1-[2-(4-氟苯基)-3-吡啶基]乙酮 | 280573-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-[2-(4-氟苯基)-3-吡啶基]乙酮
• 英文名称: 1-[2-(4-fluorophenyl)-3-pyridinyl]ethanone
• 英文别名: 3-Acetyl-2-(4-fluorophenyl)-pyridine；1-[2-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]ethanone
• CAS: 280573-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: HAZXYMHTMRXXTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-吡啶羧酸 、 对溴氟苯 在 potassium tert-butylate 、 copper(I) oxide 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 以56 mg的产率得到1-[2-(4-氟苯基)-3-吡啶基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜/钯催化的吡啶甲酸与（杂）芳基卤化物的脱羧交叉偶联合成3-取代的2-芳基吡啶

  摘要：

  提出了3-取代的吡啶甲酸与（杂）芳基卤化物的脱羧交叉偶联。在催化性的Cu 2 O和Pd（1,5-环辛二烯）Cl 2以2-二环己基膦基-2'-（N，N-二甲基氨基）联苯为配体的情况下，富电子和缺电子的芳基溴化物和在温和的条件下，将氯化物以及杂芳基溴化物与各种吡啶甲酸盐成功偶联，收率高达96％。该方案提供了有效的进入2-（杂）芳基吡啶的途径，这是药物发现中一种有吸引力的物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00046

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted 2-Arylpyridines via Cu/Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Picolinic Acids with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Dagmar Hackenberger、Philip Weber、David C. Blakemore、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00046

  日期：2017.4.7

  A decarboxylative cross-coupling of 3-substituted picolinic acids with (hetero)aryl halides is presented. In the presence of catalytic Cu2O and Pd(1,5-cyclooctadiene)Cl2 with 2-dicyclohexylphosphino-2′-(N,N-dimethylamino)biphenyl as the ligand, both electron-rich and electron-deficient aryl bromides and chlorides as well as heteroaryl bromides were successfully coupled with various picolinate salts

  提出了3-取代的吡啶甲酸与（杂）芳基卤化物的脱羧交叉偶联。在催化性的Cu 2 O和Pd（1,5-环辛二烯）Cl 2以2-二环己基膦基-2'-（N，N-二甲基氨基）联苯为配体的情况下，富电子和缺电子的芳基溴化物和在温和的条件下，将氯化物以及杂芳基溴化物与各种吡啶甲酸盐成功偶联，收率高达96％。该方案提供了有效的进入2-（杂）芳基吡啶的途径，这是药物发现中一种有吸引力的物质。