1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮 | 35577-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮
• 英文名称: 4-oxo-1-(p-toluenesulfonyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole
• 英文别名: 1-[(4-methylbenzene)sulfonyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-4-one；1-tosyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one；1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• CAS: 35577-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: YODKWYHJKWMTAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.8 °C
• 沸点：
  496.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >43.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-吲哚甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hatanaka, Naoto; Watanabe, Nobuko; Matsumoto, Masakatsu, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 7, p. 1987 - 1996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以32 mg的产率得到1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1,5,6,7-四氢-4H-吲哚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过硫胺的连续 6π 电环化/环收缩合成吡咯

  摘要：

  我们提出了一种采用现成的 2,5-二氢噻吩的多取代吡咯的模块化合成入门。杂环的开环提供了进入一组 1,3-二烯的通道，这些 1,3-二烯在廉价的氯胺-T 三水合物存在下发生吡咯形成。转化在敞开的培养瓶中进行，并在环境温度 （23 °C） 的非干燥溶剂中进行。仔细调整 1,3-二烯前驱体的电子元件和空间位阻，可以分离关键中间体。DFT 研究确定了一种反应机制，其特征是巯胺中间体的 6π-电环化，然后自发地收缩环以揭示吡咯骨架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04835

文献信息

• Intramolecular Palladium-Catalyzed Alkane C−H Arylation from Aryl Chlorides
  作者：Sophie Rousseaux、Michaël Davi、Julien Sofack-Kreutzer、Cathleen Pierre、Christos E. Kefalidis、Eric Clot、Keith Fagnou、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ja1048847

  日期：2010.8.11

  efficient and general palladium-catalyzed intramolecular C(sp(3))-H arylation of (hetero)aryl chlorides, giving rise to a variety of valuable cyclobutarenes, indanes, indolines, dihydrobenzofurans, and indanones, are described. The use of aryl and heteroaryl chlorides significantly improves the scope of C(sp(3))-H arylation by facilitating the preparation of reaction substrates. Careful optimization studies

  描述了有效和通用的钯催化分子内 C(sp(3))-H 芳基化（杂）芳基氯化物的第一个例子，产生了各种有价值的环丁烷、茚满、二氢吲哚、二氢苯并呋喃和茚满酮。芳基和杂芳基氯化物的使用通过促进反应底物的制备显着改善了 C(sp(3))-H 芳基化的范围。仔细的优化研究表明，钯配体和碱/溶剂组合对于以高产率获得所需类别的产品至关重要。总体而言，采用 P(t)Bu(3)、PCyp(3) 或 PCy(3) 作为钯配体和 K(2)CO(3)/DMF 或 Cs(2)CO(3) 的三组反应条件)/新戊酸/均三甲苯作为碱/溶剂组合允许使用此方法访问五种不同类别的产品。总共，已成功进行了 40 多个 CH 芳基化实例。当底物中存在几种类型的 C(sp(3))-H 键时，发现芳基化在初级 CH 键与二级或三级位置发生区域选择性。此外，在存在几个主要 CH 键的情况下，选择性趋势与钯环中间体的大小相关，五元环比六元
• [EN] AMINOACYLINDAZOLE IMMUNOMODULATORS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS À BASE D'AMINOCYLINDAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2017205296A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  2-Acylindazole compounds of formula I or formula II are disclosed. These compounds inhibit Coagulation Factor XIIa. They are useful to treat autoimmune diseases.

  公开了式I或式II的2-酰基吲唑化合物。这些化合物抑制凝血因子XIIa。它们可用于治疗自身免疫疾病。
• [EN] PYRANOPYRAZOLE AND PYRAZOLOPYRIDINE IMMUNOMODULATORS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS À BASE DE PYRANOPYRAZOLE ET DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2019108565A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Pyranoyrazoles and pyrazolopyridines of formula I or formula II are disclosed: (I), (II) These compounds inhibit Coagulation Factor Xlla in the presence of thrombin and other coagulation factors. They are useful to treat autoimmune diseases.

  公开了式I或式II的吡喃咪唑和吡唑吡啶化合物：（I），（II）这些化合物在存在凝血酶和其他凝血因子的情况下抑制凝血因子XIIa。它们对治疗自身免疫性疾病有用。
• 4-aryl substituted indolinones
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20030069297A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to 4-arylindolinones, as well as pharmaceutical compositions thereof, capable of modulating protein kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation. The present invention also relates to methods for treating protein kinase related disorders.

  本发明涉及4-芳基吲哚酮，以及其药物组合物，能够调节蛋白激酶信号传导，以调节、调节和/或抑制异常细胞增殖。本发明还涉及治疗蛋白激酶相关疾病的方法。
• Access to Benzylic Quaternary Carbons from Aromatic Ketones
  作者：You Li、Jingpeng Han、Han Luo、Qiaoyu An、Xiao-Ping Cao、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02204

  日期：2019.8.2

  constructing all-carbon quaternary structural units from aryl ketones, revealing that the entire process involves three consecutive chemical events, namely nucleophilic addition, Meinwald 1,2-hydrogen migration, and alkylation. Interestingly, dimerization of acetophenones results in formation of 2,4-diarylfurans under the employed conditions rather than the quaternary carbon products.

  在生物分子和药物中普遍存在的苄基全碳四元立体中心的构建是具有高度实际意义的任务。在这里，我们公开了一种由芳基酮构建全碳四元结构单元的高效一锅法，揭示了整个过程涉及三个连续的化学事件，即亲核加成，Meinwald 1,2-氢迁移和烷基化。有趣的是，在所采用的条件下，苯乙酮的二聚作用导致形成2，4-二芳基呋喃，而不是季碳产物。