1-[二甲氧基磷酰基(苯基)甲基]哌啶 | 595584-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 1-[二甲氧基磷酰基(苯基)甲基]哌啶
• 英文名称: dimethyl [1-phenyl(piperidino)methyl]phosphonate
• 英文别名: dimethyl phenyl(piperidino)methylphosphonate；dimethyl (phenyl)(piperidin-1-yl)methylphosphonate；Dimethyl [phenyl(piperidin-1-yl)methyl]phosphonate；1-[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]piperidine
• CAS: 595584-68-2
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₃P
• 分子量: 283.307
• InChiKey: ZJPWEGWTZKQZCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 苯甲醛 、 三甲氧基磷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.03h， 以72%的产率得到1-[二甲氧基磷酰基(苯基)甲基]哌啶
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下一锅合成α-氨基膦酸酯的水介导的绿色环保方案

  摘要：

  日益增长的环境意识和对经济的关注已导致对重要的有机合成子采用高效的一锅，三成分，绿色方法的考虑。我们在这里描述了一种简单，优雅且高产的方案，该方案用于在环境温度下使醛，胺和亚磷酸三甲酯反应在完全无溶剂，无催化剂的条件下合成α-氨基膦酸酯。 在这里，我们描述了一种简单，优雅且高产的方案，该方案用于在无溶剂，无催化剂的条件下通过使醛，胺和亚磷酸三甲酯在环境温度下反应来合成α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0608-x

文献信息

• Tin(II) Compounds as Catalysts for the Kabachnik-Fields Reaction under Solvent-Free Conditions: Facile Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Kensaku Nakayama、Ricardo Gallardo-Macias

  DOI：10.1055/s-0029-1217091

  日期：2010.1

  catalytic amount of tin(II) salts, the three-component Kabachnik-Fields reaction involving aldehydes, amines, and diethyl phosphite proceeded smoothly to afford the corresponding α-aminophosphonates in good to high yields. These reactions were carried out under solvent-free conditions. α-aminophosphonates - catalysis - imines - Lewis acids - solvent-free

  在催化量的锡（II）盐存在下，涉及醛，胺和亚磷酸二乙酯的三组分Kabachnik-Fields反应平稳进行，以高收率或高收率得到相应的α-氨基膦酸酯。这些反应在无溶剂条件下进行。 α-氨基膦酸酯-催化-亚胺-路易斯酸-无溶剂
• A highly efficient, one-pot synthesis of α-aminophosphonates over CuO nanopowder
  作者：Bikash Karmakar、Sanjay Paul、Julie Banerji

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.213

  日期：——

  An atom-efficient, one-pot, three-component synthetic methodology has been developed for the preparation of α-aminophosphonates using the crystalline CuO- nanopowder as catalyst in solvent-free and ambient conditions, for the first time. The reaction involves the use of carbonyl compounds, amines and trimethyl phosphite. A wide range of substrates is compatible in this reaction, producing excellent

  首次开发了一种原子效率、一锅、三组分合成方法，用于在无溶剂和环境条件下使用结晶 CuO-纳米粉末作为催化剂制备 α-氨基膦酸酯。该反应涉及使用羰基化合物、胺和亚磷酸三甲酯。该反应可兼容多种底物，可在短时间内产生优异的产率。催化剂可循环使用，结果可重现。
• Lithium Perchlorate-Catalyzed Three-Component Coupling: A Facile and General Method for the Synthesis ofα-Aminophosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1002/ejoc.200300479

  日期：2003.12

  A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of α-aminophosphonates in the presence of solid lithium perchlorate under solvent-free conditions. Thus secondary and tertiary α-aminophosphonates were synthesized relatively quickly in good yields at room temperature. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已开发出一种在固体高氯酸锂存在下，在无溶剂条件下合成 α-氨基膦酸盐的简单、有效和通用的方法。因此，在室温下以良好的产率相对较快地合成仲和叔α-氨基膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• A New One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates Catalyzed by Butyldimethyl(1-phenylethyl)ammonium Bromide
  作者：K. Rosi Reddy、K. Srinivasa Reddy、Ch. Venkateshwar Reddy、M. Mahesh、P. V. K. Raju、V. V. Narayana Reddy

  DOI：10.1246/cl.2005.444

  日期：2005.3

  Butyldimethyl(1-phenylethyl)ammonium bromide is found to be an efficient catalyst for the three-component reaction of an aldehyde, aromatic amine, and trimethylphosphite in refluxing CH2Cl2 to afford corresponding α-amino phosphonate in high yield.

  研究发现，丁基二甲基（1-苯基乙基）溴化铵是一种高效催化剂，可用于在回流的 CH2Cl2 中进行醛、芳香胺和亚磷酸三甲酯的三组分反应，从而以高产率获得相应的 α-氨基膦酸盐。
• Synthesis of tertiary α-amino phosphonate by one-pot three-component coupling mediated by LPDE
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00759-2

  日期：2003.7

  A very mild, efficient and simple method for the synthesis of tertiary α-amino phosphonates is reported by reaction of an aldehyde, a secondary amine and trialkylphosphite in ethereal solution of lithium perchlorate, LPDE, at ambient temperature with high yields.

  据报道，通过醛，仲胺和亚磷酸三烷基酯在高氯酸锂LPDE的乙醚溶液中于环境温度下高产率地反应，可以合成一种非常温和，高效且简单的方法。