1-[2-(乙酰氧基)乙基]-2,5-吡咯烷二酮 | 28833-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[2-(乙酰氧基)乙基]-2,5-吡咯烷二酮
• 英文名称: 2-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)ethyl acetate
• 英文别名: N-(2-Acetoxy-ethyl)-succinimid；N-(2-acetoxy-ethyl)-succinimide；N-(2-Acetoxy-aethyl)-succinimid
• CAS: 28833-81-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00078304
• 分子量: 185.18
• InChiKey: ZDUSSQMGOYSNRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(乙酰氧基)乙基]-2,5-吡咯烷二酮 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-(2-羟乙基)丁二酰胺
  参考文献：
  名称：

  由吲哚和酰亚胺衍生物轻松合成吲哚基吲哚酮、吲哚基环氧吡咯并恶唑、吲哚基吡咯并恶唑酮和异吲哚并吡嗪吲哚酮杂环

  摘要：

  证明了吲哚与酰亚胺衍生物的化学选择性、区域选择性和非对映选择性偶联反应，导致独特的杂环系统。描述了吲哚与环状酰亚胺衍生的内酰胺的酸诱导 3 位偶联反应，然后与相应的醛进行酸促进的 2 位环化反应，以获得吲哚并吲哚酮和苯并吲哚吲哚吲哚酮。N-甲苯磺酰吲哚与N- (2-碘乙基)酰亚胺的碱诱导2-位偶联反应和随后的环化反应提供吲哚基环氧吡咯并恶唑、吲哚基吡咯并恶唑酮和吲哚基恶唑并异吲哚酮。吲哚基恶唑并异吲哚酮还原裂解为相应的醇，然后甲磺酰化和碱促进的N-环化得到原位空气氧化五环产物羟基异吲哚并吡嗪吲哚酮。从 1,2,5,6,7,11c-hexahydro-3 H -indolizino[7,8 - b ]indol-3-one 到 1,2,5,6,11 的天然产物的区域异构结构修订， 11b-hexahydro-3 H -indolizino(8,7- b )indol-3-one 也报道在本研究中，重点是杂环合成的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00754h
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)丁二酰胺 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-[2-(乙酰氧基)乙基]-2,5-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  对手性锡（II）的新手性识别可以使烯丙基环亚胺成环状。（-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  手性锡（Ⅱ）烯醇化物的非对映选择性烷基化到环状酰基亚胺离子从的情况下在不同的手性识别模式进行到环状酰基亚胺。该新的非对映选择性烷基化被有效地用于（-）-亚磺吡啶（）的不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82286-8

文献信息

• New chiral recognition of chiral tin(II) enolates toward cyclic acyl iminium species. Asymmetric total synthesis of (−)-supinidine
  作者：Yoshimitsu Nagao、Dal Wei-Min、Ochiai Masahito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82286-8

  日期：——

  Diastereoselective alkylation of chiral tin(II) enolates onto cyclic acyl iminium ion proceeded in a different chiral recognition mode from the case of onto the cyclic acyl imines . This new diastereoselective alkylation was efficiently utilized for an asymmetric total synthesis of (−)-supinidine ().

  手性锡（Ⅱ）烯醇化物的非对映选择性烷基化到环状酰基亚胺离子从的情况下在不同的手性识别模式进行到环状酰基亚胺。该新的非对映选择性烷基化被有效地用于（-）-亚磺吡啶（）的不对称全合成。
• Catalyst comprising n-substituted cylic imides and processes for preparing organic compounds with the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20030013603A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  A catalyst of the invention includes an imide compound having a N-substituted cyclic imide skeleton represented by following Formula (I): 1 wherein R is a hydroxyl-protecting group. Preferred R is a hydrolyzable protecting group. R may be a group obtained from an acid by eliminating an OH group therefrom. Such acids include, for example, carboxylic acids, sulfonic acids, carbonic acid, carbamic acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acids and boric acids. The catalyst may include the imide compound and a metallic compound in combination. In the presence of the catalyst, (A) a compound capable of forming a radical is allowed to react with (B) a radical scavenging compound and thereby yields an addition or substitution reaction product of the compound (A) and the compound (B) or a derivative thereof. This catalyst can produce an organic compound with a high selectivity in a high yield as a result of, for example, an addition or substitution reaction under mild conditions.

