1-alpha,25-二羟基维生素 D3-d6 | 78782-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1-alpha,25-二羟基维生素 D3-d6
• 中文别名: 1-alpha,25-二羟基维生素D3-d6；1,25-双羟基维他命D3-[D6]骨化三醇-D6；骨化三醇-D6；骨化三醇D6；1-ALPHA,25-二羟基维生素D3-D6；骨化三醇 D6
• 英文名称: 26,27-hexadeuterio-1α,25-dihydroxyvitamin D₃
• 英文别名: (26,26,26,27,27,27)d6-1α,25(OH)2-vitamin D3；Calcitriol-d6；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-7,7,7-trideuterio-6-hydroxy-6-(trideuteriomethyl)heptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 78782-99-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 422.597
• InChiKey: GMRQFYUYWCNGIN-HLEVXKMQSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79°C
• 闪点：
  14℃
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  1

制备方法与用途

生物活性

Calcitriol D6 是骨化三醇的一种含重氢的形式，而骨化三醇则是维生素D3的活性代谢物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-八氢-1-[(1S)-2-碘-1-甲基乙基]-7a-甲基-1H-茚-4-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 1-alpha,25-二羟基维生素 D3-d6
  参考文献：
  名称：

  Ultrasonically induced conjugate addition of iodides to electron-deficient olefins and its application to the synthesis of side-chain analogs of the hormone 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00053a023

文献信息

• 25-羟基维生素D3和1α，25-二羟基维生素D3及其同位素内标化合物的制备方法
  申请人：无锡贝塔医药科技有限公司

  公开号：CN111518006A

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明公开了一种25‑羟基维生素D3和1α，25‑二羟基维生素D3及其同位素标记内标物化合物的制备方法，包括如下步骤：化合物III经SO2共轭保护，O3氧化，NaBH4还原，碘代开环，与丙烯酸酯共轭加成，与甲基格式试剂或同位素标记甲基格式试剂反应，在TBAF作用下脱去硅保护基，在9‑乙酰基蒽催化下经紫外照射构型翻转得到产物。该方法反应选择性好、总收率高、操作简便，且同位素引入步骤短，同位素利用率大幅度提高。
• 一种氘代骨化三醇的制备方法、及其中间体
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN110885304B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种氘代骨化三醇的制备方法、及其中间体。本发明提供了一种如式DG‑1所示的氘代骨化三醇的制备方法，其包括如下步骤：步骤(1)、在有机溶剂1中，在脱保护剂作用下，将如式II所示的化合物进行如下所示的脱羟基保护基反应，得到如式DG‑4所示的化合物即可；步骤(2)、在有机溶剂2中，在光照射和光敏剂存在下，将步骤(1)中所述的如式DG‑4所示的化合物进行如下所示的光异构化反应，得到所述的如式DG‑1所示的氘代骨化三醇即可；其中，R1为羟基保护基。采用本发明的中间体的氘代骨化三醇制备方法，起始原料易得、合成路线短、操作简便、收率高。
• BAGGIOLINI, ENRICO G.;HENNESSY, BERNARD M.;USKOKOVIC, MILAN R.
  作者：BAGGIOLINI, ENRICO G.、HENNESSY, BERNARD M.、USKOKOVIC, MILAN R.

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasonically induced conjugate addition of iodides to electron-deficient olefins and its application to the synthesis of side-chain analogs of the hormone 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Jose Perez Sestelo、Jose L. Mascarenas、Luis Castedo、Antonio Mourino

  DOI：10.1021/jo00053a023

  日期：1993.1