1-三氟甲基-4-(3,5-二甲基苯基)苯 | 1099595-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-三氟甲基-4-(3,5-二甲基苯基)苯
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4'-(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-4'-(trifluoromethyl)biphenyl；1,3-dimethyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene
• CAS: 1099595-81-9
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃
• 分子量: 250.263
• InChiKey: RTLLIYIOIDJILN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三氟甲基-4-(3,5-二甲基苯基)苯 在 四丁基溴化铵 、 重水 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种芳基氘代二氟甲基化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，提供了一种芳基氘代二氟甲基化合物的合成方法。本发明以芳基三氟甲基化合物为原料，以重水为氘源，通过电解反应对芳基三氟甲基化合物中的C‑F键活化，引入氘原子，实现芳基氘代二氟甲基化合物的合成。本发明以氘水为唯一氘源，无需其它氘代试剂，且不使用任何过渡金属，适合合成对重金属残留敏感的药物；本发明使用电化学方法进行制备，无需额外的还原剂，整个制备过程步骤简单，容易操作，且产物收率高，氘代率高；本发明提供的方法官能团适用范围广，能够合成多种不同官能团芳基氘代二氟甲基化合物，适合药物的后期修饰，利于嫁接到现有药物的修饰。

  公开号：

  CN114032568B
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 在 potassium phosphate 、 potassium hydrogen difluoride 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-三氟甲基-4-(3,5-二甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  “唤醒”芳基磺酰氟：铃木-宫浦偶联反应的新伙伴

  摘要：

  使用 Pd(OAc) 2催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的新伙伴描述了 -SO 2 F 基团的活化示例，该基团传统上被认为即使在存在过渡金属的情况下也是稳定的基团，并且Ruphos 作为配体。产品在最佳条件下表现出良好至出色的收率和广泛的官能团相容性。非对称三联苯的顺序合成和克级工艺突出了该方法的合成效用。DFT 计算表明 Pd 0更喜欢插入 C-S 键而不是 S-F 键之间。

  DOI：

  10.1039/d1nj05469d

文献信息

• A One-Pot, Single-Solvent Process for Tandem, Catalyzed C-H Borylation-Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Sequences
  作者：Patrick Steel、Todd Marder、Peter Harrisson、James Morris

  DOI：10.1055/s-0028-1087374

  日期：——

  Methyl tert-butyl ether is a suitable solvent for iridium-catalyzed C-H borylation followed, in the same pot, by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling sequences, giving high yields of biaryls.

  甲基叔丁基醚是铱催化的C-H硼化反应的合适溶剂，随后在同一锅中进行钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应，能得到高产率的二芳烃。
• The site-selectivity and mechanism of Pd-catalyzed C(sp²)–H arylation of simple arenes
  作者：Daeun Kim、Geunho Choi、Weonjeong Kim、Dongwook Kim、Youn K. Kang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1039/d0sc05414c

  日期：——

  functionalization reactions in organic synthesis. Despite the seminal breakthrough of the Pd-catalyzed C(sp2)–H arylation of simple arenes via a concerted metalation–deprotonation (CMD) pathway in 2006, understanding the site-selectivity of the reaction still remains elusive. Here, we have comprehensively investigated the scope, site-selectivity, and mechanism of the Pd-catalyzed direct C–H arylation reaction of

  对于有机合成中催化C–H官能化反应的实际应用，位点选择性的控制是一个关键挑战。尽管2006年通过协同的金属化-去质子化（CMD）途径，钯催化了简单的芳烃的C（sp 2）-H芳基化的开创性突破，但仍不清楚该反应的位点选择性。在这里，我们全面研究了Pd催化的简单芳烃直接C–H芳基化反应的范围，位点选择性和机理。与直觉相反，富含电子的芳烃优选进行间芳基化而无需专门设计的导向基团，而带有氟或氰基的缺电子芳烃表现出高邻位带有大量吸电子基团的选择性和缺电子的芳烃有利于间位产物。通过动力学测量和使用芳基钯配合物的化学计量实验相结合的综合机械研究表明，基于Pd的催化体系通过协同双金属机理起作用，而不是最初提出的单金属CMD机理，无论是否存在强配位的L型配体。特别地，建议将受钾阳离子影响的金属转移步骤作为选择性确定步骤。
• Synthesis of <i>Methyl</i>-d₃ Arene via Electrochemical Deuterodefluorination of Trifluoromethyl Arene
  作者：Jiaming Cheng、Jie Sheng、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01942

