1-三氟乙酰基-3-三氟甲基-3a,8b-二氢-1H,4H-茚并(1,2-c)吡唑 | 152421-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1-三氟乙酰基-3-三氟甲基-3a,8b-二氢-1H,4H-茚并(1,2-c)吡唑
• 英文名称: 1-Trifluoroacetyl-3-trifluoromethyl-3a,8b-dihydro-1H,4H-indeno<1,2-c>pyrazole
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[3-(trifluoromethyl)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-c]pyrazol-1-yl]ethanone
• CAS: 152421-76-6
• 化学式: C₁₃H₈F₆N₂O
• 分子量: 322.21
• InChiKey: VZJKAQHRUCNTKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三氟乙酰基-3-三氟甲基-3a,8b-二氢-1H,4H-茚并(1,2-c)吡唑 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到3-Trifluoromethyl-3a,8b-dihydro-1H,4H-indeno<1,2-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二氮杂己基2,4-二烯与环烯烃，环二烯和环庚三烯的反应以及六氟丙酮丙酮嗪与环庚三烯

  摘要：

  二氯嗪CF 3 CCl =NN= CClCF 3（2）与环戊烯（在CH 2 Cl 2溶剂中），环庚烯，茚、,、 2,3-二氢呋喃，2的热反应（20–70°C）3-二氢吡喃，降冰片二烯，环戊二烯和二环戊二烯在每种情况下均以包含CF 3 CCl 2基团的重排的[3 + 2]环加合物（3）为主要产物。水解（CF 3 CCl 2 →CF 3 CO）以得到酰胺（4），尝试在硅胶上进行色谱纯化。与环戊烯一起重排的环戊二烯[3 + 2]环加合物（图3b）也形成，而通过从2,3-二氢吡喃反应色谱分离得到的其它产物的5,6-二氢吡喃-3-基吖嗪（5），腙CH 2（CH 2）2 OCHC C（CF 3）NNH 2（8）和quimolar量的5,6-二氢吡喃-3-基三氟甲基酮（6）和所述chlorohydrazone O（CH 2）4 CHNHNCClCF 3（7），通过水解而产生可能1：2加合物（1

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80391-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-Dichloro-2,2,2-trifluoroethyl)-3-trifluoromethyl-3a,8b-dihydro-1H,4H-indeno<1,2-c>pyrazole 在 oxonium 、 silica gel 作用下， 反应 0.17h， 生成 1-三氟乙酰基-3-三氟甲基-3a,8b-二氢-1H,4H-茚并(1,2-c)吡唑
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第19部分。2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二氮杂六-2,4-二烯与环烯烃和环二烯的环加成反应

  摘要：

  热反应（20-70℃）dichloroazine CF的3的CCl = NN = CClCF 3，2，用环戊烯（在CH 2氯2溶剂），环庚烯，茚，苊，2,3-二氢呋喃，3,4-作为每种情况下的主要产物，提供了二氢-2 H-吡喃，降冰片二烯，环戊二烯和二环戊二烯作为主要产物，其相应的包含CF 3 CCl 2的重排[32]环加合物3N =分组。环向非对称碳环茚和环戊二烯加成的方向与由LUMO（嗪）-HOMO（双极亲子）控制的反应一致。在尝试通过硅胶色谱纯化时，将重排的加合物3水解成相应的酰胺4（＝ NCCl 2 CF 3 →＝ NCOCF 3）。出乎意料的是，环戊烯反应还产生了环戊二烯[32]环加合物3b，而从降冰片二烯反应中，通过色谱法分离了水解的2：1加合物9（4％）。通过色谱分离从3,4-二氢-2 H中获得的其他产品-吡喃反应是取代的嗪CH 2（CH 2）2 OCH = CC（CF 3）=

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03227-5

文献信息

• 1-Trifluoroacetyl-3-trifluoromethyl-3a,8b-dihydro-1H,4H-indeno[1,2-c]pyrazole
  作者：M. Abdul-Ghani、R. G. Pritchard、A. E. Tipping

