷的形成，并抑制了对烷基化产物的竞争性β消除。在杂环硝基喹啉和硝基吲唑啉上也证明了该转化是无过渡金属脱芳香化方法的一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03375

文献信息

• A General and Efficient Method To Convert Selenides into Selenones by Using HOF·CH₃CN
  作者：Shay Potash、Shlomo Rozen

  DOI：10.1002/ejoc.201300694

  日期：2013.9

  A general route for the preparation of selenones (R2SeO2) is presented. This task is achieved through the quick and high-yielding reaction of selenides (R2Se) with HOF·CH3CN. The reaction tolerates some elusive electron-deficient and sterically hindered selenides. Some mechanistic aspects are also investigated and discussed.

  介绍了制备硒酮 (R2SeO2) 的一般路线。该任务是通过硒化物 (R2Se) 与 HOF·CH3CN 的快速和高产率反应来实现的。该反应耐受一些难以捉摸的缺电子和空间位阻硒化物。一些机械方面也进行了调查和讨论。
• Novel synthesis of selenones: Application to the synthesis of alkyl cyclopropanecarboxylates
  作者：A. Krief、W. Dumont、A.F. De Mahieu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85139-6

  日期：1988.1

  Selenones are prepared by oxidation of selenides by hydrogen peroxide-benzeneseleninic acid. They react with α, β -unsaturated esters and alkylidene malonates in the presence of t-BuOK and produce alkyl Cyclopropanecarboxylates.

  硒酮是通过过氧化氢-苯硒酸对硒化物的氧化而制得的。它们在t-BuOK的存在下与α，β-不饱和酯和亚烷基丙二酸酯反应，生成烷基环丙烷羧酸酯。
• Deoxygenation of sulfoxides, selenoxides, telluroxides, sulfones, selenones and tellurones with Mg–MeOH
  作者：Jitender M. Khurana、Vandana Sharma、Silvi A. Chacko

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.027

  日期：2007.1

  The deoxygenation of a variety of sulfoxides, selenoxides, telluroxides, sulfones, selenones and tellurones has been reported with Mg–MeOH at room temperature in nearly quantitative yields. The deoxygenation is proposed to proceed by SET from Mg to the substrate.

  Mg-MeOH在室温下以接近定量的产率报道了多种亚砜，亚硒酸盐，碲氧化物，砜，硒酮和碲烷的脱氧作用。提出通过SET从Mg到底物进行脱氧。
• Corey–Chaykovsky Cyclopropanation of Nitronaphthalenes: Access to Benzonorcaradienes and Related Systems
  作者：Damian Antoniak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03375

  日期：2019.12.6

  derivatives react as Michael acceptors in the Corey-Chaykovsky reaction with alkyl phenyl selenones and alkyl diphenyl sulfonium salts. Mechanistic studies reveal that sterically demanding substituents at the carbanionic center favor formation of cyclopropanes and suppress competitive β-elimination to the alkylated products. The transformation, demonstrated also on heterocyclic nitroquinoline and nitroindazolines

  硝基萘衍生物在Corey-Chaykovsky反应中作为Michael受体与烷基苯基硒酮和烷基二苯基sulf盐反应。机理研究表明，在碳负离子中心的空间要求较高的取代基有利于环丙烷的形成，并抑制了对烷基化产物的竞争性β消除。在杂环硝基喹啉和硝基吲唑啉上也证明了该转化是无过渡金属脱芳香化方法的一个实例。