1-[(4-氟苯基)甲基]咪唑 | 56643-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-氟苯基)甲基]咪唑
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-[(4-fluorophenyl)methyl]imidazole
• CAS: 56643-73-3
• 化学式: C₁₀H₉FN₂
• mdl: MFCD02856679
• 分子量: 176.193
• InChiKey: LOHJXVMUYVDWOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-氟苯基)甲基]咪唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N1-(2-(2-((1-(4-fluorobenzyl)-1H-imidazol-2-yl)methylene)hydrazinyl)quinazolin-4-yl)-N3,N3-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel 2-(2-arylmethylene)hydrazinyl-4-aminoquinazoline derivatives as potent antitumor agents

  摘要：

  Two series of novel 2-(2-arylmethylene)hydrazinyl-4-aminoquinazoline derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against H-460, HT-29, HepG2 and SGC-7901 cancer cell lines in vitro. Most compounds displayed moderate to excellent activity, with IC50 values ranging from 0.015 to 4.09 mu M against all tested cell lines, respectively. The most promising compound 9p (E)-2-(24(1-(2,3-dichlorobenzyl)-1H-imidazol-2-yl)methylene)hydrazinyl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)quinazolin-4-amine with IC50 values of 0.031 mu M, 0.015 mu M, 0.53 mu M and 0.58 mu M, which was 4- to 224 times more active than references 10 and Iressa, had emerged as a lead for further structural modifications. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.05.039
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(4-氟苯基)甲基]咪唑
  参考文献：
  名称：

  合成和生化评估一系列有效的基于苄基咪唑的化合物，这些化合物可能是酶复合物17α-羟化酶/ 17,20-裂合酶（P450（17alpha））的潜在抑制剂。

  摘要：

  细胞色素P-450酶17α-羟化酶/ 17,20-裂合酶（P450（17alpha））是激素依赖性癌症的潜在靶标。在这里，我们报告了一系列针对该酶的两个成分即17α-羟化酶（17α-OHase）和17,20-裂合酶（裂解酶）的基于苄基咪唑的化合物的合成和生化评估。 。生化测试的结果表明，合成的化合物是良好的抑制剂，与N-4-碘苄基咪唑（5）（针对17α-OHase的IC50 = 10.06 microM和针对裂解酶的IC50 = 1.58 microM）相比，与裂解酶相比，其对裂解酶的活性相等。标准化合物，酮康唑（KTZ）（针对17alpha-OHase的IC50 = 3.76 +/- 0.01 microM，针对裂解酶的IC50 = 1.66 +/- 0.15 microM）。此外，所测试的化合物对17α-OHase成分的效力较弱，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.070

文献信息

• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。
• Synthesis and structural characterization of metal complexes based on pyrazole/imidazolium chlorides
  作者：Hon Man Lee、Pei Ling Chiu、Ching-Han Hu、Chun-Liang Lai、Yi-Chun Chou

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.053

  日期：2005.1

  with unique stoichiometry AgL2(AgCl)0.5Cl was produced from L · HCl bearing N-methyl group under identical condition. Reactions of L · HCl with PdCl2 produced zwitterionic PdIICl3L · H. Selected structural determinations on L · HCl, Ag(L)Cl, AgL2(AgCl)0.5Cl, and PdIICl3L · H revealed intriguing crystal chemistry in which the less-stable gauche rotamers were obtained exclusively. A preliminary application

  合成了一系列潜在的双齿吡唑/ N-杂环卡宾的咪唑鎓盐L·HCl 。L·HCl的大量N取代基与Ag 2 O之间的2：1混合物反应生成Ag（L）Cl，而L·HCl的N - HCl生成具有独特化学计量的AgL 2（AgCl）0.5 Cl的新型化合物。相同条件下的甲基。L·HCl与PdCl 2的反应生成两性离子的Pd II Cl 3 L·H。关于L·HCl，Ag（L）Cl，AgL 2（AgCl）0.5 Cl和Pd II Cl 3的选定结构测定L·H揭示了有趣的晶体化学，其中仅获得了较不稳定的gauche旋转异构体。两性离子络合物Pd II Cl 3 L·H在芳基溴化物与丙烯酸正丁酯的Heck偶联反应中的初步应用显示出有效的活性。
• Multidentate N‐Heterocyclic Carbene Complexes of Nickel and Palladium: Structural Analysis and Catalytic Application in Mizoroki–Heck Coupling Reaction
  作者：Li‐Cheng Liu、Yan‐Hsiang Tzeng、Cheng‐Hau Hung、Hon Man Lee

