1-{1-[2-(二乙胺基)乙基]-2-(4-乙氧基苯甲基)-1H-苯并咪唑-5-基}乙酮 | 13406-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-{1-[2-(二乙胺基)乙基]-2-(4-乙氧基苯甲基)-1H-苯并咪唑-5-基}乙酮
• 英文名称: 5-acetyl-1-(2-diethylaminoethyl)-2-(4-ethoxybenzyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-Di-ethylamino)-ethyl-2-(4'-ethoxy)-benzyl-5-acetyl-benzimidazol；1-[1-(2-diethylamino-ethyl)-2-(4-ethoxy-benzyl)-1H-benzoimidazol-5-yl]-ethanone；KETONE, 1-(2-(DIETHYLAMINO)ETHYL)-2-(p-ETHOXYBENZYL)-5-BENZIMIDAZOLYL METHYL；1-[1-[2-(diethylamino)ethyl]-2-[(4-ethoxyphenyl)methyl]benzimidazol-5-yl]ethanone
• CAS: 13406-60-5
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₂
• 分子量: 393.529
• InChiKey: CFGBPNSLTKLAKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1204 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{1-[2-(二乙胺基)乙基]-2-(4-乙氧基苯甲基)-1H-苯并咪唑-5-基}乙酮 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到1-[2-(N,N-diethylamino)ethyl]-2-(4-ethoxybenzyl)-5-(1-hydrazineylideneethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  探索新型苯并咪唑作为 CB2 配体的有效性：合成、生物学评价、分子对接研究和 ADMET 预测†

  摘要：

  在这里，我们继续我们之前开发 CB2 配体的工作，报告了一系列含苯并咪唑衍生物的设计和合成，这些衍生物被探索为对 CB1 和 CB2 受体具有结合亲和力的选择性 CB2 配体。18 种化合物中有 7 种表现出对 CB2 优于 CB1 受体的优先结合能力，其效力在亚微摩尔或低微摩尔范围内。特别是，我们确定了两种有前途的热门化合物，激动剂 1-[2-( N , N - 二乙基氨基)乙基]-2-(4-乙氧基苄基)-5-三氟甲基苯并咪唑 ( 3 ) (CB2: K i = 0.42 μM)和反向激动剂/拮抗剂1-丁基-2-(3,4-二氯苄基)-5-三氟甲基苯并咪唑( 11 ) (CB2:K i = 0.37 μM)。还对文献中报道的其他苯并咪唑进行的对接研究支持了在这一系列化合物中观察到的构效关系，并允许确定这些衍生物显示的激动剂和/或反向激动剂行为中涉及的关键接触。ADMET 特性的计算机评估表

  DOI：

  10.1039/c8md00461g

文献信息

• Exploring the effectiveness of novel benzimidazoles as CB2 ligands: synthesis, biological evaluation, molecular docking studies and ADMET prediction
  作者：Michele Tonelli、Elena Cichero、Alì Mokhtar Mahmoud、Alessandro Rabbito、Bruno Tasso、Paola Fossa、Alessia Ligresti

  DOI：10.1039/c8md00461g

  日期：——

  our previous work on the development of CB2 ligands, reporting the design and synthesis of a series of benzimidazole-containing derivatives that were explored as selective CB2 ligands with binding affinity towards both CB1 and CB2 receptors. Seven out of eighteen compounds exhibited preferential binding ability to CB2 over CB1 receptors with potencies in the sub-micromolar or low micromolar range. In

  在这里，我们继续我们之前开发 CB2 配体的工作，报告了一系列含苯并咪唑衍生物的设计和合成，这些衍生物被探索为对 CB1 和 CB2 受体具有结合亲和力的选择性 CB2 配体。18 种化合物中有 7 种表现出对 CB2 优于 CB1 受体的优先结合能力，其效力在亚微摩尔或低微摩尔范围内。特别是，我们确定了两种有前途的热门化合物，激动剂 1-[2-( N , N - 二乙基氨基)乙基]-2-(4-乙氧基苄基)-5-三氟甲基苯并咪唑 ( 3 ) (CB2: K i = 0.42 μM)和反向激动剂/拮抗剂1-丁基-2-(3,4-二氯苄基)-5-三氟甲基苯并咪唑( 11 ) (CB2:K i = 0.37 μM)。还对文献中报道的其他苯并咪唑进行的对接研究支持了在这一系列化合物中观察到的构效关系，并允许确定这些衍生物显示的激动剂和/或反向激动剂行为中涉及的关键接触。ADMET 特性的计算机评估表
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel (thio)semicarbazone-Based Benzimidazoles as Antiviral Agents against Human Respiratory Viruses
  作者：Valeria Francesconi、Elena Cichero、Silvia Schenone、Lieve Naesens、Michele Tonelli

  DOI：10.3390/molecules25071487

  日期：——

  with the 2-benzyl ring on the benzimidazole core structure, acted as dual inhibitors of influenza A virus and human coronavirus. For respiratory syncytial virus (RSV), activity is limited to the 5-thiosemicarbazone (25) and 5-hydrazone (22) compounds carrying the 2-[(benzotriazol-1/2-yl)methyl]benzimidazole scaffold. These molecules proved to be the most effective antiviral agents, able to reach the potency

  呼吸道 RNA 病毒是导致仍然代表主要医疗需求的复发性急性呼吸道疾病的原因。此前，我们开发了多种能够抑制这些病毒的苯并咪唑衍生物。在此，通过衍生我们先前报道的 5-乙酰基苯并咪唑，已经探索了两个系列的（硫代）缩氨基脲和腙基苯并咪唑，从而评估了修饰对抗病毒活性的影响。化合物 6、8、16 和 17 具有 5-（硫代）缩氨基脲和 5-腙官能团，结合苯并咪唑核心结构上的 2-苄基环，可作为甲型流感病毒和人类冠状病毒的双重抑制剂。对于呼吸道合胞病毒 (RSV)，其活性仅限于携带 2-[(苯并三唑-1/2-基)甲基]苯并咪唑支架的 5-氨基硫脲 (25) 和 5-腙 (22) 化合物。这些分子被证明是最有效的抗病毒药物，能够达到已获批药物利巴韦林的效力。分子对接分析解释了这些化合物围绕它们与目标 RSV F 蛋白的结合模式的 SAR，揭示了进一步评估的关键联系。本文研究的基于苯并咪唑的衍生物可能代表