1-[(三甲基锡烷基)甲基]苯 | 4314-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[(三甲基锡烷基)甲基]苯
• 英文名称: benzyl(trimethyl)tin
• 英文别名: benzyltrimethylstannane；trimethylbenzyltin；Stannane, trimethyl(phenylmethyl)-；benzyl(trimethyl)stannane
• CAS: 4314-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₆Sn
• 分子量: 254.947
• InChiKey: HJSFAHKFVZTLRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C (decomp)
• 沸点：
  101-104 °C(Press: 15 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(三甲基锡烷基)甲基]苯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 三甲基氢氧化锡
  参考文献：
  名称：

  Bott, R. W.; Eaborn, C.; Swaddle, T. W., Journal of the Chemical Society

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 methyl magnesium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到1-[(三甲基锡烷基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  Sila-Riechstoffe und Riechstoffisostere XII . Geruchsvergleiche homologer Organoelementverbindungen der vierten Hauptgruppe (C, Si, Ge, Sn)

  摘要：

  Homologous compounds of the linalool type R(CH3)2E]-OH (with R = C6H5CH2 and C6H5CH2CH2) as well as their derivatives R(CH3)2El-OCH3 and [R(CH3)2El]2O show, in dependence of El = C, Si, Ge and Sn partly similar, but sometimes very different characteristics of odor. Unexpected are high qualities of fragrance with El = Ge, whereas derivatives with El = Sn remain scentless, obviously owing to polymerization. Noteworthy are the strong differences of odor in the system C6H5CH2El(CH3)3 from C via Si and Ge up to Sn, standing fully contrary to the postulation of Amoore whereupon smell qualities are only controlled by size and shape of molecules.C6H5CH2Sn(CH3)2OH (A1Sn) crystallizes as poly-mu-hydroxo-benzyldimethyltin with an one dimensional Sn-O-Sn-O chain (Sn-O 2.17(9) and 2.29(9) angstrom) in the monoclinic space group C2 (a = 12.696(4), b = 4.181(2), c = 10.626(3) angstrom and beta = 106.8(3)degrees).

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80293-k

文献信息

• The reaction between cis-bis(trifluoroacetato)bis(trioganophosphine)platinum(II) and tetraorganotin compounds
  作者：Colin Eaborn、Kevin J. Odell、Alan Pidcock

  DOI：10.1039/dt9790000758

  日期：——

  The complex cis-[Pt(O2CCF3)2L2](L = PMe2Ph) reacts with SnRMe3 compounds (R = aryl) to give trans-[PtR(O2CCF3)L2] and cis-[PtR2L2], except for the sterically hindered mesityltrimethyltin which gives mainly trans-[PtMe(O2CCF3)L2]. The latter is also the main product from SnMe3(CH2Ph). For L = PPh3, SnMe3Ph, and SnMe3(C6H4Me-p) give mainly cis-[PtMe(O2CCF3)L2]. For L = PMe2Ph, SnMe4 gives only trans-[PtMe(O2CCF3)L2]

  复杂的顺式- [铂（O 2 CCF 3）2大号2 ]（L = PME 2 PH）与SnRMe发生反应3化合物（R =芳基），得到反式- [PTR（O 2 CCF 3）L- 2 ]和顺-[PtR 2 L 2 ]，除了空间受阻的异三甲基锡主要产生反式-[PtMe（O 2 CCF 3）L 2 ]。后者也是SnMe 3（CH 2 Ph）的主要产品。对于L = PPh 3，SnMe 3 Ph和SnMe 3（C 6 H 4 Me- p）主要给出顺式-[PtMe（O 2 CCF 3）L 2 ]。对于L ＝ PMe 2 Ph，SnMe 4仅给出反式-[PtMe（O 2 CCF 3）L 2 ]，但是，对于L ＝ PPh 3，也形成顺式-[PtMe 2 L 2 ]。使用的最具反应性的锡化合物三甲基（2-噻吩基）锡容易与顺式-[Pt（O 2 CCF 3）L2 ]（L = PME 2 pH或PET 2 PH）或[PT（COD）（O
• A multinuclear NMR investigation of some tricarbonyl molybdenum(0) complexes of group 14 substituted arene ligands
  作者：Elmer C. Alyea、Vimal K. Jain

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00283-x

  日期：1996.2

  Abstract Several molybdenum tricarbonyl complexes of the type [Mo(CO) 3 (arene)] arene = C 6 H 5 EMe 3 (E = C, Si, Ge, Sn), 4-MeC 6 H 4 EMe 3 (E = Si, Sn), 1,4-Me 3 SiC 6 H 4 SiMe 3 , 4-MeOC 6 H 4 SnMe 3 , Me 3 SnBz, 1,3,5-R 3 C 6 H 3 (R = Me, Pr i ), C 6 H 5 R (R = Bu iso , Bu sec , Pr n , Pr n , SiH 3 , Si(Me)H 2 , Si(Me) 2 , Si(Me) 2 H)] have been synthesized by the reaction of Mo(Co) 3 (py) 3 with arene

