1-{(1R)-2-叠氮-1-[(1S)-2-叠氮-1-(羟甲基)乙氧基]乙基}-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 130515-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-{(1R)-2-叠氮-1-[(1S)-2-叠氮-1-(羟甲基)乙氧基]乙基}-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 2',3'-Diazido-2',3'-dideoxy-2',3'-secothymidine
• 英文别名: 1-[1-(1-hydroxymethyl-2-azidoethoxy)-2-azidoethyl]thymine；1-[(1R)-2-azido-1-[(2S)-1-azido-3-hydroxypropan-2-yl]oxyethyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 130515-66-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₈O₄
• 分子量: 310.272
• InChiKey: LZBLRKSWCMFFKU-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-diazido-2,3'-dideoxy-5'-O-trityl-2',3'-secothymidine 在 溶剂黄146 作用下， 以51%的产率得到1-{(1R)-2-叠氮-1-[(1S)-2-叠氮-1-(羟甲基)乙氧基]乙基}-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-seconucleosides IV的化学。3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧基2'，3'-嘧啶及相关类似物的合成与反应

  摘要：

  描述了与先前显示具有抗HIV活性的核苷有关的一系列2,3-seconucleoside类似物的合成。使用策略来区分2，3-七聚核苷的三个伯羟基，3-叠氮基-2，3-二脱氧-2，3-胸苷和2，3-二脱氧-2，3-二胸苷。这些化合物，其合成中的几种中间体以及O 2 2-脱水-3-叠氮基-3-脱氧-2,3-嘧啶和若干2,3-嘧啶类似物已被测试其预防感染的能力。 HIV感染细胞。没有一个显示出明显的毒性或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85449-1

文献信息

• New Acyclonucleosides: Synthesis and Anti-HIV Activity
  作者：Amel Hadj-Bouazza、Rachida Zerrouki、Pierre Krausz、Géraldine Laumond、Anne Marie Aubertin、Yves Champavier

  DOI：10.1081/ncn-200067423

  日期：2005.7.1

  The synthesis of new acyclic nucleosides is described. These syntheses were accomplished by various methods: glycosylation, selective or total deprotection, oxidation/reduction, chlorination or azidation of hydroxyl groups. The compounds were characterized with NMR, mass and IR spectroscopy. Antiviral properties of these compounds were evaluated on HIV-1 infected cell lines.
• KUMAR, AJIT;WALKER, RICHARD T., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3101-3110
  作者：KUMAR, AJIT、WALKER, RICHARD T.

  DOI：——

  日期：——