1-[1-(2-氟-4-联苯基)-1-丙烯基]吡咯烷 | 73031-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[1-(2-氟-4-联苯基)-1-丙烯基]吡咯烷
• 英文名称: 1-<1-(2-fluoro-4-biphenylyl)-1-propenyl>pyrrolidine
• 英文别名: 1-[1-(3-fluoro-4-phenylphenyl)prop-1-enyl]pyrrolidine
• CAS: 73031-36-4
• 化学式: C₁₉H₂₀FN
• 分子量: 281.373
• InChiKey: QXBWQBAGYVUEHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-138 °C(Press: 0.11 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1-(2-氟-4-联苯基)-1-丙烯基]吡咯烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 氟比洛芬
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 35. A new synthesis of some non-steroidal anti-inflammatory agents with the 2-arylpropionic acid skeleton by the use of diphenyl phosphorazidate (DPPA) as a 1,3-dipole.

  摘要：

  二苯基膦氮酸氟(8)与4-异丁基苯丙酮的吡咯烷烯胺(13)反应，生成两个脒(15a和16a)，它们分别是由1, 3-偶极环加成物(14a)通过排氮后发生1, 2-芳基迁移(路径a)和1, 3-偶极消除(路径b)而衍生得到的。虽然二苯基硫代膦氮酸氟(9)和乙基苯硫代膦酰基叠氮酸酯(10)也得到类似结果，但二苯基膦酰叠氮(DPPA, (C6H5O)2P(O)N3)仅通过路径a合成了可分离的唯一产物脒(15d)。用氢氧化钾水解15d，以良好产率得到布洛芬(3)。其他非甾体抗炎药物，萘普生(4)、酮洛芬(5)和氟比洛芬(6)，分别通过类似的三步操作，使用吡咯烷、DPPA和氢氧化钾，从酮(17、22和25)方便地制备。通过三步法，从酮(28)也制备了2-(2-二苯并呋喃基)丙酸(7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3139
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-(2-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propan-1-one 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 以33%的产率得到1-[1-(2-氟-4-联苯基)-1-丙烯基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 35. A new synthesis of some non-steroidal anti-inflammatory agents with the 2-arylpropionic acid skeleton by the use of diphenyl phosphorazidate (DPPA) as a 1,3-dipole.

  摘要：

  二苯基膦氮酸氟(8)与4-异丁基苯丙酮的吡咯烷烯胺(13)反应，生成两个脒(15a和16a)，它们分别是由1, 3-偶极环加成物(14a)通过排氮后发生1, 2-芳基迁移(路径a)和1, 3-偶极消除(路径b)而衍生得到的。虽然二苯基硫代膦氮酸氟(9)和乙基苯硫代膦酰基叠氮酸酯(10)也得到类似结果，但二苯基膦酰叠氮(DPPA, (C6H5O)2P(O)N3)仅通过路径a合成了可分离的唯一产物脒(15d)。用氢氧化钾水解15d，以良好产率得到布洛芬(3)。其他非甾体抗炎药物，萘普生(4)、酮洛芬(5)和氟比洛芬(6)，分别通过类似的三步操作，使用吡咯烷、DPPA和氢氧化钾，从酮(17、22和25)方便地制备。通过三步法，从酮(28)也制备了2-(2-二苯并呋喃基)丙酸(7)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3139

文献信息

• US4198510A
  申请人：——

  公开号：US4198510A

  公开（公告）日：1980-04-15
• New methods and reagents in organic synthesis. 35. A new synthesis of some non-steroidal anti-inflammatory agents with the 2-arylpropionic acid skeleton by the use of diphenyl phosphorazidate (DPPA) as a 1,3-dipole.
  作者：NOBUTAKA KAWAI、NOBUHARU KATO、YASUMASA HAMADA、TAKAYUKI SHIOIRI

  DOI：10.1248/cpb.31.3139

  日期：——

  Reaction of diphenylphosphinic azide (8) with the pyrrolidine enamine 13 of 4-isobutylpropiophenone afforded two amidines 15a and 16a, which were derived from the 1, 3-dipolarcycloadduct 14a by the expulsion of nitrogen followed by 1, 2-aryl migration (path a) and by 1, 3-dipolar elimination (path b), respectively. Although diphenylthiophosphinic azide (9) and ethyl phenylthiophosphonoazidate (10) also gave similar results, diphenyl phosphorazidate (DPPA, (C6H5O)2P(O)N3) furnished the amidine 15d formed via path a as the sole isolable product. Hydrolysis of 15d with potassium hydroxide afforded ibuprofen (3) in good yield. Other nonsteroidal antiinflammatory agents, naproxen (4), ketoprofen (5), and flurbiprofen (6), were analogously and conveniently prepared from the ketones 17, 22, and 25, respectively, by a similar three-step operation using pyrrolidine, DPPA, and potassium hydroxide. 2-(2-Dibenzofuranyl)-propionic acid (7) was also prepared from the ketone 28 by the three-step procedure.

  二苯基膦氮酸氟(8)与4-异丁基苯丙酮的吡咯烷烯胺(13)反应，生成两个脒(15a和16a)，它们分别是由1, 3-偶极环加成物(14a)通过排氮后发生1, 2-芳基迁移(路径a)和1, 3-偶极消除(路径b)而衍生得到的。虽然二苯基硫代膦氮酸氟(9)和乙基苯硫代膦酰基叠氮酸酯(10)也得到类似结果，但二苯基膦酰叠氮(DPPA, (C6H5O)2P(O)N3)仅通过路径a合成了可分离的唯一产物脒(15d)。用氢氧化钾水解15d，以良好产率得到布洛芬(3)。其他非甾体抗炎药物，萘普生(4)、酮洛芬(5)和氟比洛芬(6)，分别通过类似的三步操作，使用吡咯烷、DPPA和氢氧化钾，从酮(17、22和25)方便地制备。通过三步法，从酮(28)也制备了2-(2-二苯并呋喃基)丙酸(7)。