毒毛旋花苷G | 11018-89-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 毒毛旋花苷G
• 中文别名: 乌巴因；乌本(箭毒)苷,哇巴因；乌本(箭毒)苷；G毒毛旋花苷/乌本苷；g-羊角拗质；哇巴因；羊角拗质；乌本( 箭毒) 苷, 哇巴因
• 英文名称: 3-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one;octahydrate
• 英文别名: Ouabain octahydrate
• CAS: 11018-89-6
• 化学式: C₂₉H₆₀O₂₀
• 分子量: 728.8
• InChiKey: TYBARJRCFHUHSN-DMJRSANLSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C
• 溶解度：
  在冷水中的溶解度为10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.11
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  20

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R23/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险品运输编号：
  UN 1544 6.1/PG 1
• RTECS号：
  RN3850000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H301 + H331,H373
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P311

制备方法与用途

生物活性

Ouabain Octahydrate 是 Na+/K+-ATPase 抑制剂，有潜力用于充血性心力衰竭的研究。

体外研究

• Ouabain（100 μM）可诱导巨噬细胞中 NLRP3 炎症状体激活和 IL-1β 释放。Ouabain 引起的 NLRP3 炎症状体激活通过 K⁺ 排出介导。
• Ouabain (3 nM) 能够改变 NHK 和 ADPKD 细胞中 EMT 标记物的表达，并调节 ADPKD 细胞的细胞间黏附特性。此外，Ouabain 还能够促进 ADPKD 细胞迁移、选择性地调控紧密连接并选择性地调节 ADPKD 细胞中的粘着斑。
• Ouabain 还激活了 TGFβ-Smad3 信号通路，并在 ADPKD 细胞中改变了 TER。Ouabain (25, 50 或 100 nM) 处理 Raji 细胞的剂量依赖性地显著降低了细胞增殖和存活率，IC₅₀ 值为 76.48±4.03 nM。此外，Ouabain 能增加凋亡细胞数量、诱导自噬并上调 Beclin-1 表达。

体内研究

• Ouabain (3 mg/kg) 可在 LPS 刺激的小鼠中显著降低心肌收缩力，并且左室舒张末期容积扩大。IL-1β 缺陷可以减轻 ouabain 引起的心脏功能障碍和损伤。
• IL-1β 由浸润的巨噬细胞分泌并参与 ouabain 引起心脏炎症。NLRP3 和 Casp1 缺陷能够减弱 ouabain 引起的心脏功能障碍及巨噬细胞浸润。
• Ouabain (30 µg/kg, i.p.) 能够调节 Wistar 大鼠胸腺细胞中的 ABCB1 活性，且在瑞士小鼠中相同剂量（300 µg/kg）也具有类似作用。经过 14 天 ouabain 处理后，大鼠的平均动脉压显著升高。

用途

Na+, K+-ATPase 的典型抑制剂，抑制阳离子输送；心脏糖苷。生化研究

类别

有毒物质

毒性分级

剧毒

急性毒性

腹腔-小鼠 LD₅₀：1.213 毫克/公斤；静脉-小鼠 LD₅₀: 3.750 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃，火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房低温、通风、干燥；与食品原料分开存放

灭火剂

水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  毒毛旋花苷G 、 在 Sodium phosphate, tribasic- 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 G毒毛旋花苷
  参考文献：
  名称：

  Methods and apparatus for improved luminescence assays

  摘要：

  一种用于执行结合分析的装置，用于基于在电极表面的电化学发光测量的分析物样本中存在的感兴趣的分析物的结合分析，包括定义与进出口手段相交的样品容积的细胞，具有在样品容积的一部分下方暴露且位于其下方的基本水平位置的电极，用于在电极上施加足以产生发光的电化学能量的手段，用于在其表面沿着收集颗粒的磁性手段以及用于测量在所述电极上产生的发光的手段。

  公开号：

  US20050164410A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 毒毛旋花苷G
  参考文献：
  名称：

  Glycosides Having Chromophores as Substrates for Sensitive Enzyme Analysis. IV. Synthesis of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminides of Fluorescein Derivatives and Their Application to the Rate-Assay of N-Acetyl-.BETA.-D-glucosaminidase.