  摘要[Mo（CO）3（arene）]芳烃= C 6 H 5 EMe 3（E = C，Si，Ge，Sn），4-MeC 6 H 4 EMe 3（E = Si）的几种三羰基钼配合物，Sn），1,4-Me 3 SiC 6 H 4 SiMe 3，4-MeOC 6 H 4 SnMe 3，Me 3 SnBz，1,3,5-R 3 C 6 H 3（R = Me，Pr i） ，C 6 H 5 R（R = Bu iso，Bu sec，Pr n，Pr n，SiH 3，Si（Me）H 2，Si（Me）2，Si（Me）2 H）已通过以下方法合成： BF 3·Et 2 O的存在下Mo（Co）3（py）3与芳烃的反应。这些配合物已通过多核（1 H，13 C，95 Mo）NMR和IR光谱进行了研究。芳烃环上取代基的性质显着影响范围从-1905至-2092 ppm的95 Mo NMR化学位移。
• Transition Metal Free Stannylation of Alkyl Halides: The Rapid Synthesis of Alkyltrimethylstannanes
  作者：Songyi Li、Chang Lian、Guanglu Yue、Jianning Zhang、Di Qiu、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03135

  日期：2022.3.18

  A transition metal free stannylation reaction of alkyl bromides and iodides with hexamethyldistannane has been developed. This protocol is operationally convenient and features a rapid reaction and good functional group tolerance. A wide range of functionalized primary and secondary alkyl and benzyl trimethyl stannanes are prepared in moderate to excellent yields. The success of the gram-scale procedure

  已经开发了烷基溴化物和碘化物与六甲基二锡烷的无过渡金属的锡烷基化反应。该协议操作方便，反应速度快，官能团耐受性好。以中等至优异的产率制备了范围广泛的官能化伯和仲烷基和苄基三甲基锡烷。克级程序和串联 Stille 偶联反应的成功使该协议展示了在有机合成中的应用潜力。实验和理论研究都揭示了这种酸化反应的机理细节。
• Alkylation and acylation of some activated aromatic substrates by organosilicon compounds
  作者：G.A. Artamkina、S.V. Kovalenko、I.P. Beletskaya、O.A. Reutov

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99788-2

  日期：1987.8

  A method of alkylation and acylation of trinitrobenzene employing the oxidation of anionic σ-complexes generated from organosilicon reagents in the presence of KF/18-crown-6 ether is described. The method enables the introduction of alkyl and acyl substituents (R = O, CH2COEt, CH2COOMe(Et), COMe, COPh, CH2Ph, CH2=CHCH2 (All), CCPh) into 1,3,5-trinitrobenzene, 1,3,5-Tris(trifluoromethylsulfonyl)benzene

  描述了一种三硝基苯的烷基化和酰化的方法，该方法利用在KF / 18-冠-6醚存在下由有机硅试剂生成的阴离子σ-络合物的氧化作用。该方法能够将烷基和酰基取代基（R = O，CH 2 COEt，CH 2 COOMe（Et），COMe，COPh，CH 2 Ph，CH 2 = CHCH 2（All），CCPh）引入1，在所述条件下的3，5-三硝基苯，1，3，5-三（三氟甲基磺酰基）苯仅与环己酮烯醇三甲基甲硅烷基醚反应。
• Sulfur dioxide insertion into benzyltrimethylstannanes: kinetics and mechanism
  作者：Christopher J. Moore、William Kitching

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95038-1

  日期：1973.10

  series of meta- and para-substituted benzyltrimethylstannanes have been prepared and their reactions with sulfur dioxide in methanol solvent at 30° have been studied kinetically by an 1H NMR method. Insertion occurs exclusively into the benzyl—tin bond, irrespective of substituent (m- and p-CH3, m- and p-CF3, m- and p-Cl, m- and p-OCH3), and the reaction exhibits good second-order kinetics for at least

  制备了一系列间位和对位取代的苄基三甲基锡烷，并通过1 H NMR法动力学研究了它们与二氧化硫在甲醇溶剂中于30°的反应。不论取代基是什么（m-和p -CH 3，m-和p -CF 3，m-和p -Cl，m-和p -OCH 3），并且该反应在至少70％的反应中显示出良好的二级动力学。该反应的显着特征是速率对取代基的相对不敏感性，最大的影响是p -CF 3速率提高了2.2 。虽然这表明过渡态的苄基碳有一定的碳负离子特征发展，但电子不给力基团m-和p -CH 3引起速率略有增加（分别为1.2和1.07）这一事实也表明，反应机理随着温度的变化而变化。取代基，并带有电荷以使其最好地被取代基分散。

表征谱图