  DOI：10.1002/ejic.202000530

  日期：2020.10.8

  activities of the two sets of palladium complexes for the Mizoroki–Heck coupling reaction were investigated. The comparative data showed that despite the higher thermal stability and the presence of the flanking hemilabile pyridyl side‐arm which provided unsaturation to the metal center, the catalytic performance was slightly inferior to that of the tridentate palladium complex with a “throw‐away” pyridine

  合成了两个系列的富电子金属（Ni和Pd）络合物，即吡啶配位的三齿NHC /氨基酸盐/​​苯氧基金属络合物和带有额外吡啶基的四齿络合物。两个碳烯部分，基于咪唑和基于苯并咪唑的NHC，也被掺入到配体主链中。七个新配合物的结构特征和比较结构分析表明，带有侧链吡啶基侧臂的四齿配合物畸变程度较小，从而导致螯合辅助的NHC配位更强，因此金属碳键更短。研究了两组钯配合物对Mizoroki-Heck偶联反应的催化活性。比较数据表明，尽管具有较高的热稳定性，并且存在侧翼的半不稳定吡啶基侧臂，从而使金属中心不饱和，但催化性能略逊于带有“抛弃型”吡啶的三齿钯配合物。配体。具有基于苯并咪唑的NHC部分的三齿钯络合物是最有效的催化剂，允许利用多种芳基氯化物，包括失活的底物，其熔融态Pd含量低至0.2 mol％正丁基溴化铵。
• Total Synthesis and Functional Characterization of Selenoneine
  作者：David Lim、Dirk Gründemann、Florian P. Seebeck

  DOI：10.1002/anie.201908967

  日期：2019.10.14

  interact with cellular processes. In this report we describe the chemical synthesis of selenoneine and other 2-selenoimidazoles. With synthetic selenoneine at hand we discovered a set of reactivities that distinguish selenoneine from ergothioneine, showing that the two compounds can fill distinct functional niches. Synthetic access to 2-selenoimidazoles should pave the way to explore the pharmaceutical potential

  N-α-三甲基2-硒代组氨酸硒酮是天然抗氧化剂麦角硫氨酸的硒同系物。已知硫到硒的取代赋予蛋白质和核酸特殊的活性。相比之下，利用硒特异性化学物质的次生代谢物则很少。因此，硒烯酮提供了一个独特的机会来研究天然有机硒酸酯如何与细胞过程相互作用。在本报告中，我们描述了硒酮和其他2-硒代咪唑的化学合成。有了合成硒代丙氨酸，我们发现了一套将硒代丙氨酸与麦角硫因分开的反应活性，表明这两种化合物可以填补不同的功能壁ni。
• Palladium complexes with ethylene-bridged bis(N-heterocyclic carbene) for C–C coupling reactions
  作者：Hon Man Lee、Chi Ying Lu、Chih Yuan Chen、Wen Ling Chen、Hung Ching Lin、Pei Ling Chiu、Pi Yun Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.070

  日期：2004.6

  A series of new ethylene-bridged bis(imidazolium) halides with various N-substitutions were synthesized. Complexation of these imidazolium halides with Pd(OAc)2 produced new Pd(II) ethylene-bridged bis(carbene) complexes. Crystallographic analyses of some of the new imidazolium salts and Pd(II) complexes were determined. Applications of these seven-member palladacycles in Suzuki and Heck coupling reactions

  合成了一系列具有各种N-取代基的新的乙烯桥联的双（咪唑鎓）卤化物。这些咪唑鎓卤化物与Pd（OAc）2的络合产生了新的Pd（II）乙烯桥联的双（卡宾）络合物。确定了一些新的咪唑鎓盐和Pd（II）配合物的晶体学分析。这些七元的palladacycles在铃木和Heck偶联反应中的应用产生了与六元类似物类似的催化活性。