  摘要：

  通过引入 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷，合成了三种新型 N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷，即 2'，7'-二氯荧光素单(N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷)(6a)、荧光素单(N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷)(6b)和 2'、7'-dichlorofluorescein di(N-acetyl-β-D-glucosaminide) (7a)是通过在荧光素衍生物中引入 N-acetyl-β-D-glucosaminyl 基团，然后去除保护基团而合成的。化合物 6a、6b 和 7a 经 N-乙酰基-β-D-葡糖胺苷酶水解后，在弱酸性速率测定条件（pH 值为 5.0）下，产物在长吸收波长（500、465 和 485 纳米）处显示出较高的吸光度。6a 和 7a 的 Km 值分别为 0.56 和 0.86 mM。在这些化合物中，7a 被认为是最有可能用于 N-乙酰基-β-D-葡糖胺酶速率测定的发色底物，因为它在酶水解作用下会产生从无色到橙色的明显颜色变化（λmax 280→485 nm），并且具有超过 30 mM 的较高水溶性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.314

文献信息

• Immunoassay for detecting human ouabain
  申请人：University of Maryland at Baltimore

  公开号：US05429928A1

  公开（公告）日：1995-07-04

  Methods using an antibody having binding specificity to ouabain to immunologically measure the level of human ouabain in body fluid or tissue of a subject are disclosed.

  本发明揭示了使用具有与欧巴因结合特异性的抗体来免疫学地测量人体液或组织中欧巴因水平的方法。
• Methods for treating hypertension
  申请人：University of Maryland at Baltimore

  公开号：US05695756A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  Methods for diagnosing pre-hypertension, hypertension, congestive cardiomyopathy, renal failure, salt-sensitivity and adenomas and endocrine cell hyperplasias are disclosed. Also disclosed are methods for monitoring hypertension therapy, congestive cardiomyopathy therapy, renal failure therapy and adenoma and endocrine cell hyperplasia therapy. These methods involve using an antibody having binding specificity to ouabain to immunologically measure the level of human ouabain in body fluid or tissue of a subject. Additionally, methods for treating a hypertensive subject by inducing passive or active immunity to human ouabain in the subject are disclosed, along with an antibody having binding specificity for ouabain.

  本发明揭示了诊断高血压前期、高血压、充血性心肌病、肾功能衰竭、盐敏感性、腺瘤和内分泌细胞增生的方法。还揭示了监测高血压治疗、充血性心肌病治疗、肾功能衰竭治疗和腺瘤和内分泌细胞增生治疗的方法。这些方法涉及使用具有结合特异性的抗体来免疫学地测量受试者体液或组织中人类缩研毒的水平。此外，本发明还揭示了通过诱导受试者对人类缩研毒进行被动或主动免疫来治疗高血压受试者的方法，以及具有缩研毒结合特异性的抗体。
• Antibody having binding specificity for human ouabain
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US05844091A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  Methods for diagnosing pre-hypertension, hypertension, congestive cardiomyopathy, renal failure, salt-sensitivity and adenomas and endocrine cell hyperplasias are disclosed. Also disclosed are methods for monitoring hypertension therapy, congestive cardiomyopathy therapy, renal failure therapy and adenoma and endocrine cell hyperplasia therapy. These methods involve using an antibody having binding specificity to ouabain to immunologically measure the level of human ouabain in body fluid or tissue of a subject. Additionally, methods for treating a hypertensive subject by inducing passive or active immunity to human ouabain in the subject are disclosed, along with an antibody having binding specificity for ouabain.

  本发明公开了用于诊断高血压前期、高血压、充血性心肌病、肾功能衰竭、盐敏感性和腺瘤和内分泌细胞增生的方法。还公开了用于监测高血压治疗、充血性心肌病治疗、肾功能衰竭治疗和腺瘤和内分泌细胞增生治疗的方法。这些方法涉及使用具有结合特异性的抗体来免疫学地测量受试者体液或组织中人类欧巴因水平。此外，本发明还公开了通过诱导受试者对人类欧巴因的被动或主动免疫来治疗高血压受试者的方法，以及一种具有对欧巴因结合特异性的抗体。
• Electrochemiluminescent localizable complexes for assay compositions
  申请人：Leland John K.

  公开号：US06881589B1

  公开（公告）日：2005-04-19

  The invention provides compositions and kits for performing a binding assay for an analyte of interest present in a sample based upon electrochemiluminescence. The compositions and kits comprise an electrochemiluminescent label, collectable particles, binding reagents, and an electrolyte.

  本发明提供了用于基于电化学发光的结合测定分析样品中感兴趣的分析物的组合物和试剂盒。该组合物和试剂盒包括电化学发光标记物、可收集颗粒、结合试剂和电解质。