1-[乙氧基(苯基)磷酰基]乙醇 | 57483-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[乙氧基(苯基)磷酰基]乙醇
• 英文名称: ethyl 1-hydroxyethyl-P-phenylphosphinate
• 英文别名: ethyl (1-hydroxyethyl)phenylphosphinate；O-ethyl-1-hydroxyethyl-phenylphosphinate；Ethyl phenyl(1-hydroxyethyl)phosphinate；ethyl 1-hydroxyethane(P-phenyl)phosphinate；1-[ethoxy(phenyl)phosphoryl]ethanol
• CAS: 57483-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃P
• 分子量: 214.201
• InChiKey: CBTRFZFGTYDIIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[乙氧基(苯基)磷酰基]乙醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以48%的产率得到Ethyl phenyl(1-chloroethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of 1-chloroalkylphosphinates

  摘要：

  描述了合成1-氯烷基膦酸酯的不同方法。最初，我们尝试扩展Kabachnik所描述的用于制备氯甲基膦酸氯化物[R1(Cl)P(O)CH2Cl]的反应，以适应C取代衍生物。我们还考虑了通过已描述的合成二乙基1-氯烷基膦酸酯的途径来合成目标化合物。尽管这些方法已使我们获得了几个所需的膦酸酯，但它们存在限制，从而限制了它们的合成应用。最后，我们开发了一种更通用的方法，允许形成广泛的膦酸酯。这涉及通过MeMgCl和PhMgCl与由1-氯烷基膦酸酯的P-氯化反应制备的膦酸氯化物的反应形成选择性的P–C键。

  DOI：

  10.1039/p19960002179
• 作为产物：
  描述：

  ethyl Phenylphosphinate 、 乙醛 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以86%的产率得到1-[乙氧基(苯基)磷酰基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of 1-chloroalkylphosphinates

  摘要：

  描述了合成1-氯烷基膦酸酯的不同方法。最初，我们尝试扩展Kabachnik所描述的用于制备氯甲基膦酸氯化物[R1(Cl)P(O)CH2Cl]的反应，以适应C取代衍生物。我们还考虑了通过已描述的合成二乙基1-氯烷基膦酸酯的途径来合成目标化合物。尽管这些方法已使我们获得了几个所需的膦酸酯，但它们存在限制，从而限制了它们的合成应用。最后，我们开发了一种更通用的方法，允许形成广泛的膦酸酯。这涉及通过MeMgCl和PhMgCl与由1-氯烷基膦酸酯的P-氯化反应制备的膦酸氯化物的反应形成选择性的P–C键。

  DOI：

  10.1039/p19960002179

文献信息

• Gajda, Tadeusz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 85, # 1-4, p. 59 - 64
  作者：Gajda, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bifunctional P-chiral hydroxy phosphinates; lipase-catalyzed stereoselective acylation of ethyl (1-hydroxyalkyl)phenylphosphinates
  作者：Kosei Shioji、Aya Tashiro、Sanae Shibata、Kentaro Okuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02716-8

  日期：2003.1

  Lipase-catalyzed acylation of ethyl (1-hydroxyalkyl)phenylphosphinates afforded a single diastereomer in high enantiomeric excess. The substituent effect of the alkyl group toward the acylation using Candida antractica (CAL) was larger than that of an immobilized lipase from Pseudomonas fluorescens lipase (lipase AK). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Simple and effective method for the deracemization of ethyl 1-hydroxyphosphinate using biocatalysts with lipolytic activity
  作者：Paulina Majewska、Paweł Kafarski、Barbara Lejczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.041

  日期：2006.11

  The kinetic resolution of ethyl (1-hydroxyethyl)phenylphosphinate was carried by enzymatic esterification with vinyl butyrate or by hydrolysis of ethyl (1-butyryloxyethyl)phenylphosphinate either by the use of lipases or whole cells of microorganisms (bacteria and fungi). Since no stereodifferentiation of the phosphinate moiety was observed, the biotransformations gave diastereoisomers of ethyl (1-hydroxyethyl)phenylphosphinate with excellent enantiomeric excesses above 98%, while the percentage conversion ranged from 10% to 49% depending upon the procedure and conditions of the biocatalysis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enzymatic Resolution of Ethyl α-Hydroxyphosphinates in a Modified Reaction Environment
  作者：Paulina Majewska、Barbara Lejczak、Paweł Kafarski

  DOI：10.1080/10426500903365595

  日期：2010.8.25

  The enzymatic resolutions of two racemic ethyl hydroxyalkane(P-phenyl)phosphinates were performed by both esterification and hydrolysis approaches. The first reaction was performed in anhydrous diisopropyl ether with triethylamine or pyridine as additives by using lipases from three different sources (Candida cylindracea, Aspergillus niger, and Mucor javanicus). The increase in enantioselectivity was observed when NEt3 was applied. The second reactionlipase-catalysed hydrolysis of ethyl butyryloxyalkane(P-phenyl)phosphinateswas carried out by Candida cylindracea lipase in diisopropyl ether saturated with water or in aqueous solutions containing MgCl2, LiCl, or Triton X-100. The usefulness of biphasic systems consisting of diisopropyl ether and water or aqueous solution of MgCl2, LiCl, or Triton X-100 also were tested. The use of biphasic system in the presence of Triton X-100 resulted in the higher conversion of the substrates.
• Majewska; Kafarski; Lejczak, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 3, p. 561 - 566
  作者：Majewska、Kafarski、Lejczak

  DOI：——

  日期：——