1-[苯基(吡咯烷-1-基)甲基]吡咯烷 | 22027-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[苯基(吡咯烷-1-基)甲基]吡咯烷
• 英文名称: α,α-bis(pyrrolidinyl)toluene
• 英文别名: 1,1'-phenylmethanediyl-bis-pyrrolidine；N,N'-Benzyliden-di-pyrrolidin；Pyrrolidine, 1,1'-(phenylmethylene)bis-；1-[phenyl(pyrrolidin-1-yl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 22027-62-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: LXMVZVBCENTYAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[苯基(吡咯烷-1-基)甲基]吡咯烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-methyl 2-(p-chlorophenylsulphinyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  胺催化的诺韦纳格尔反应的立体化学

  摘要：

  发现醛类和含有两个活化基团的活性亚甲基化合物的胺催化 Knoevenagel 反应涉及许多可逆步骤，非对映异构中间缩合化合物通过受两个活化基团稳定和空间影响的碳负离子中间体产生热力学稳定的产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1583
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 N-(α-benzotriazolylbenzyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到1-[苯基(吡咯烷-1-基)甲基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  肛门交换

  摘要：

  的反应ñ - （α-benzotriazolylalkyl） - ñ，Ñ -dialkylamines与对应于二烷基氨基取代基，得到良好的收率对称缩醛胺的二烷基胺。用其他二烷基胺处理得到不对称的和两个对称的缩醛的混合物。对称缩醛胺的交叉实验表明，亚胺离子相互转化，并且系统中存在平衡。

  DOI：

  10.1039/p29940001867

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-PHENYL-PYRROLIDINYLMETHYLPYRROLIDINE AMIDES AND THERAPEUTIC USE THEREOF AS HISTAMINE H3 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] AMIDES DE N-PHÉNYL-PYRROLIDINYLMÉTHYLPYRROLIDINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009052063A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention discloses and claims a series of substituted N-phenyl-pyrrolidinylmethylpyrrolidine amides of formula (I) as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted pyrrolidinylmethylpyrrolidine amides and intermediates therefor.

  本发明公开并要求一系列如下所述的化合物的N-苯基-吡咯啉甲基吡咯啉酰胺，其化学式为(I)。更具体地，本发明的这些化合物是H3受体的调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的多种疾病在内的受H3受体调节的疾病中可用作药物。此外，本发明还公开了替代吡咯啉甲基吡咯啉酰胺及其中间体的制备方法。
• Three-Component Asymmetric Catalytic Ugi Reaction-Concinnity from Diversity by Substrate-Mediated Catalyst Assembly
  作者：Wenjun Zhao、Li Huang、Yong Guan、William D. Wulff

  DOI：10.1002/anie.201310491

  日期：2014.3.24

  assembled in situ from a chiral biaryl ligand, an amine, water, BH3⋅SMe2 , and an alcohol or phenol. The catalyst screen included 13 different ligands, 12 amines, and 47 alcohols or phenols. The optimal catalyst system (LAP 8‐5‐47) provided α‐amino amides from an aldehyde, a secondary amine, and an isonitrile with excellent asymmetric induction. The catalytically active species is proposed to be an ion

  通过筛选大量不同的 BOROX 催化剂，确定了用于三组分 Ugi 反应的第一种手性催化剂。BOROX 催化剂由手性联芳基配体、胺、水、BH 3 ⋅SMe 2 和醇或苯酚原位组装而成。催化剂筛选包括 13 种不同的配体、12 种胺和 47 种醇或酚。最佳催化剂体系 (LAP 8-5-47) 提供了来自醛、仲胺和异腈的 α-氨基酰胺，具有出色的不对称诱导能力。催化活性物质被认为是由手性硼酸阴离子和亚胺阳离子组成的离子对。
• Reductive coupling of aromatic N,N-acetals using zinc and chlorotrimethylsilane
  作者：Bunpei Hatano、Tomoharu Tachikawa、Tetsunori Mori、Keita Nagahashi、Tatsuro Kijima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.104

  日期：2011.7

  The reductive coupling of aromatic N,N-acetals and N,O-acetal activated by chlorotrimethylsilane proceeded smoothly in the presence of zinc to give the corresponding diamines in good yields.

  在锌的存在下，由氯三甲基硅烷活化的芳族N，N-乙缩醛和N，O-乙缩醛的还原偶联反应顺利进行，从而以良好的收率得到了相应的二胺。
• Synthesis of 3-(aminomethyl)pyridine by traceless C3-selective umpolung of 1-amidopyridin-1-ium salts
  作者：Pingsheng Tang、Dehai Xiao、Bo Wang

  DOI：10.1039/c6cc09582h

  日期：——

  A natural product inspired rapid access of 3-(aminomethyl)pyridine by one-pot reaction of 1-amidopyridin-1-ium salt with aminal followed by reductive cleavage of the N-N bond is developed. This C3-selective formal C-H...

  开发了一种天然产物，它通过1-酰氨基吡啶-1-鎓盐与缩醛的一锅反应，然后还原性裂解NN键，激发了3-（氨基甲基）吡啶的快速反应。此C3选择性正式CH ...
• Silver-catalyzed nucleophilic substitution of aminals with ethyl diazoacetate: a new pathway to β-amino-α-diazoesters
  作者：Jiawen Li、Guiping Qin、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/c6ob02136k

  日期：——

  A novel silver-catalyzed nucleophilic substitution of aminals with ethyl diazoacetate producing β-amino-α-diazoesters has been developed. A series of aminals with different amino moieties and substituents were successfully incorporated in this reaction, which delivered a wide range of β-amino-α-diazocarbonyl compounds in the presence of a lower catalyst loading in 2 hours.

  已经开发了用重氮乙酸乙酯产生β-氨基-α-重氮酸酯的新颖的银催化的氨基苯胺亲核取代。一系列具有不同氨基部分和取代基的缩醛被成功地加入到该反应中，在2小时内催化剂负载量较低的情况下，该缩醛化合物可提供多种β-氨基-α-重氮羰基化合物。