1-[(4-叔丁基苯基)磺酰基]哌嗪 | 379244-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-叔丁基苯基)磺酰基]哌嗪
• 中文别名: 1-(4-叔丁基苯基)磺酰基哌嗪
• 英文名称: 1-((4-(tert-butyl)phenyl)sulfonyl)piperazine
• 英文别名: 1-[(4-Tert-butylphenyl)sulfonyl]piperazine；1-(4-tert-butylphenyl)sulfonylpiperazine
• CAS: 379244-68-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂S
• mdl: MFCD02655039
• 分子量: 282.407
• InChiKey: LXLOQRQQMQHVHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-叔丁基苯基)磺酰基]哌嗪 在 氯化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2S)-1-(3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)-2-[4-(4-tert-butylphenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基哌嗪的结构活性精制作为阻止红细胞入侵的抗疟药

  摘要：

  对由青蒿素衍生物组成的联合疗法的新出现的耐药性促使人们需要鉴定具有新作用机制的新抗疟药。疟原虫的裂殖子对红细胞的入侵是疟原虫存活和增殖的关键，它为新型疗法提供了有吸引力的靶标。使用表达纳米荧光素酶生物发光报告基因的转基因恶性疟原虫寄生虫对疟疾风险病原体药进行的筛选确定了苯磺酰哌嗪类是红细胞入侵的特异性抑制剂。在这里，我们描述了苯磺酰基哌嗪类的优化和进一步表征。在优化过程中，我们定义了所需的功能恶性疟原虫的无性阶段活性和确定的α-羰基S-甲基异构体对抗疟药效力很重要。优化的化合物还对恶性疟原虫的多药耐药菌株具有可比的活性，并且对性阶段配子细胞显示出弱的活性。我们确定优化的化合物可以阻止与观察到的无性活动相一致的红细胞入侵，因此所描述的苯磺酰基哌嗪类似物可以作为研究疟原虫红细胞入侵的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113253
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[(4-叔丁基苯基)磺酰基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰基哌嗪的结构活性精制作为阻止红细胞入侵的抗疟药

  摘要：

  对由青蒿素衍生物组成的联合疗法的新出现的耐药性促使人们需要鉴定具有新作用机制的新抗疟药。疟原虫的裂殖子对红细胞的入侵是疟原虫存活和增殖的关键，它为新型疗法提供了有吸引力的靶标。使用表达纳米荧光素酶生物发光报告基因的转基因恶性疟原虫寄生虫对疟疾风险病原体药进行的筛选确定了苯磺酰哌嗪类是红细胞入侵的特异性抑制剂。在这里，我们描述了苯磺酰基哌嗪类的优化和进一步表征。在优化过程中，我们定义了所需的功能恶性疟原虫的无性阶段活性和确定的α-羰基S-甲基异构体对抗疟药效力很重要。优化的化合物还对恶性疟原虫的多药耐药菌株具有可比的活性，并且对性阶段配子细胞显示出弱的活性。我们确定优化的化合物可以阻止与观察到的无性活动相一致的红细胞入侵，因此所描述的苯磺酰基哌嗪类似物可以作为研究疟原虫红细胞入侵的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113253

文献信息

• Design and synthesis of substituted (1-(benzyl)-1<i>H</i>-1,2,3-triazol-4-yl)(piperazin-1-yl)methanone conjugates: study on their apoptosis inducing ability and tubulin polymerization inhibition
  作者：Kesari Lakshmi Manasa、Sowjanya Thatikonda、Dilep Kumar Sigalapalli、Sowmya Vuppaladadium、Ganthala Parimala Devi、Chandraiah Godugu、Mallika Alvala、Narayana Nagesh、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1039/d0md00162g

  日期：——

  cytotoxicity with the IC50 value of 0.99 ± 0.01 μM towards BT-474 cancer cell line. The target compound (10ec) was also evaluated for its tubulin polymerization inhibition study. Detailed biological studies such as acridine orange/ethidium bromide (AO/EB), DAPI and annexin V-FITC/propidium iodide staining assay suggested that compound 10ec induced the apoptosis of BT-474 cells. The clonogenic assay revealed that

