1-丁酮,1,2-二苯基-,(2R)- | 175274-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-丁酮,1,2-二苯基-,(2R)-
• 英文名称: (R)-1,2-diphenylbutan-1-one
• 英文别名: 1,2-diphenylbutan-1-one；2-phenyl butyrophenone；(2R)-1,2-diphenylbutan-1-one
• CAS: 175274-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: UHKJKVIZTFFFSB-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁酮,1,2-二苯基-,(2R)- 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₂₈H₃₂N₂O₃S
  参考文献：
  名称：

  通过 α,α-二取代 N-叔丁亚磺酰基酮亚胺的迈克尔型烷基化立体发散构建邻位无环季-叔碳立体中心

  摘要：

  连位季叔碳立体物具有优异的立体选择性经由的对映体富集的非环状氮杂-烯醇化构建ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺带有两个空间类似的α-线性烷基取代基，随后共轭加成到硝基烯。酮亚胺中亚磺酰基和/或α-立体中心的绝对构型的进一步变化允许迈克尔型烷基化加合物的所有四种非对映异构体的容易的立体发散合成。该反应是基于立体选择性α-去质子化的无环立体控制的成功例子，用于从酮衍生物形成完全取代的氮杂烯醇化物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02660
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 [(4-(N,N-二甲氨基)苯基]二叔丁基膦 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-丁酮,1,2-二苯基-,(2R)-
  参考文献：
  名称：

  立体特异性酰化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：光学活性 α-芳基羰基化合物的一般途径

  摘要：

  已经开发了一种用于对映体富集的烷基硼化合物的立体特异性 Pd 催化的酰化交叉偶联的新策略。该协议具有极高水平的对映特异性，可以轻松获得具有综合挑战性和有价值的手性酮和羧酸衍生物。事实证明，空间位阻和富电子膦配体的使用对于反应的成功至关重要。此外，在实验和计算研究的基础上，已经确定了一种独特的金属转移机制，该机制由基于C(sp 3 ) 的有机硼试剂的非共价相互作用辅助。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00637

文献信息

• Chiral Brønsted Acid from a Cationic Gold(I) Complex: Catalytic Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers of Ketones
  作者：Cheol Hong Cheon、Osamu Kanno、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja204331w

  日期：2011.8.31

  developed from a cationic gold(I) disphosphine complex in the presence of alcoholic solvent and applied to the enantioselective protonation reaction of silyl enol ethers of ketones. Various optically active cyclic ketones were obtained in excellent yields and high enantioselectivities, including cyclic ketones bearing aliphatic substrates at the α-position. Furthermore, the application of this Brønsted acid

  在醇溶剂存在下，由阳离子金（I）二膦络合物开发出手性布朗斯台德酸，并将其应用于酮的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应。以优异的产率和高对映选择性获得了各种光学活性环酮，包括在 α 位带有脂肪族底物的环酮。此外，该布朗斯台德酸的应用扩展到第一个布朗斯台德酸催化的无环底物的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应，无论其E/Z比如何。
• Catalytic Asymmetric Cross-Couplings of Racemic α-Bromoketones with Arylzinc Reagents
  作者：Pamela M. Lundin、Jorge Esquivias、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200804888

  日期：2009.1

  Nickel box: The first catalytic asymmetric method for cross‐coupling arylzinc reagents with α‐bromoketones has been developed (see scheme). This stereoconvergent carbon–carbon bond‐forming process occurs under unusually mild conditions and without activators, thereby allowing the generation of potentially labile tertiary stereocenters.

  镍盒：已开发出第一种用于将芳基锌试剂与 α-溴酮交叉偶联的催化不对称方法（参见方案）。这种立体会聚的碳-碳键形成过程发生在异常温和的条件下并且没有活化剂，从而允许产生潜在的不稳定的三级立体中心。
• Rhodium(I)-Catalyzed Enantioselective Ring-Opening and Isomerization of Cyclobutanols through a (<i>Z</i>)-Unsaturated Ketone Intermediate
  作者：Jianzhong Lu、Mengzhen Zhang、Xinxin Zheng、Pei Shen、Yuemeng Xu、Qian Zhang、Yixin Tang、Guozhu Zhang、Rui Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01870

  日期：2023.7.14

  A rhodium(I)-catalyzed highly enantioselective ring-opening and isomerization of cyclobutanols has been developed. The reaction provides a mild, atom-economical, and redox-neutral approach for the synthesis of chiral acyclic ketones bearing a β-tertiary stereocenter. Excellent enantioselectivities and high yields can be achieved using cyclobutanols with alkoxy substituents at the C3 position. Mechanistic

  开发了铑(I)催化的环丁醇的高对映选择性开环和异构化反应。该反应为合成带有β-叔立构中心的手性无环酮提供了一种温和、原子经济且氧化还原中性的方法。使用 C3 位带有烷氧基取代基的环丁醇可以获得优异的对映选择性和高产率。机理研究表明，环丁醇仅发生分子内氢迁移，( Z )-不饱和酮中间体的形成对于实现高对映选择性至关重要。
• Stereodivergent Construction of Vicinal Acyclic Quaternary–Tertiary Carbon Stereocenters by Michael-Type Alkylation of α,α-Disubstituted <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimines
  作者：Nuermaimaiti Yisimayili、Hui Liu、Yun Yao、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02660

  日期：2021.10.1

  constructed with excellent stereoselectivity via aza-enolization of enantioenriched acyclic N-tert-butanesulfinyl ketimines bearing two sterically similar α-linear alkyl substituents followed by conjugate addition to nitroalkenes. Further changes of the absolute configuration of the sulfinyl group and/or the α-stereocenter in the ketimine allowed the facile stereodivergent synthesis of all four diastereomers

  连位季叔碳立体物具有优异的立体选择性经由的对映体富集的非环状氮杂-烯醇化构建ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺带有两个空间类似的α-线性烷基取代基，随后共轭加成到硝基烯。酮亚胺中亚磺酰基和/或α-立体中心的绝对构型的进一步变化允许迈克尔型烷基化加合物的所有四种非对映异构体的容易的立体发散合成。该反应是基于立体选择性α-去质子化的无环立体控制的成功例子，用于从酮衍生物形成完全取代的氮杂烯醇化物。
• Stereospecific Acylative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling: General Access to Optically Active α-Aryl Carbonyl Compounds
  作者：Byeongdo Roh、Abdikani Omar Farah、Beomsu Kim、Taisiia Feoktistova、Finn Moeller、Kyeong Do Kim、Paul Ha-Yeon Cheong、Hong Geun Lee

  DOI：10.1021/jacs.3c00637

  日期：——

  stereospecific Pd-catalyzed acylative cross-coupling of enantiomerically enriched alkylboron compounds has been developed. The protocol features an extremely high level of enantiospecificity to allow facile access to synthetically challenging and valuable chiral ketones and carboxylic acid derivatives. The use of a sterically encumbered and electron-rich phosphine ligand proved to be crucial for the success

  已经开发了一种用于对映体富集的烷基硼化合物的立体特异性 Pd 催化的酰化交叉偶联的新策略。该协议具有极高水平的对映特异性，可以轻松获得具有综合挑战性和有价值的手性酮和羧酸衍生物。事实证明，空间位阻和富电子膦配体的使用对于反应的成功至关重要。此外，在实验和计算研究的基础上，已经确定了一种独特的金属转移机制，该机制由基于C(sp 3 ) 的有机硼试剂的非共价相互作用辅助。