1-[1,1'-联苯]-4-基乙烯基酯1-哌啶羧酸 | 1186236-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[1,1'-联苯]-4-基乙烯基酯1-哌啶羧酸
• 英文名称: piperidine-1-carboxylic acid 1-biphenyl-4-yl-vinyl ester
• 英文别名: 1-(Biphenyl-4-yl)vinyl piperidine-1-carboxylate；1-(4-phenylphenyl)ethenyl piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1186236-75-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: XJXAZBCFRJTJGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

该分子作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂发挥作用，这种酶的功能缺失会在靶点产生镇痛效果。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 1-哌啶酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[1,1'-联苯]-4-基乙烯基酯1-哌啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  烯醇氨基甲酸酯作为脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂，对脂肪酸的AHAH选择性高于内源性大麻素系统的其他目标

  摘要：

  FAAH抑制剂：这项研究确定了一类新的烯醇氨基甲酸酯，它们是有效的，可逆的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂，与内源性大麻素系统的其他组分相比，对目标的选择性高。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900472

文献信息

• [EN] ENOL CARBAMATE DERIVATIVES AS MODULATORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBAMATES D'ÉNOL EN TANT QUE MODULATEURS DE L'HYDROLASE D'AMIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：SIGMA TAU IND FARMACEUTI

  公开号：WO2009109504A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The invention provides novel enol carbamate derivatives of formula (I) for inhibiting Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH), compositions that include such compounds as well as methods of treating diseases of energy metabolism, central nervous system disorders, cardiovascular and respiratory disorders, retinopathy, cancer, gastrointestinal and liver disorders and/or musculoskeletal disorders. The compounds of the present invention proved particularly efficacious in animal models of anxiety and pain.

  该发明提供了一种用于抑制脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）的新型烯醇氨基甲酸酯衍生物的化学式（I），包括这些化合物的组合物以及治疗能量代谢疾病、中枢神经系统疾病、心血管和呼吸系统疾病、视网膜病变、癌症、胃肠道和肝脏疾病和/或肌肉骨骼疾病的方法。本发明的化合物在动物模型中表现出特别有效的抗焦虑和止痛作用。
• Enol Carbamates as Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH) Endowed with High Selectivity for FAAH over the Other Targets of the Endocannabinoid System
  作者：Sonia Gattinoni、Chiara De Simone、Sabrina Dallavalle、Filomena Fezza、Raffaella Nannei、Daniele Amadio、Patrizia Minetti、Gianandrea Quattrociocchi、Antonio Caprioli、Franco Borsini、Walter Cabri、Sergio Penco、Lucio Merlini、Mauro Maccarrone

  DOI：10.1002/cmdc.200900472

  日期：——

  FAAH inhibitors: This study identifies a new class of enol carbamates as potent, reversible inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH), endowed with high selectivity towards this target over other components of the endocannabinoid system.

  FAAH抑制剂：这项研究确定了一类新的烯醇氨基甲酸酯，它们是有效的，可逆的脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂，与内源性大麻素系统的其他组分相比，对目标的选择性高。