1-[(6-氯-3-吡啶)甲基]哌嗪 | 1135439-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-[(6-氯-3-吡啶)甲基]哌嗪
• 中文别名: 1-(6-氯-吡啶-3-基甲基)-哌嗪二盐酸盐
• 英文名称: 1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]piperazine
• 英文别名: 1-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]Piperazine
• CAS: 1135439-04-1
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN₃
• mdl: MFCD11105784
• 分子量: 211.694
• InChiKey: KNJMXYXFQZPYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(6-氯-3-吡啶)甲基]哌嗪 、 2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  基于5-羟色胺配体1-[（（4-氨基苯基）乙基] -4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（PAPP）的新型杀虫剂的设计与合成†

  摘要：

  1-[（4-氨基苯基）乙基] -4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（PAPP）是5-HT 1A激动剂，据报道对寄生虫的血清素（5-HT）受体显示出高亲和力线虫Haemonchus contortus。本研究探讨了使用PAPP作为具有新作用方式的新型杀虫剂的先导化合物的可能性。在PAPP支架的基础上，设计，合成了一系列1-芳基甲基-4-[（三氟甲基）吡啶基-2-基]哌嗪衍生物，并评估了对粘虫Pseudaletia separata的生物学活性。（行者）。生物测定法表明，大多数目标化合物均对粘虫表现出某些抑制生长的活性或杀幼虫活性。还分析和建立了抑制生长的定量构效关系（QSAR）。

  DOI：

  10.1021/jf902640u
• 作为产物：
  描述：

  4-((6-氯吡啶-3-基)甲基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(6-氯-3-吡啶)甲基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  作为基于 CCR5 拮抗剂的 HIV-1 进入抑制剂的新型 1,4-二取代哌啶/哌嗪衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 1,4-二取代哌啶/哌嗪衍生物，并评估了它们在 CEMX174 5.25M7 细胞中抗 HIV-1 Bal (R5) 感染的体外活性。大多数这些化合物显示出有效的抗 HIV-1 活性，IC 为纳摩尔水平。 -(4-氟苄基)哌嗪类似物盐酸盐表现出与 TAK-220 盐酸盐相似的抗 HIV-1 活性，但它具有更好的水溶性（25°C 磷酸钠缓冲液中 25mg/ml）和口服生物利用度(56%) 高于 TAK-220 盐酸盐（溶解度为 2mg/ml，口服生物利用度为 1.4%）。这些结果表明，盐酸盐可以作为开发新的抗 HIV-1 疗法或治疗和预防 HIV-1 感染的杀菌剂的更好先导物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.019

文献信息

• Discovery of novel 2,3,5-trisubstituted pyridine analogs as potent inhibitors of IL-1β via modulation of the p38 MAPK signaling pathway
  作者：Esther Carrasco、Patricia Gomez-Gutierrez、Pedro M. Campos、Miguel Vega、Angel Messeguer、Juan J. Perez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113620

  日期：2021.11

  small molecule allosteric inhibitors of MAP kinases, we discovered a series of compounds that block IL-1β release produced as a consequence of a stimulus involved in triggering an inflammatory response. The present study reports the hit-to-lead optimization process that permitted the identification of the compound 13b (AIK3-305) an orally available, potent and selective inhibitor of IL-1β. Furthermore

  Interleukin-1β 是先天免疫反应和炎症的核心介质。它在多种病理学中发挥着关键作用，从自身炎症性疾病到代谢综合征和恶性肿瘤。众所周知，其抑制作用可导致疾病严重程度快速持续降低，这强调了拥有此类药物的重要性。目前临床上批准的白细胞介素1β阻滞剂只有三种。它们都是生物制剂，需要肠外给药，导致治疗费用昂贵。在鉴定 MAP 激酶小分子变构抑制剂的实验中，我们发现了一系列化合物，它们可以阻止因引发炎症反应的刺激而产生的 IL-1β 释放。本研究报告了从命中到先导化合物的优化过程，该过程允许鉴定化合物13b (AIK3-305)，这是一种口服有效的、有效的、选择性的 IL-1β 抑制剂。此外，该研究还报告了13b在雄性 BALB/c 小鼠 LPS 内毒素休克模型中的体内功效研究结果，其中在不同组织中监测 IL-1β 抑制。
• Design, synthesis, and biological activity of novel 1,4-disubstituted piperidine/piperazine derivatives as CCR5 antagonist-based HIV-1 entry inhibitors
  作者：Ming-xin Dong、Lu Lu、Haitao Li、Xiaohua Wang、Hong Lu、Shibo Jiang、Qiu-yun Dai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.019

  日期：2012.5

  A series of novel 1,4-disubstituted piperidine/piperazine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro activities against HIV-1 Bal (R5) infection in CEMX174 5.25M7 cells. A majority of these compounds showed potent anti-HIV-1 activities with IC at nanomolar levels. -(4-Fluoro-benzyl)piperazine analog hydrochloride exhibited potency against HIV-1 activity similar to that of

  设计、合成了一系列新型 1,4-二取代哌啶/哌嗪衍生物，并评估了它们在 CEMX174 5.25M7 细胞中抗 HIV-1 Bal (R5) 感染的体外活性。大多数这些化合物显示出有效的抗 HIV-1 活性，IC 为纳摩尔水平。 -(4-氟苄基)哌嗪类似物盐酸盐表现出与 TAK-220 盐酸盐相似的抗 HIV-1 活性，但它具有更好的水溶性（25°C 磷酸钠缓冲液中 25mg/ml）和口服生物利用度(56%) 高于 TAK-220 盐酸盐（溶解度为 2mg/ml，口服生物利用度为 1.4%）。这些结果表明，盐酸盐可以作为开发新的抗 HIV-1 疗法或治疗和预防 HIV-1 感染的杀菌剂的更好先导物。
• Design and Synthesis of Novel Insecticides Based on the Serotonergic Ligand 1-[(4-Aminophenyl)ethyl]-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine (PAPP)
  作者：Mingyi Cai、Zhong Li、Feng Fan、Qingchun Huang、Xusheng Shao、Gonghua Song

  DOI：10.1021/jf902640u

  日期：2010.3.10

  1-arylmethyl-4-[(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for biological activities against the armyworm Pseudaletia separata (Walker). Bioassays showed that most of the target compounds displayed certain growth-inhibiting activities or larvicidal activities against armyworm. The quantitative structure−activity relationship (QSAR) for growth-inhibiting activities

  1-[（4-氨基苯基）乙基] -4- [3-（三氟甲基）苯基]哌嗪（PAPP）是5-HT 1A激动剂，据报道对寄生虫的血清素（5-HT）受体显示出高亲和力线虫Haemonchus contortus。本研究探讨了使用PAPP作为具有新作用方式的新型杀虫剂的先导化合物的可能性。在PAPP支架的基础上，设计，合成了一系列1-芳基甲基-4-[（三氟甲基）吡啶基-2-基]哌嗪衍生物，并评估了对粘虫Pseudaletia separata的生物学活性。（行者）。生物测定法表明，大多数目标化合物均对粘虫表现出某些抑制生长的活性或杀幼虫活性。还分析和建立了抑制生长的定量构效关系（QSAR）。