1-[2-(2-苯基-1-乙炔基)苯基]-2-丙炔-1-酮 | 280763-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[2-(2-苯基-1-乙炔基)苯基]-2-丙炔-1-酮
• 英文名称: 1-[2-(2-phenyl-1-ethynyl)phenyl]-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-one；1-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-one；1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 280763-60-2
• 化学式: C₁₇H₁₀O
• 分子量: 230.266
• InChiKey: ZCONBNWZZYORGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-苯基-1-乙炔基)苯基]-2-丙炔-1-酮 在 iron(III) chloride 、 copper(l) chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-diphenylindeno[1,2-c]pyrrol-8(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金属/过氧化苯甲酰（BPO）控制的（邻炔基）苯基烯胺酮的化学选择性环异构化：α-萘胺和茚并[1,2- c ]吡咯烷酮的合成

  摘要：

  描述了涉及化学选择性串联反应的合成方法，用于从（邻-炔基）苯基烯胺酮开始合成α-萘胺和茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。当使用AgNO 3催化剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中进行反应时，在2小时内以高达89％的分离产率获得了α-萘胺。而在过氧化苯甲酰（BPO）和CuCl催化下，高分离产率生产茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02615
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到1-[2-(2-苯基-1-乙炔基)苯基]-2-丙炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  金属/过氧化苯甲酰（BPO）控制的（邻炔基）苯基烯胺酮的化学选择性环异构化：α-萘胺和茚并[1,2- c ]吡咯烷酮的合成

  摘要：

  描述了涉及化学选择性串联反应的合成方法，用于从（邻-炔基）苯基烯胺酮开始合成α-萘胺和茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。当使用AgNO 3催化剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中进行反应时，在2小时内以高达89％的分离产率获得了α-萘胺。而在过氧化苯甲酰（BPO）和CuCl催化下，高分离产率生产茚并[1,2- c ]吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02615

文献信息

• A Silver‐Catalyzed Modular Intermolecular Access to 6,6‐Spiroketals
  作者：Alexander Ahrens、Niklas F. Heinrich、Simon R. Kohl、Martha Hokamp、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201900988

  日期：2019.12.17

  A modular synthesis of 6,6‐spiroketals via silver catalysis is reported. By combining an intermolecular Michael addition and a 6‐endo‐dig cyclization, this cascade reaction allows the modular preparation of highly substituted 6,6‐spiroketals by combining two substrate molecules. Established methods accessing this interesting substructure are complemented by this new transformation. The protocol tolerates

  报道了通过银催化的6,6-螺酮的模块化合成。通过结合分子间迈克尔加成反应和6 -dig环化反应，这种级联反应可以通过结合两个底物分子以模块化的方式制备高度取代的6,6-螺酮。新的转换对访问此有趣子结构的既定方法进行了补充。该协议可以容忍各种替换模式和功能组。
• An Unusual Conversion of 2‐(Alkynonyl)Alkynylbenzenes to Isocoumarins by a Retro‐Favorskii‐like Degradation
  作者：Jampani Santhi、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/asia.201900745

  日期：2019.9.16

  We report the discovery of an anomalous reaction of 2-(alkynonyl)alkynylbenzenes under AgI catalysis for the selective formation of isocoumarins. This reaction is previously undocumented for 2-(alkynonyl)alkynylbenzenes in terms of the reaction mechanism and the product formed. Water (H2 O18 ) labeling studies suggested a possible mechanistic pathway in which the initial formation of a pyrylium ion

  我们报告了2-（炔基）炔基苯在AgI催化下选择性形成异香豆素的反常反应的发现。就反应机理和形成的产物而言，对于2-（炔基）炔基苯，该反应以前没有记载。水（H2 O18）标记研究表明，可能的机理途径是，首先形成吡咯鎓离子，然后进行水合脱羰基化反应，即水掺入和炔烃排出，这与法维斯基逆反应相似。
• A new rearrangement of cyclic allenes via 1,2-dehydro[10]annulenes: formation of benzo[c]fluorenones
  作者：David Rodrı́guez、Armando Navarro-Vázquez、Luis Castedo、Domingo Domı́nguez、Carlos Saá

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00368-4

  日期：2002.4

  A new rearrangement of cyclic allenes giving benzo[c]fluorenones was observed when studying intramolecular dehydro Diels–Alder reactions of silyl-substituted alkynes with arenynes (aryldiacetylenes).

  当研究甲硅烷基取代的炔烃与芳烃（芳基二乙炔）的分子内脱氢狄尔斯-阿尔德反应时，观察到一种新的环状Allenes重排生成苯并[ c ]芴酮。
• Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Diarylacetylenes:  Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorene Derivatives via Cyclic Allenes
  作者：David Rodríguez、Armando Navarro、Luis Castedo、Domingo Domínguez、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol991391t

  日期：2000.6.1

  intramolecular [4 + 2] cycloaddition to give benzo[b]fluorene derivatives in good yields. The hybridization of the tether connecting the reacting alkynes has a pronounced effect on the course of the reaction. Theoretical calculations and isotopic labeling studies support a mechanism which involves the generation of a cyclic allene intermediate that evolves to the final benzo[b]fluorene.

  2-丙烯基二芳基乙炔经过分子内[4 + 2]热环加成反应，以高收率得到苯并[b]芴衍生物。连接反应的炔烃的系链的杂交对反应过程具有显着影响。理论计算和同位素标记研究支持了一种机制，该机制涉及生成环状丙二烯中间体，该中间体发展为最终的苯并[b]芴。
• TBAF-Catalyzed <i>O</i>-Nucleophilic Cyclization of Enaminones: A Process for the Synthesis of Dihydroisobenzofuran Derivatives
  作者：Yulei Zhao、Zheng Zhang、Xu Liu、Zongkang Wang、Ziping Cao、Laijin Tian、Mingbo Yue、Jinmao You

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02842

  日期：2019.2.1

  A novel methodology for the stereoselective synthesis of dihydroisobenzofuran derivatives is described in this paper. The procedure was realized by the bifunctional TBAF catalyzed selective O-nucleophilic cyclization of enaminone with intramolecular alkyne under mild and non-metal-mediated conditions. The results of control experiments suggested that the cation−π interaction and basicity, offered by

  本文描述了一种新型的立体选择性合成二氢异苯并呋喃衍生物的方法。该程序是通过双功能TBAF在温和的和非金属介导的条件下用分子内炔烃催化烯胺酮的选择性O-亲核环化而实现的。控制实验的结果表明，TBAF提供的阳离子-π相互作用和碱性对于烯胺酮的异构化和碳氧键的形成可能是必不可少的。