1-[二甲氧基磷酰基(苯基)甲基]吡咯烷 | 595584-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[二甲氧基磷酰基(苯基)甲基]吡咯烷
• 英文名称: dimethyl phenyl(pyrrolidin-1-yl)methylphosphonate
• 英文别名: dimethyl [phenyl(pyrrolidino)methyl]phosphonate；Phosphonic acid, (phenyl-1-pyrrolidinylmethyl)-, dimethyl ester；1-[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 595584-67-1
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₃P
• 分子量: 269.28
• InChiKey: PLVVCVPTGRRXJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 苯甲醛 、 三甲氧基磷 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到1-[二甲氧基磷酰基(苯基)甲基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  LPDE介导的一锅三组分偶联法合成叔α-氨基膦酸酯

  摘要：

  据报道，通过醛，仲胺和亚磷酸三烷基酯在高氯酸锂LPDE的乙醚溶液中于环境温度下高产率地反应，可以合成一种非常温和，高效且简单的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00759-2

文献信息

• Efficient solvent free synthesis of tertiary α-aminophosphonates using H₂Ti₃O₇nanotubes as a reusable solid-acid catalyst
  作者：Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、Bijivemula N. Reddy

  DOI：10.1039/c5nj01914a

  日期：——

  The Kabachnik–Fields reaction was applied for the synthesis of α-aminophosphonates from aldehydes, secondary amines and dialkyl phosphites in the presence of H₂Ti₃O₇nanotubes as reusable solid-acid catalysts.

  Kabachnik–Fields反应被应用于从醛、二级胺和二烷基磷酸酯合成α-氨基膦酸酯，在H₂Ti₃O₇纳米管存在下作为可重复使用的固体酸催化剂。
• A highly efficient, one-pot synthesis of α-aminophosphonates over CuO nanopowder
  作者：Bikash Karmakar、Sanjay Paul、Julie Banerji

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.213

  日期：——

  An atom-efficient, one-pot, three-component synthetic methodology has been developed for the preparation of α-aminophosphonates using the crystalline CuO- nanopowder as catalyst in solvent-free and ambient conditions, for the first time. The reaction involves the use of carbonyl compounds, amines and trimethyl phosphite. A wide range of substrates is compatible in this reaction, producing excellent

  首次开发了一种原子效率、一锅、三组分合成方法，用于在无溶剂和环境条件下使用结晶 CuO-纳米粉末作为催化剂制备 α-氨基膦酸酯。该反应涉及使用羰基化合物、胺和亚磷酸三甲酯。该反应可兼容多种底物，可在短时间内产生优异的产率。催化剂可循环使用，结果可重现。
• Lithium Perchlorate-Catalyzed Three-Component Coupling: A Facile and General Method for the Synthesis ofα-Aminophosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1002/ejoc.200300479

  日期：2003.12

  A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of α-aminophosphonates in the presence of solid lithium perchlorate under solvent-free conditions. Thus secondary and tertiary α-aminophosphonates were synthesized relatively quickly in good yields at room temperature. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已开发出一种在固体高氯酸锂存在下，在无溶剂条件下合成 α-氨基膦酸盐的简单、有效和通用的方法。因此，在室温下以良好的产率相对较快地合成仲和叔α-氨基膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A New One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates Catalyzed by Butyldimethyl(1-phenylethyl)ammonium Bromide
  作者：K. Rosi Reddy、K. Srinivasa Reddy、Ch. Venkateshwar Reddy、M. Mahesh、P. V. K. Raju、V. V. Narayana Reddy

  DOI：10.1246/cl.2005.444

  日期：2005.3

  Butyldimethyl(1-phenylethyl)ammonium bromide is found to be an efficient catalyst for the three-component reaction of an aldehyde, aromatic amine, and trimethylphosphite in refluxing CH2Cl2 to afford corresponding α-amino phosphonate in high yield.

  研究发现，丁基二甲基（1-苯基乙基）溴化铵是一种高效催化剂，可用于在回流的 CH2Cl2 中进行醛、芳香胺和亚磷酸三甲酯的三组分反应，从而以高产率获得相应的 α-氨基膦酸盐。
• Pvp-based deep eutectic solvent polymer: Sustainable Brønsted-Lewis acidic catalyst in the synthesis of α-aminophosphonate and bisindole
  作者：Mehran Shahiri Haghayegh、Najmedin Azizi、Soulmaz Seyyed Shahabi、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122677

  日期：2023.10

  biologically significant scaffolds via a multicomponent reaction of aldehydes, amines, and tri(alkyl/aryl)phosphites to synthesize secondary and tertiary α-aminophosphonates (APs), in addition to a carbon–carbon bond-forming reaction to synthesizing bis(indolyl)methanes (BIMs) from aldehydes and indolyl compounds. PDESs proved to be highly efficient catalysts for these transformations, providing mild

  聚合物低共熔溶剂 (PDES) 的出现，增强了低共熔溶剂 (DES) 作为可持续材料类别的功能。考虑到PDES对深度共晶单体原位聚合的常见合成限制，本文中，我们采用线性聚乙烯吡咯烷酮（PVP）来开发一种易于制备、原子经济、成本效益高且环境友好的布朗斯台德-通过ZnCl 2和季铵化过程生成路易斯酸性PDES。通过 SEM、EDS、元素图、FT-IR 和 TGA 技术对制备的 PDES 进行了表征。该方法通过改变 ZnCl 2的摩尔比来实现 PDES 的物理化学调节为 PVP 单体重复单元。PDES 被用作非均相催化剂，通过醛、胺和三（烷基/芳基）亚磷酸酯的多组分反应，除了碳之外，还可以合成仲和叔 α-氨基膦酸酯（AP），从而促进具有生物学意义的支架的绿色方法。 –从醛和吲哚基化合物合成双（吲哚基）甲烷（BIM）的碳键形成反应。事实证明，PDES 是这些转变的高效催化剂，为广泛的 AP 和 BIM