1-丙基-3-(对甲苯基磺酰基)脲 | 24570-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-丙基-3-(对甲苯基磺酰基)脲
• 中文别名: 1,6-乙基桥-1,6-苯并二吖辛因,2,3,4,5-四氢-(9CI)
• 英文名称: 4-methyl-N-(propylcarbamoyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Propyl-N'-(toluol-4-sulfonyl)-harnstoff；1-Propyl-3-(p-tolylsulphonyl)urea；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-propylurea
• CAS: 24570-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 256.326
• InChiKey: QSLBKVNCTRJJNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丙基-3-(对甲苯基磺酰基)脲 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以98.5%的产率得到N-乙酰基对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Acetylative cleavage of (arylsulfonyl)ureas to N-acetylarenesulfonamides and isocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a077
• 作为产物：
  描述：

  N-(烯丙基氨基甲酰基)-4-甲基苯磺酰胺 生成 1-丙基-3-(对甲苯基磺酰基)脲
  参考文献：
  名称：

  Onisi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 559,564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanosynthesis of pharmaceutically relevant sulfonyl-(thio)ureas
  作者：Davin Tan、Vjekoslav Štrukil、Cristina Mottillo、Tomislav Friščić

  DOI：10.1039/c3cc47905f

  日期：——

  We demonstrate the first application of mechanochemistry to conduct the synthesis of sulfonyl-(thio)ureas, including known anti-diabetic drugs tolbutamide, chlorpropamide and glibenclamide, in good to excellent isolated yields by either stoichiometric base-assisted or copper-catalysed coupling of sulfonamides and iso(thio)cyanates.

  我们首次展示了借助机械化学方法进行磺酰脲类化合物合成，包括已知的抗糖尿病药物甲苯磺丁脲、氯丙二磺胺和格列本脲，通过磺胺和异氰酸酯（或异硫氰酸酯）的化学计量比碱辅助或铜催化的偶联反应，实现了高至极佳的分离产率。
• A facile synthesis of sulfonylureas via water assisted preparation of carbamates
  作者：Dinesh Kumar Tanwar、Anjali Ratan、Manjinder Singh Gill

  DOI：10.1039/c7ob00872d

  日期：——

  A novel and simple approach to the synthesis of sulfonylureas has been reported. It involved the reaction of various amines with diphenyl carbonate to yield the corresponding carbamates, which subsequently reacted with different sulphonamides to produce different sulfonylureas in excellent yields. The first reaction of diphenyl carbonate with amines was carried out in aqueous:organic (H2O:THF, 90:10)

  已经报道了一种新颖且简单的合成磺酰脲类的方法。它涉及各种胺与碳酸二苯酯的反应，以产生相应的氨基甲酸酯，其随后与不同的磺酰胺反应，以优异的产率产生不同的磺酰脲类。碳酸二苯酯与胺的第一反应是在室温下于水性：有机（H 2 O ：THF，90 : 10）介质中进行的，以生成氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯与磺酰胺反应后，直接通向磺酰脲类。上述方法避免了传统的多步骤方案，并且避免使用有害，刺激性，有毒和对水分敏感的试剂，例如光气，异氰酸酯和/或氯甲酸酯。
• Design and development of sulfonylurea derivatives as zinc metalloenzyme modulators
  作者：Murtuza Hadianawala、Bhaskar Datta

  DOI：10.1039/c5ra27341b

  日期：——

  Sulfonamide derivatives are an important class of zinc metalloenzyme inhibitors. While the sulfonylurea group is a bioisoster of sulfonamide, their effect on the modulation of metalloenzymes has never been studied. In the present work we synthesize and screen new sulfonylurea derivatives towards the zinc metalloenzymes, human Carbonic Anhydrase II (hCA II) and histone deacetylase 1 (HDAC 1). Specific

  磺酰胺衍生物是一类重要的锌金属酶抑制剂。尽管磺酰脲基是磺酰胺的生物等排体，但从未研究它们对金属酶的调节的作用。在目前的工作中，我们合成和筛选了针对锌金属酶，人碳酸酐酶II（hCA II）和组蛋白脱乙酰基酶1（HDAC 1）的新磺酰脲衍生物。发现特定的磺酰脲衍生物可通过IC 50抑制hCA II在纳米摩尔至微摩尔范围内。对接研究表明抑制剂与活性位点腔口的结合，从而阻止了酶的进入。令人惊讶地，磺酰脲衍生物表现出HDAC 1的活化而不是抑制。HDAC 1的活化在所测试的衍生物之间并不均匀，这表明取决于化合物结构特征的特定模式。由于HDAC抑制剂具有潜在的抗癌作用，因此已经进行了广泛的研究，但是关于HDAC活化的报道相对较少。在这项工作中，我们提出了关于hCA II和HDAC 1的同一类分子，即磺酰脲衍生物的明显不同的行为，并试图提供对它们的理解。
• Metal‐Catalyzed Organic Reactions by Resonant Acoustic Mixing**
  作者：Lori Gonnet、Cameron B. Lennox、Jean‐Louis Do、Ivani Malvestiti、Stefan G. Koenig、Karthik Nagapudi、Tomislav Friščić

  DOI：10.1002/anie.202115030

  日期：2022.3.21

  Resonant Acoustic Mixing (RAM) enables mechanochemical organic synthesis that avoids milling or crushing media, as well as bulk solvents. The RAM methodology enables significant simplification and improvement of mechanochemical olefin metathesis, the first mechanochemical strategy for ene-yne metathesis, and permits the direct, 200-fold scaling-up of the mechanochemical synthesis of pharmaceutically

  共振声学混合 (RAM) 可实现机械化学有机合成，避免研磨或粉碎介质以及大量溶剂。RAM 方法能够显着简化和改进机械化学烯烃复分解，这是烯-炔复分解的第一个机械化学策略，并允许将药学活性磺酰脲的机械化学合成直接放大 200 倍，而无需对反应条件进行任何重大改变或转换。
• INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE KINASE ACTIVITY
  申请人：Saavedra Mario Oscar

  公开号：US20080064718A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  This invention relates to compounds that inhibit protein tyrosine kinase activity. In particular the invention relates to compounds that inhibit the protein tyrosine kinase activity of growth factor receptors, resulting in the inhibition of receptor signaling, for example, the inhibition of VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. More particularly, the invention relates to compounds, compositions and methods for the inhibition of VEGF receptor signaling and HGF receptor signaling. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制蛋白酪氨酸激酶活性的化合物。特别是，本发明涉及抑制生长因子受体蛋白酪氨酸激酶活性的化合物，从而抑制受体信号传导，例如抑制VEGF受体信号和HGF受体信号的传导。更具体地，本发明涉及用于抑制VEGF受体信号和HGF受体信号的化合物、组合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病状的组合物和方法。