1-[(4-氟苯基)甲基]吡咯烷 | 139592-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-氟苯基)甲基]吡咯烷
• 英文名称: 1-(4-Fluorbenzyl)-pyrrolidin
• 英文别名: 1-(4-fluorobenzyl)pyrrolidine；1-[(4-fluorophenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 139592-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₄FN
• mdl: MFCD00716892
• 分子量: 179.237
• InChiKey: HRRFDYCXYAHGQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘酚 、 1-[(4-氟苯基)甲基]吡咯烷 在 十二羰基三钌 、 对甲苯磺酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到2-(1-(4-fluorobenzyl)pyrrolidin-2-yl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯胺与环胺的氢生成邻氨基烷基化反应。

  摘要：

  在本文中，我们提出了以环胺为偶联剂的酚类衍生物的钌催化的新氢放出邻氨基烷基化反应。发达的交叉偶联反应为底物和官能团的良好相容性，易于获得的催化剂体系和原料，无需额外的牺牲氧化剂以及高原子效率的特点，提供了直接接触多种官能化酚的实用平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01580
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯基)(吡咯烷-1-基)甲酮 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 C₁₈H₂₁BiN⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(4-氟苯基)甲基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  铋催化酰胺还原

  摘要：

  我们报告了一种使用具有三齿配体框架的阳离子 Bi III催化剂与简单且廉价的硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺的方案。可还原多种酰胺，可耐受多种官能团。动力学分析和建模用于阐明每个组分的顺序并生成与观察到的实验数据一致的动力学模型。

  DOI：

  10.1002/anie.202306447

文献信息

• Iron‐Catalysed Reductive Amination of Carbonyl Derivatives with ω‐Amino Fatty Acids to Access Cyclic Amines
  作者：Duo Wei、Chakkrit Netkaew、Victor Carré、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/cssc.201900519

  日期：2019.7.5

  An efficient method for the reductive amination of carbonyl derivatives with ω‐amino fatty acids catalysed by an iron complex Fe(CO)4(IMes) [IMes=1,3‐bis(2,4,6‐trimethylphenyl)imidazol‐2‐ylidene] by means of hydrosilylation was developed. A variety of pyrrolidines, piperidines and azepanes were selectively synthesised in moderate‐to‐excellent yields (36 examples, 47–97 % isolated yield) with a good

  铁络合物Fe（CO）4（IMes）[ IMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-催化的ω-氨基酸脂肪酸羰基衍生物还原胺化的有效方法通过氢化硅烷化开发了[亚烷基]。选择性合成了各种吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷（36例，分离产率为47-97％），具有良好的官能团耐受性。
• Dehydrogenative Aromatization and Sulfonylation of Pyrrolidines: Orthogonal Reactivity in Photoredox Catalysis
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201808427

  日期：2018.11.5

  were established. The mild reaction conditions make this approach an appealing and versatile strategy to functionalize/oxidize pyrrolidines whereby arylsulfonyl chlorides were identified to be both catalyst regeneration and sulfonylation reagents.

  建立了可见光氧化还原催化下N-杂环的氧化脱氢芳构化和选择性磺酰化反应。温和的反应条件使该方法成为使吡咯烷官能化/氧化的引人入胜且通用的策略，由此鉴定出芳基磺酰氯既是催化剂再生又是磺酰化试剂。
• Ruthenium and Iron‐Catalysed Decarboxylative <i>N</i> ‐alkylation of Cyclic α‐Amino Acids with Alcohols: Sustainable Routes to Pyrrolidine and Piperidine Derivatives
  作者：Anastasiia Afanasenko、Rachael Hannah、Tao Yan、Saravanakumar Elangovan、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.201901499

  日期：2019.8.22

  A modular and waste‐free strategy for constructing N‐substituted cyclic amines via decarboxylative N‐alkylation of α‐amino acids employing ruthenium‐ and iron‐based catalysts is presented. The reported method allows the synthesis of a wide range of five‐ and six‐membered N‐alkylated heterocycles in moderate‐to‐excellent yields starting from predominantly proline and a broad range of benzyl alcohols

  提出了一种采用钌和铁基催化剂通过α-氨基酸的脱羧N-烷基化N-取代环胺来构建N-取代环胺的模块化，无浪费的策略。报道的方法允许以中等至优异的产率合成大量的五元和六元N烷基化杂环，主要从脯氨酸和各种苯甲醇以及伯和仲脂肪醇开始。还显示了使用胡椒酸构建哌啶衍生物以及一锅法合成α-氨基腈的实例。
• Frankfurt Shift, 2. Mitt.: Weitere Beiträge zur intramolekularen Umlagerung vonN-Oxiden tertiärer Cycloalkylamine zu Lactamen (Frankfurt Shift)
  作者：Herbert Oelschläger、Wolfgang Schmidt

  DOI：10.1002/ardp.19943270307

  日期：——

  Die grundlegenden Kenntnisse über den Frankfurt Shift wurden erweitert durch Untersuchungen über den kinetischen Isotopieeffekt, ein Kontrollexperiment mit 18O2‐Atmosphäre und einen Shift‐Versuch mit 1‐(4‐Fluorbenzyl)‐piperidin‐N‐oxid (4). Außerdem konnte der Shift erstmalig auch im Ganztierversuch (Ratte) nachgewiesen werden.

  通过对动力学同位素效应的研究、18O2 气氛的控制实验和 1-(4-氟苄基)-哌啶-N-氧化物的位移实验，扩展了关于法兰克福位移的基础知识 (4)。此外，在整个动物实验（大鼠）中也首次检测到这种转变。
• Enzyme Grafting with a Cofactor-Decorated Metal-Organic Capsule for Solar-to-Chemical Conversion
  作者：Jianwei Wei、Liang Zhao、Yu Zhang、Gang Han、Cheng He、Chong Wang、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jacs.2c12636

  日期：2023.3.29