  该发明的催化剂包括具有以下式（I）所表示的N-取代环状亚酰胺骨架的亚酰胺化合物：其中R是羟基保护基。首选R是可水解的保护基。R可以是从酸中消除OH基团得到的基团。这些酸包括例如羧酸，磺酸，碳酸，氨基甲酸，硫酸，硝酸，磷酸和硼酸。催化剂可以包括亚酰胺化合物和金属化合物的组合。在催化剂的存在下，将能够形成自由基的化合物（A）与自由基清除化合物（B）反应，从而生成化合物（A）和化合物（B）或其衍生物的加成或取代反应产物。该催化剂可以在温和条件下通过加成或取代反应以高选择性高产率地产生有机化合物。
• Catalyst comprising N-substituted cyclic imide compound and process for producing organic compound using the catalyst
  申请人：Ishii Yasutaka

  公开号：US20060281629A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A catalyst of the invention includes an imide compound having a N-substituted cyclic imide skeleton represented by following Formula (I): wherein R is a hydroxyl-protecting group. Preferred R is a hydrolyzable protecting group. R may be a group obtained from an acid by eliminating an OH group therefrom. Such acids include, for example, carboxylic acids, sulfonic acids, carbonic acid, carbamic acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acids and boric acids. The catalyst may include the imide compound and a metallic compound in combination. In the presence of the catalyst, (A) a compound capable of forming a radical is allowed to react with (B) a radical scavenging compound and thereby yields an addition or substitution reaction product of the compound (A) and the compound (B) or a derivative thereof. This catalyst can produce an organic compound with a high selectivity in a high yield as a result of, for example, an addition or substitution reaction under mild conditions.

  本发明的催化剂包括具有以下公式（I）所表示的N-取代环状酰亚胺骨架的酰亚胺化合物，其中R是一个羟基保护基。优选的R是一个可水解的保护基。R可以是从酸中通过去除其中的OH基团获得的基团，例如，羧酸，磺酸，碳酸，氨基甲酸，硫酸，硝酸，磷酸和硼酸。该催化剂可以包括酰亚胺化合物和金属化合物的组合。在催化剂的存在下，使能够形成自由基的化合物（A）与自由基清除化合物（B）反应，从而产生化合物（A）和化合物（B）或其衍生物的加成或取代反应产物。该催化剂可以在温和的条件下产生高选择性的有机化合物，例如加成或取代反应的高产率产物。
• CATALYSTS COMPRISING N-SUBSTITUTED CYCLIC IMIDES AND PROCESSES FOR PREPARING ORGANIC COMPOUNDS WITH THE CATALYSTS
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1338336A1

  公开（公告）日：2003-08-27

  A catalyst of the invention includes an imide compound having a N-substituted cyclic imide skeleton represented by following Formula (I): wherein R is a hydroxyl-protecting group. Preferred R is a hydrolyzable protecting group. R may be a group obtained from an acid by eliminating an OH group therefrom. Such acids include, for example, carboxylic acids, sulfonic acids, carbonic acid, carbamic acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acids and boric acids. The catalyst may include the imide compound and a metallic compound in combination. In the presence of the catalyst, (A) a compound capable of forming a radical is allowed to react with (B) a radical scavenging compound and thereby yields an addition or substitution reaction product of the compound (A) and the compound (B) or a derivative thereof. This catalyst can produce an organic compound with a high selectivity in a high yield as a result of, for example, an addition or substitution reaction under mild conditions.

  本发明的催化剂包括一种亚胺化合物，其具有由下式（I）表示的 N-取代环状亚胺骨架： 其中 R 是羟基保护基团。首选 R 是可水解保护基团。R 可以是从酸中除去 OH 基团而得到的基团。此类酸包括羧酸、磺酸、碳酸、氨基甲酸、硫酸、硝酸、磷酸和硼酸等。催化剂可包括亚胺化合物和金属化合物的组合。在催化剂存在的情况下，(A) 可形成自由基的化合物可与 (B) 自由基清除化合物发生反应，从而产生化合物 (A) 与化合物 (B) 或其衍生物的加成或取代反应产物。这种催化剂可以在温和的条件下，通过加成或取代反应等，生产出具有高选择性和高产率的有机化合物。
• Nikolaew; Uschakow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 1235,1236; engl. Ausg. S. 1257, 1258
  作者：Nikolaew、Uschakow

  DOI：——

  日期：——