  日期：2023.8.4

  The methyl-d3 group is a new isotopic functional group for medicine design. In this work, we report an electrochemical deuteration approach for converting aromatic trifluoromethyl to methyl-d3 groups with deuterium water in common DMF. Yields up to 94%, D ratio up to 97%, and CD3 incorporation up to 90% were achieved. A basic additive is the key factor enabling the highly chemoselective reaction.

  甲基-d 3基团是用于药物设计的新同位素官能团。在这项工作中，我们报告了一种电化学氘化方法，用普通 DMF 中的氘水将芳香族三氟甲基转化为甲基-d 3基团。产率高达94%，D比率高达97%，CD 3掺入率高达90%。碱性添加剂是实现高度化学选择性反应的关键因素。
• Minimizing base stoichiometry in Pd(0)/g-C₃N₄O catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Dipika Konwar、Rakhee Saikia、Risha Kalita、Manash R. Das、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d3nj03270a

  日期：——

  sub-stoichiometric amount of exogenous base. The nitrogen-rich Lewis basic sites and the oxygen groups on the graphitic oxide surface play an important role in the activation of the boronic acid counterpart. Further, this nanocatalyst can be easily recovered from the reaction medium and reused up to five cycles without a significant loss of its catalytic activity.

  用生物合成的 Pd 纳米颗粒 (NP) 装饰的石墨氮氧化物 ( gC 3 N 4 O) 片被设计用于高效的异质 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。这种氧化石墨基材料Pd(0)/gC 3 N 4 O不仅可以充当催化剂，还可以充当碱，从而大大减少对外源碱的需求。gC 3 N 4O片源自盐酸胍，它在Pd NPs的均匀分散中起着关键作用。这种生物基催化剂表现出良好的 TOF/TON，并在亚化学计量的外源碱下提供优异的官能化联芳基化合物产率。富氮路易斯碱性位点和氧化石墨表面的氧基团在硼酸对应物的活化中发挥重要作用。此外，这种纳米催化剂可以很容易地从反应介质中回收并重复使用最多五个循环，而不会显着损失其催化活性。
• COMPOSITION CONTAINING POLYMER COMPOUND AND LIGHT-EMITTING ELEMENT USING SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company Limited

  公开号：EP2594607A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  It is an object of the present invention to provide a composition using a polymer compound, which is useful for manufacturing a blue phosphorescent light-emitting device excellent in luminous efficiency. The present invention provides a composition including: a polymer compound substantially consisting of a constitutional unit selected from a constitutional unit represented by Formula (1)-1 below, a constitutional unit represented by Formula (1)-2 below, a constitutional unit represented by Formula (2)-1 below, a constitutional unit represented by Formula (2)-2 below, and a constitutional unit derived from a phosphorescent light-emitting compound having a light-emitting spectrum peak at smaller than 480 nm and the polymer compound containing at least both of the constitutional unit represented by Formula (1)-1 and the constitutional unit represented by Formula (1)-2; and a phosphorescent light-emitting compound having a light-emitting spectrum peak at smaller than 480 nm.

  本发明的目的是提供一种使用聚合物化合物的组合物，该组合物可用于制造发光效率极佳的蓝色磷光发光器件。本发明提供了一种组合物，包括一种聚合物化合物，该聚合物化合物实质上由一个构型单元组成，该构型单元选自如下式（1）-1 所代表的构型单元、如下式（1）-2 所代表的构型单元、如下式（2）-1 所代表的构型单元、如下式（2）-2 所代表的构型单元，以及一个源自磷光发光化合物的构型单元，该磷光发光化合物的发光光谱峰值小于 480 纳米，且该聚合物化合物至少同时含有如下式（1）-1 所代表的构型单元和如下式（1）-2 所代表的构型单元；以及发光光谱峰值小于 480 纳米的磷光发光化合物。