1-[(甲硫基)甲基]-1H-苯并咪唑 | 73844-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-[(甲硫基)甲基]-1H-苯并咪唑
• 英文名称: N-<(methylthio)methyl>benzimidazole
• 英文别名: 1-((methylthio)methyl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(methylsulfanylmethyl)benzimidazole
• CAS: 73844-87-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• 分子量: 178.258
• InChiKey: ROERDSJSIFWLDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-[(甲硫基)甲基]-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  N-(tert-Butyldimethylsilyl)imidazole and related heterocycles: ¹³C nuclear magnetic resonance study and reaction with dimethylsulfoxide

  摘要：

  N-叔丁基二甲基硅基衍生物的咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑、1,2,4-三唑和苯并三唑是从叔丁基二甲基氯硅烷和相应的杂环化合物制备的。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行鉴定。碳核磁共振谱图确认在常温下不存在分子间硅基交换。在升高温度（130-160°C）时，硅基交换确实发生。N-叔丁基二甲基硅基或N-三甲基硅基杂环与二甲亚砜反应，得到咪唑、2-甲基咪唑、4-甲基咪唑、苯并咪唑、吡唑和1,2,4-三唑的N-(甲硫基)甲基衍生物。产物通过碳和质子核磁共振、质谱和元素分析进行表征。提出了一种涉及Pummerer重排的机制来解释这些结果。

  DOI：

  10.1139/v80-010

文献信息

• N-Methylthiomethylation of benzimidazoles with DMSO and their chemoselective oxidation to sulfoxides with NaBiO3
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi、Swarbhanu Sarkar、Michael G. B. Drew

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.929

  日期：——

  for the N-methylthiomethylation of benzimidazoles has been developed employing DMSO as a solvent and as a reagent. This methodology has been applied for the synthesis of diverse N-methylthiomethyl derivatives of benzimidazoles. The products can be chemoselectively oxidized to the corresponding sulfoxides with NaBiO3 in acetic acid. Both the N-methylthiomethyl derivatives of benzimidazoles and their

  使用 DMSO 作为溶剂和试剂开发了一种用于苯并咪唑 N-甲硫基甲基化的简单一步方法。该方法已用于合成多种苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物。产物可以在乙酸中用 NaBiO3 化学选择性氧化成相应的亚砜。苯并咪唑的 N-甲硫基甲基衍生物及其相应的亚砜都是重要的药用支架。
• Modification of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines and Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines with Ammonium Acetate and Dimethyl Sulfoxide via Methylthiomethylation
  作者：Jia-Qin Li、Xiao-Hui Chen、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02322

  日期：2022.3.4

  An efficient methylthiomethylation of pyrroloisoquinolines and pyrroloquinolines has been reached by the use of ammonium acetate and dimethyl sulfoxide. Methylthiomethylated heterocycles can be obtained in moderate to good yields in most cases, while trace amounts to good yields of methylene-bridged products can be observed. Choice of DMSO activator and its amount have a great influence on the chemoselectivity

  通过使用乙酸铵和二甲亚砜，已经实现了吡咯并异喹啉和吡咯并喹啉的有效甲硫基甲基化。在大多数情况下，甲硫基甲基化杂环可以以中等至良好的收率获得，而可以观察到痕量的亚甲基桥接产物的良好收率。DMSO活化剂的选择及其用量对该过程的化学选择性有很大影响。值得注意的是，这个过程也可以是可扩展的。该工艺的另一个特点是产物可以很容易地转化为砜和亚砜。
• Precursor based method of synthesis and fabrication of hybrid lighting phosphors with high quantum efficiency, and significantly enhanced thermal and photostability
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US11518933B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  Highly thermal and photo-stable inorganic-organic hybrid phosphor compounds, in which a copper (I) halide module is coordinated with a multi-dentate organic ligand. Also disclosed are semiconductor and light emitting devices comprising these materials, including light emitting diodes, and methods of preparing these materials and devices.

  高热稳定性和光稳定性的无机-有机杂化荧光粉化合物，其中卤化铜（I）模块与多位有机配体配位。还公开了包含这些材料的半导体和发光器件，包括发光二极管，以及制备这些材料和器件的方法。
• JANZEN A. F.; LYPKA G. N.; WASYLISHEN R. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 2, 415
  作者：JANZEN A. F.、 LYPKA G. N.、 WASYLISHEN R. E.

  DOI：——

  日期：——
• JANZEN A. F.; LYPKA G. N.; WASYLISHEN R. E., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 1, 60-64
  作者：JANZEN A. F.、 LYPKA G. N.、 WASYLISHEN R. E.

  DOI：——

  日期：——