1-[2-(4-联苯氧基)乙酰基]-4-(4-甲氧基苯基)氨基硫脲 | 147865-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[2-(4-联苯氧基)乙酰基]-4-(4-甲氧基苯基)氨基硫脲
• 英文名称: 1-[2-(4-biphenyloxy)acetyl]-4(4-methoxyphenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-[[2-(4-phenylphenoxy)acetyl]amino]thiourea
• CAS: 147865-15-4
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 407.493
• InChiKey: DXRHAVOERQEMHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-联苯氧基)乙酰基]-4-(4-甲氧基苯基)氨基硫脲 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到5-(4-联苯氧基甲基)-1-(4-甲氧基苯基)-S-三唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  一些新型S-烷基化1,2,4-三唑类化合物的合成、曼尼希碱及其生物活性

  摘要：

  一系列 1-(4-甲氧基苯基)-2-[5-{(联苯-4-基氧基)甲基}4-(取代苯基)-3-巯基-(4H)-1,2,4-三唑-3 -ylthio)] 乙酮 (6a-6s) 和 4-(取代苯基)-3-(吗啉/吡咯烷-4-基甲硫基)-5-(4-苯基苯氧基甲基)-4H-1,2,4-三唑 (7a- 7e) 的合成是为了获得具有强效抗炎和镇痛活性且溃疡不明显的新化合物。在合成的化合物中，来自三唑系列的（6c）、（6e）、（6g）和（6l）以及来自曼尼希碱系列的（7b）和（7e）表现出显着的抗炎活性，分别为 59.69、59.69、64.69与标准药物布洛芬 (78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57.50, 72.52, 83.03, 60.06, 84.08% 的爪水肿抑制率在 3 小时和 5 小时相比分别为 78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57

  DOI：

  10.1002/ardp.201100128
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-苯基苯氧基)乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[2-(4-联苯氧基)乙酰基]-4-(4-甲氧基苯基)氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  一些新型S-烷基化1,2,4-三唑类化合物的合成、曼尼希碱及其生物活性

  摘要：

  一系列 1-(4-甲氧基苯基)-2-[5-{(联苯-4-基氧基)甲基}4-(取代苯基)-3-巯基-(4H)-1,2,4-三唑-3 -ylthio)] 乙酮 (6a-6s) 和 4-(取代苯基)-3-(吗啉/吡咯烷-4-基甲硫基)-5-(4-苯基苯氧基甲基)-4H-1,2,4-三唑 (7a- 7e) 的合成是为了获得具有强效抗炎和镇痛活性且溃疡不明显的新化合物。在合成的化合物中，来自三唑系列的（6c）、（6e）、（6g）和（6l）以及来自曼尼希碱系列的（7b）和（7e）表现出显着的抗炎活性，分别为 59.69、59.69、64.69与标准药物布洛芬 (78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57.50, 72.52, 83.03, 60.06, 84.08% 的爪水肿抑制率在 3 小时和 5 小时相比分别为 78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57

  DOI：

  10.1002/ardp.201100128

文献信息

• Substituted Thiosemicarbazides and Corresponding Cyciized 1,3,4-Oxadiazoles and Their Anti-inflammatory Activity
  作者：Krishna Raman、Haribansh K. Singh、Steven K. Salzman、Surendra S. Parmar

  DOI：10.1002/jps.2600820210

  日期：1993.2

  magnetic resonance spectra. All compounds were evaluated for anti-inflammatory activity by determining their ability to provide protection against carrageenin-induced edema in rat paw. The anti-inflammatory activity possessed by substituted thiosemicarbazides [100 mg/kg, intraperitoneal(ip)] ranged from 22 to 68%, whereas substituted 1,3,4-oxadiazoles (100 mg/kg, ip) provided protection of 10-76%. Hydrocortisone

  合成了几种1-（4-联苯氧基乙酰基）-4-取代的芳基硫代氨基脲及其相应的环化2-（4-联苯氧基甲基）-5-芳基氨基-1,3,4-恶二唑，并通过元素分析和IR，质量和核素表征磁共振光谱。通过确定它们对角叉菜胶诱导的大鼠足水肿的保护能力，评估了所有化合物的抗炎活性。取代的硫代氨基脲[100 mg / kg，腹膜内（ip）]的抗炎活性为22％至68％，而取代的1,3,4-恶二唑（100 mg / kg，ip）提供10-76的保护％。用作标准参考药物的氢化可的松（10 mg / kg，ip）和羟苯丁酮（40 mg / kg，ip）分别使大鼠爪水肿减少44.6％和52.9％。所有化合物（1 mM）都具有抗蛋白水解活性，这是由于它们具有体外抑制胰蛋白酶诱导的牛血清白蛋白水解的能力所反映的。对于取代的硫代氨基脲而言，这种抑制作用介于43％至72％之间；对于取代的1,3,4-恶二唑而言，抑制作用介于30％至83％之间。
• Synthesis of Some New S-Alkylated 1,2,4-Triazoles, Their Mannich Bases and Their Biological Activities
  作者：Mohammad Mahboob Alam、Syed Nazreen、Saqlain Haider、Syed Shafi、Mohammad Shahar Yar、Hinna Hamid、Mohammad Sarwar Alam

  DOI：10.1002/ardp.201100128

  日期：2012.3

  that the compounds 6g, 7b and 7e possess a good spectrum of activities. Compound 7e may be considered potent for development of better anti‐inflammatory agent. The antimicrobial activity revealed that most of the compounds showed moderate to significant activity. Compounds containing nitro, chloro, bromo and fluoro group showing better activity. All the compounds from 7a, 7b and 7e were active against

  一系列 1-(4-甲氧基苯基)-2-[5-(联苯-4-基氧基)甲基}4-(取代苯基)-3-巯基-(4H)-1,2,4-三唑-3 -ylthio)] 乙酮 (6a-6s) 和 4-(取代苯基)-3-(吗啉/吡咯烷-4-基甲硫基)-5-(4-苯基苯氧基甲基)-4H-1,2,4-三唑 (7a- 7e) 的合成是为了获得具有强效抗炎和镇痛活性且溃疡不明显的新化合物。在合成的化合物中，来自三唑系列的（6c）、（6e）、（6g）和（6l）以及来自曼尼希碱系列的（7b）和（7e）表现出显着的抗炎活性，分别为 59.69、59.69、64.69与标准药物布洛芬 (78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57.50, 72.52, 83.03, 60.06, 84.08% 的爪水肿抑制率在 3 小时和 5 小时相比分别为 78.84, 54.54, 79.69% 和 52.55, 57