1-[(甲硫基)甲氧基]-2-环己烯-1-甲腈 | 615265-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 1-[(甲硫基)甲氧基]-2-环己烯-1-甲腈
• 英文名称: 1-[(methylthio)methoxy]cyclohex-2-ene-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-Cyclohexene-1-carbonitrile, 1-[(methylthio)methoxy]-；1-(methylsulfanylmethoxy)cyclohex-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 615265-44-6
• 化学式: C₉H₁₃NOS
• mdl: MFCD18813769
• 分子量: 183.274
• InChiKey: FNXANPZUZWHRGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(甲硫基)甲氧基]-2-环己烯-1-甲腈 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-(chloromethoxy)cyclohex-2-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环烯腈：合成，共轭加成和立体选择性环空。

  摘要：

  不饱和甲硅烷基氰醇与DMSO-Ac2O的O-烷基化反应会引发重排，生成甲硫基甲基保护的羟基烯腈，后者易于水解，可随后用ω-氯烷基格氏试剂进行环化。用t-BuMgCl对γ-羟基烯腈进行去质子化，然后添加ω-氯烷基格氏试剂，会触发共轭加成烷基化序列，仅导致顺式八氢萘，氢化茚和十氢化萘。立体电子控制有利于轴向共轭物加成，从而产生特别反应性的构象异构体，该构象异构体迅速环化为顺式稠合的双环腈，而通过逐步的顺序生成环状的翻转的构象异构体，则允许进入非对映体反式十氢化萘。总的来说，

  DOI：

  10.1021/jo0345291
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsiloxy-2-cyclohexene-1-carbonitrile 、 二甲基亚砜 在 乙酸酐 作用下， 反应 40.0h， 以70%的产率得到1-[(甲硫基)甲氧基]-2-环己烯-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  环烯腈：合成，共轭加成和立体选择性环空。

  摘要：

  不饱和甲硅烷基氰醇与DMSO-Ac2O的O-烷基化反应会引发重排，生成甲硫基甲基保护的羟基烯腈，后者易于水解，可随后用ω-氯烷基格氏试剂进行环化。用t-BuMgCl对γ-羟基烯腈进行去质子化，然后添加ω-氯烷基格氏试剂，会触发共轭加成烷基化序列，仅导致顺式八氢萘，氢化茚和十氢化萘。立体电子控制有利于轴向共轭物加成，从而产生特别反应性的构象异构体，该构象异构体迅速环化为顺式稠合的双环腈，而通过逐步的顺序生成环状的翻转的构象异构体，则允许进入非对映体反式十氢化萘。总的来说，

  DOI：

  10.1021/jo0345291

文献信息

• Cyclic Alkenenitriles:  Synthesis, Conjugate Addition, and Stereoselective Annulation
  作者：Fraser F. Fleming、Zhiyu Zhang、Qunzhao Wang、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/jo0345291

  日期：2003.10.1

  methylthiomethyl-protected hydroxyalkenenitriles that are easily hydrolyzed for subsequent annulations with omega-chloroalkyl Grignard reagents. Deprotonating the gamma-hydroxyalkenenitriles with t-BuMgCl followed by addition of omega-chloroalkyl Grignard reagents triggers a conjugate addition-alkylation sequence leading exclusively to cis-octalins, hydrindanes, and decalins. Stereoelectronic control favors an axial

  不饱和甲硅烷基氰醇与DMSO-Ac2O的O-烷基化反应会引发重排，生成甲硫基甲基保护的羟基烯腈，后者易于水解，可随后用ω-氯烷基格氏试剂进行环化。用t-BuMgCl对γ-羟基烯腈进行去质子化，然后添加ω-氯烷基格氏试剂，会触发共轭加成烷基化序列，仅导致顺式八氢萘，氢化茚和十氢化萘。立体电子控制有利于轴向共轭物加成，从而产生特别反应性的构象异构体，该构象异构体迅速环化为顺式稠合的双环腈，而通过逐步的顺序生成环状的翻转的构象异构体，则允许进入非对映体反式十氢化萘。总的来说，