  设计、合成和筛选了取代的（1-（苄基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）（哌嗪-1-基）甲酮衍生物文库，并筛选了它们对 BT- 的体外细胞毒活性474、HeLa、MCF-7、NCI-H460 和 HaCaT 细胞，采用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定。在所有合成的类似物中，化合物10ec对 BT-474 癌细胞系显示出最高的细胞毒性，IC 50值为 0.99 ± 0.01 μM。目标化合物 ( 10ec) 还对其微管蛋白聚合抑制研究进行了评估。详细的生物学研究如吖啶橙/溴化乙锭 (AO/EB)、DAPI 和膜联蛋白 V-FITC/碘化丙啶染色试验表明，化合物10ec诱导了 BT-474 细胞的凋亡。克隆形成试验显示 BT-474 细胞中的集落形成被10ec以浓度依赖性方式抑制。此外，流式细胞术分析显示，10ec通过在亚 G1 和 G2/M
• Synthesis of Novel Benzamide- piperazine-sulfonamide Hybrids as Potential Anticancer Agents
  作者：B. Ramalingeswara Rao、Mohana Rao Katiki、Dileep Kommula、SaiShyam Narayanan、Ruby John Anto、M. S. R. Murty

  DOI：10.5562/cca3535

  日期：——

  The synthesis of a series of substituted hippuric acid (2-benzamidoacetic acid) derivatives containing arylsulfonylpiperazine nucleus (3a–j, 4a–j) is described. The compounds were synthesized by coupling hippuric/4-fluorohippuric acid with various arylsulfonylpiperazines using N-(3-dimethylaminopropyl)-N-ethylcarbodiimide (EDCI). The structures of all the new compounds were confirmed by IR, NMR and MS spectral data. All the synthesized compounds have been evaluated for their in vitro cytotoxicity towards five human cancer cell lines of different origins viz. HeLa (Cervical), A549 (Lung), A375 (Skin), MD-AMB-231(Breast) and T98G (brain) and their IC50 values were determined. Among the compounds tested, 3b, 3d, 3g, 4c and 4e displayed significant cytotoxic activity (IC50 = 24.2–38.2 µM). T98G was the most sensitive cell line towards the compounds studied followed by HeLa, A375, A549 and MD-AMB-231.

  一系列取代的苯甲酰基氨基乙酸（2-苯甲酰胺基乙酸）衍生物合成了含有芳基磺酰基哌嗪核（3a-j，4a-j）。这些化合物是通过使用N-(3-二甲基氨基丙基)-N-乙基碳二亚胺（EDCI）将苯甲酰基/4-氟苯甲酰基酸与各种芳基磺酰基哌嗪偶联合成的。所有新化合物的结构均通过红外光谱、核磁共振和质谱数据得到确认。所有合成的化合物均已评估其对五种不同来源的人类癌细胞系（即宫颈癌HeLa，肺癌A549，皮肤癌A375，乳腺癌MD-AMB-231和脑癌T98G）的体外细胞毒性，并确定了它们的IC50值。在测试的化合物中，3b、3d、3g、4c和4e显示出显著的细胞毒性活性（IC50 = 24.2-38.2 µM）。T98G是对所研究的化合物最敏感的细胞系，其次是HeLa、A375、A549和MD-AMB-231。
• Synthesis and antibacterial activity of novel myricetin derivatives containing sulfonylpiperazine
  作者：Jun He、Xue-Mei Tang、Ting-Ting Liu、Feng Peng、Qing Zhou、Li-Wei Liu、Ming He、Wei Xue

  DOI：10.1007/s11696-020-01363-3

  日期：2021.3

  Myricetin derivatives containing sulfonylpiperazine were synthesized and their structures were confirmed by NMR and HRMS. The antibacterial activity results indicated that some compounds showed good antibacterial activity against Xanthomonas oryzaepv. oryzae (Xoo), Xanthomonas axonopodispv. citri (Xac) and Ralstonia solanacearum (Rs). Among them, compounds 4m and 4p revealed excellent antibacterial activities