  DOI：10.1107/s0108270194011881

  日期：1995.4.15

  The title structure, C13H8F6N2O, is the hydrolysis product of the rearranged 1,3-dipolar cycloadduct of 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene and indene, and comprises approximately planar moieties meeting at a dihedral angle of 119.7(1)degrees along the shared C-C bond between the five-membered rings. One plane contains the carbonyl substituent, which lies trans to the N-N bond [O=C-N-N 179.2(3)degrees] and completes a delocalization pathway extending from the ring C=N bond [C-N-N=C -176.3 (3)degrees]. However, as the latter bond is only 1.248(4) Angstrom, long, any delocalization must be limited to the O=C-N-N region.
• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 19. Cycloaddition reactions of 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene with cycloalkenes and cyclodienes
  作者：Mohammad M. Abdul-Ghani、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03227-5

  日期：1995.8

  gave the expected amino compound 21a (94%) and CF3CONHMe (22) (91%). In contrast, treatment of the exo-amide 4h, derived from norbornadiene with ethanolic methylamine, afforded the N-formyl compound 23 (87%), while corresponding treatment of a mixture of the exo- and endo-amides (4h and 4i) gave the exo- and endo-amino compounds (21b and 21c) (88%), together with compound 22 (ca. 10%) and the azapropenylindazole

  热反应（20-70℃）dichloroazine CF的3的CCl = NN = CClCF 3，2，用环戊烯（在CH 2氯2溶剂），环庚烯，茚，苊，2,3-二氢呋喃，3,4-作为每种情况下的主要产物，提供了二氢-2 H-吡喃，降冰片二烯，环戊二烯和二环戊二烯作为主要产物，其相应的包含CF 3 CCl 2的重排[32]环加合物3N =分组。环向非对称碳环茚和环戊二烯加成的方向与由LUMO（嗪）-HOMO（双极亲子）控制的反应一致。在尝试通过硅胶色谱纯化时，将重排的加合物3水解成相应的酰胺4（＝ NCCl 2 CF 3 →＝ NCOCF 3）。出乎意料的是，环戊烯反应还产生了环戊二烯[32]环加合物3b，而从降冰片二烯反应中，通过色谱法分离了水解的2：1加合物9（4％）。通过色谱分离从3,4-二氢-2 H中获得的其他产品-吡喃反应是取代的嗪CH 2（CH 2）2 OCH = CC（CF 3）=
• Novel cycloaddition products from the reaction of 2,5-dichloro-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-3,4-diazahexa-2,4-diene with cycloalkenes, cyclodienes and cycloheptatriene, and of hexafuoroacetone azine with cycloheptatriene
  作者：Mohamad Abdul-Ghani、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80391-7

  日期：1993.7

  chromatographic separation from the 2,3-dihydropyran reaction are the 5,6-dihydropyran-3-yl azine (5), the hydrazone CH2(CH2)2OCHCC(CF3)NNH2 (8) and quimolar quantities of 5,6-dihydropyran-3-yl trifluoromethyl ketone (6) and the chlorohydrazone O(CH2)4CHNHNCClCF3 (7) possibly arising via hydrolysis of the 1:2 adduct (16). The reaction of azine 2 with cycloheptatriene at 70 °C gives a complex mixture, in which

  二氯嗪CF 3 CCl =NN= CClCF 3（2）与环戊烯（在CH 2 Cl 2溶剂中），环庚烯，茚、,、 2,3-二氢呋喃，2的热反应（20–70°C）3-二氢吡喃，降冰片二烯，环戊二烯和二环戊二烯在每种情况下均以包含CF 3 CCl 2基团的重排的[3 + 2]环加合物（3）为主要产物。水解（CF 3 CCl 2 →CF 3 CO）以得到酰胺（4），尝试在硅胶上进行色谱纯化。与环戊烯一起重排的环戊二烯[3 + 2]环加合物（图3b）也形成，而通过从2,3-二氢吡喃反应色谱分离得到的其它产物的5,6-二氢吡喃-3-基吖嗪（5），腙CH 2（CH 2）2 OCHC C（CF 3）NNH 2（8）和quimolar量的5,6-二氢吡喃-3-基三氟甲基酮（6）和所述chlorohydrazone O（CH 2）4 CHNHNCClCF 3（7），通过水解而产生可能1：2加合物（1