1-[4-(2-羟乙基)苯氧基]-2,3-环氧丙烷 | 104857-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-[4-(2-羟乙基)苯氧基]-2,3-环氧丙烷
• 中文别名: 4-(2-环氧乙烷甲氧基)苯乙醇
• 英文名称: 1-[4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]-2,3-epoxypropane
• 英文别名: 2-(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)ethan-1-ol；1-[4-(2-hydroxyethyl)phenoxyl]-2,3-epoxypropane；4-(2,3-epoxypropyloxy)phenethyl alcohol；2-(4-(Oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)ethanol；2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenyl]ethanol
• CAS: 104857-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: XGTFFRCLROZLAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58℃
• 沸点：
  338.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(2-羟乙基)苯氧基]-2,3-环氧丙烷 在 (R,R) salen Co(III)OAc potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 左倍他洛尔
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of β-blockers (S)-metoprolol and (S)-betaxolol using hydrolytic kinetic resolution

  摘要：

  Enantiopure (S)-metoprolol and (S)-betaxolol were prepared in an extremely simple and practical way using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution of terminal epoxides in isopropanol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.016
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 环氧氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以Ca. 56 g的产率得到1-[4-(2-羟乙基)苯氧基]-2,3-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  1-【（4-羟乙基）苯氧基】-3-（异丙基氨基）丙-2-醇的制备方法与应用

  摘要：

  本发明属于药物制备技术领域，主要涉及化合物1‑【（4‑羟乙基）苯氧基】‑3‑（异丙基氨基）丙‑2‑醇的制备方法以及在盐酸倍他洛尔及盐酸倍他洛尔滴眼液有关物质检测中的应用。该制备方法合成路线如下：。本发明制备的1‑【（4‑羟乙基）苯氧基】‑3‑（异丙基氨基）丙‑2‑醇可作为对照品，用于检测盐酸倍他洛尔及其滴眼液中的1‑【（4‑羟乙基）苯氧基】‑3‑（异丙基氨基）丙‑2‑醇的含量及成分的分析鉴定，为盐酸倍他洛尔及其滴眼液质量标准的提升及产品质量的安全性控制提供了技术支撑和物质保障，使盐酸倍他洛尔国家标准处于世界领先水平，具有良好的经济效益和社会效益。

  公开号：

  CN111689868A

文献信息

• Studies on Agents with Vasodilator and .BETA.-Blocking Activities. I.
  作者：Toshimi SEKI、Takayuki TAKEZAKI、Rikio OHUCHI、Hiroshi OHUYABU、Tsutomu ISHIMORI、Kikuo YASUDA

  DOI：10.1248/cpb.42.1609

  日期：——

  A series of hydrazinopyridazine derivatives combined with a β-blocking side chain were synthesized. When they were given intravenously to anesthetized rats, some of them exhibited both hypotensive and β-blocking activities. Their structure-activity relationships for hypotensive and β-blocking activities are discussed. Compound 11c had the best profile and was selected for further study.

  合成了一系列与β-封端侧链结合的肼基哒嗪衍生物。当将它们静脉注射给麻醉大鼠时，其中一些表现出降血压和β-阻滞活性。讨论了它们的降血压和β-阻滞活性的结构-活性关系。化合物 11c 具有最佳特征，被选择用于进一步研究。
• EPOXY-(METH)ACRYLATE MONOMERS AND POLYMERS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：ROWAN UNIVERSITY

  公开号：US20200048301A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention relates to the unexpected discovery of novel monomer compounds capable of crosslinking interpenetrating polymer networks (IPNs). In certain embodiments, the monomer compounds of the invention each comprise at least one methacrylate functionality capable of forming polymeric bonds with other methacrylate and vinyl functionalities, and at least one epoxide functionality capable of forming polymeric bonds with epoxide functionalities, amine functionalities, and/or reactive oxygen species.

