1-乙基-1,3-二氢-5-甲基-2H-苯并咪唑-2-酮 | 58533-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-乙基-1,3-二氢-5-甲基-2H-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 1-Ethyl-1,3-dihydro-5-methyl-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 2-Oxo-5-methyl-1-ethyl-benzimidazolin；1-ethyl-5-methyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；1-ethyl-5-methyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one；1-Aethyl-5-methyl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-on；1-ethyl-5-methyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；3-ethyl-6-methyl-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 58533-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: WRFYUGMWAOZWGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1,3-二氢-5-甲基-2H-苯并咪唑-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Ethyl-5-methyl-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid-(N-ethyl-4-methyl-2-nitro-anilide) 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-乙基-1,3-二氢-5-甲基-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Substituted Benzoxazolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01540a038

文献信息

• Gomez-Parra, Vicente; Jimenez, Mercedes; Sanchez, Felix, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 539 - 544
  作者：Gomez-Parra, Vicente、Jimenez, Mercedes、Sanchez, Felix、Torres, Tomas

  DOI：——

  日期：——
• BASIC MONOAZO COMPOUNDS
  申请人：Clariant Finance (BVI) Limited

  公开号：EP1397434B1

  公开（公告）日：2012-12-26
• US7183409B2
  申请人：——

  公开号：US7183409B2

  公开（公告）日：2007-02-27
• Synthesis of Some Substituted Benzoxazolones
  作者：Robert L. Clark、Arsenio A. Pessolano

  DOI：10.1021/ja01540a038

  日期：1958.4
• Design and Syntheses of a Series of Novel Serotonin3 Antagonists.
  作者：Manabu HORI、Kenji SUZUKI、Takeshi YAMAMOTO、Fumio NAKAJIMA、Akio OZAKI、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.1832

  日期：——

  serotonin and serotonin3 (5-HT3) antagonists using a two-dimensional grid template composed of regular hexagons, we deduced structural modification patterns from agonists to antagonists, and designed new 5-HT3 antagonist prototypes. Among them, 2-(4-methyl-1-piperazinyl)-1-butylbenzimidazole (6) was identified as a lead compound which has potent 5-HT3 antagonistic activity comparable to that of granisetron

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。