  合成了含有磺酰基哌嗪的杨梅素衍生物，并通过NMR和HRMS证实其结构。抗菌活性结果表明，某些化合物对米生黄单胞菌具有良好的抗菌活性。米（Xoo），黄单胞菌（Xanthomonas axonopodispv）。柠檬（Xac）和青枯菌（Rsstonia solanacearum）（Rs）。其中，化合物4m和4p对Rs表现出优异的抗菌活性，其浓度为最大作用浓度的50％（EC 50）值分别为4和4μg/ mL，优于对照药物比美噻唑（13μg/ mL）和硫二唑铜（185μg/ mL）。如使用扫描电子显微镜（SEM）所观察到的，这些化合物通过引起细菌表面的折叠和变形而起作用，从而导致细菌结构不完整，从而达到抑菌的目的。合成的杨梅素衍生物有望指导新型抗菌剂的研究方向。
• Novel 3-fluoro-4-morpholinoaniline derivatives: Synthesis and assessment of anti-cancer activity in breast cancer cells
  作者：Namita A. More、Nitin L. Jadhao、Rohan J. Meshram、Prajakta Tambe、Rajesh A. Salve、Jagjivan K. Sabane、Sanskruti N. Sawant、Virendra Gajbhiye、Jayant M. Gajbhiye

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132127

  日期：2022.4

  MCF-7 (IC50 1.883 µM) but slightly lower activity against MDA-MB-231 cells (IC50 4.688 µM). The activity of both the compound was also tested on 3T3L-1 Cell line which showed activity similar to clinically approved anti-cancer drug doxorubicin (DOX). The cell death analysis by flow-cytometry confirmed apoptosis mediated cell death in 3T3L-1, MCF-7 and MDA-MB-231 cells when treated with the NAM-5 and NAM-7

  杂环吗啉化合物以其抗癌活性而闻名。在这项研究中，新型吗啉及其磺酰胺衍生物被设计和合成为潜在的抗肿瘤药物。新化合物是通过亲核加成反应从胺衍生物中获得的，以 70% 到 90% 的产率提供所需的产物。对所有 31 种化合物进行对接分析。其中，我们代表化合物 NAM-5 和 NAM-7 的对接姿势作为代表。对接分析后，化合物 NAM-5 和 NAM-7 进行了体外测试针对乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和健康小鼠胚胎成纤维细胞系（3T3L-1）的抗肿瘤活性。其中，含有磺酰胺基团的化合物 NAM-5 显示出显着的抗增殖活性，对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的IC 50 分别为 1.811 µM 和 2.143 µM。另一方面，NAM -7 对 MCF- 7显示出良好的抗增殖活性（IC 50 1.883 µM），但对 MDA-MB-231 细胞的活性略低（IC 504
• Synthesis and structure-activity relationship study of 8-hydroxyquinoline-derived Mannich bases as anticancer agents
  作者：Arthur Y. Shaw、Chun-Yi Chang、Mei-Yuan Hsu、Pei-Jung Lu、Chia-Ning Yang、Hui-Ling Chen、Cheng-Wei Lo、Chung-Wai Shiau、Ming-Kai Chern

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.008

  日期：2010.7

  early study on the structural modifications of clioquinol, more 8-hydroxyquinoline-derived Mannich bases were synthesized and examined for growth-inhibitory effect. Taken Mannich base 1 as our lead compound, upon replacement of either sulfonyl group with methylene group or piperazine ring with ethylenediamine group resulted in an appreciable increase in potency. On the other hand, as 8-hydroxyquinoline

  为了继续我们对氯喹醇的结构修饰的早期研究，合成了更多的8-羟基喹啉衍生的曼尼希碱，并检查了其抑制生长的作用。以曼尼希碱1为先导化合物，用亚甲基取代磺酰基或用乙二胺基取代哌嗪环后，效力显着提高。另一方面，当用酚，3-羟基吡啶和1-萘酚代替8-羟基喹啉时，观察到活性急剧下降，表明8-羟基喹啉是活性的关键支架。对HeLa细胞的进一步3D-QSAR分析表明，空间效应和电子效应均对生长抑制有同等作用。两者合计，从两者获得的结构-活性关系体外数据和CoMFA模型值得进一步研究提供有价值的参考。