  本发明涉及一种意外发现的新型单体化合物，能够交联互穿聚合物网络（IPNs）。在某些实施例中，本发明的单体化合物每个至少包括一个甲基丙烯酸酯官能团，能够与其他甲基丙烯酸酯和乙烯官能团形成聚合键，以及至少一个环氧官能团，能够与环氧官能团、胺官能团和/或活性氧物种形成聚合键。
• RS 1-{4-[2-(allyloxy)-ethyl]phenoxy}-3-isopropylamino propan-2-ol, process for preparation thereof and process for preparation of RS betaxolol
  申请人：Joshi Anna Ramesh

  公开号：US20060094903A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention relates to RS 1-4-[2-(allyloxy)-ethyl]phenoxy}-3-isopropylamino propan-2-ol of the formula (1), process for preparation thereof by selective allylation of p-hydroxy phenyl ethanol and use thereof in a preparation of RS betaxolol of formula (2)

  本发明涉及公式（1）的RS 1-4-[2-(烯丙氧基)-乙基]苯氧基}-3-异丙氨基丙醇，其制备方法是通过对p-羟基苯乙醇进行选择性烯丙基化反应，并将其用于制备公式（2）的RS贝他索洛尔。
• Process for preparing substituted phenol ethers via
  申请人：Torcan Chemical Ltd.

  公开号：US04760182A1

  公开（公告）日：1988-07-26

  Phenol ethers such as 1-[4-[2-(cyclopropylmethoxy)ethyl]phenoxy]-3-[(1-methylethyl)amino]-2-prop anol, otherwise known as betaxolol, of formula: ##STR1## are prepared from p-hydroxyphenethyl alcohol by first reacting at the phenolic group, with epichlorohydrin followed by isopropylamine, to prepare the required secondary amine-hydroxy side chain. Protection of the alcoholic group is not required during these steps. Then the secondary amine-alcohol group is protected by reaction with a suitable aldehyde such as benzaldehyde to form an oxazolidine ring protectant while the alcohol chain is elaborated. The oxazolidine ring protectant is removed by simple acid hydrolysis.

  苯酚醚类化合物，如1-[4-[2-(环丙基甲氧基)乙基]苯氧基]-3-[(1-甲基乙基)氨基]-2-丙醇，也称为贝他索洛，其化学式为：##STR1## 由对羟基苯乙醇首先与环氧氯丙烷反应，随后与异丙胺反应制备所需的二级胺-羟基侧链。在这些步骤中不需要保护醇基。然后，通过与适当的醛（如苯甲醛）反应，保护二级胺-醇基团形成噁唑烷环保护剂，同时扩展醇链。通过简单的酸水解去除噁唑烷环保护剂。
• 10.1021/acs.oprd.3c00449
  作者：Noronha, Dujon、Patil, Prashant B.、More, Kishor、Chandavarkar, Mohan Anand、Sawant, Sudhir

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00449

  日期：——

  monograph. This improved process eliminated the need for column chromatography. There were only a few process impurities in the intermediates. The new approach described here is more efficient, with an overall yield of 37% with a quality of 99.8%, and sustainable than earlier processes reported in the literature, and it has the potential to become the commercial manufacturing route. This process was used

  本研究详细介绍了一种新型改进工艺的开发，用于公斤级规模合成 β 受体阻滞剂药物盐酸倍他洛尔。环丙基甲基溴（CPMBr）与苯乙醇中间体缩合生成环氧乙烷中间体是合成中的重要步骤。然后与异丙胺反应生成倍他洛尔碱的外消旋体。通过山梨酸盐形成及其结晶对粗倍他洛尔碱进行纯化，使倍他洛尔碱达到所需的质量。它有助于根据国际协调会议 (ICH) 指南和欧洲药典 (EP) 专着中概述的规格要求实现所需的质量。这种改进的工艺消除了柱色谱法的需要。中间体中仅存在少量工艺杂质。这里描述的新方法比文献中报道的早期工艺更高效，总产率为 37%，质量为 99.8%，并且可持续，并且有潜力成为商业制造路线。该工艺以对羟基苯基乙醇为起始原料，无需柱层析纯化，即可生产 20 kg 规模的盐酸倍他洛尔，并提交监管机构的适用性证书 (CoS)。