1-乙基-3-(3-乙基苯基)苯 | 13049-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-乙基-3-(3-乙基苯基)苯
• 英文名称: 3,3'-diethyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3,3'-di-ethylbiphenyl；3,3'-diethyl-biphenyl；3,3'-Diaethyl-biphenyl；3.3'-Diethyl-biphenyl；3,3'-Diethylbiphenyl；1-ethyl-3-(3-ethylphenyl)benzene
• CAS: 13049-38-2
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: RUNQGXYOXGYVOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-3-(3-乙基苯基)苯 在 三氯化铝 、 乙基苯 、 苯 作用下， 反应 6.0h， 生成 3,4'-二乙基联苯
  参考文献：
  名称：

  烷基联苯异构转化的平衡

  摘要：

  摘要 研究了液相中单、二和三烷基联苯 ( abp ) 相互转化的平衡，温度为 308 至 423 K。根据实验平衡常数，ΔrHmo/(kJ·mol−1) 值和ΔrSmo/(J·K-1·mol-1)被计算。下面分别给出：Et-bp (I)、i-Pr-bp (II) 和 t-Bu-bp (III) 的反应、化合物和值： 4- abp = 3- abp , I, 0.23, 5.76 ; 二、(0.45±0.41)、(5.72±1.13)；三、(0.48±0.53)、(4.83±0.53)；2- abp = 4- abp , I, -3.3, -5.76; II、-12.6、-5.76；III、-15.4、-5.76；3,5-di-abp = 3,3'-di-abp, I, -0.1, 5.76; 二、(0±0.60)、(5.98±1.65)；三、(-1.34±0.67)、(4.48±1.87)；3

  DOI：

  10.1016/0021-9614(87)90137-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 21.0h， 以80%的产率得到1-乙基-3-(3-乙基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的脱羧交叉脱氢偶联：从芳香酸直接合成间位取代的联芳基

  摘要：

  已经实现了钯催化的简单芳族酸串联工艺，以中等到良好的产率提供了间位取代的联芳基。该反应通过羧基定向的分子间交叉脱氢偶联和随后的脱羧反应进行。在这种转变中，新的CC键在羧基的邻位形成，反应可耐受富电子酸。对称和不对称的间取代联芳基都可以通过这种方法直接合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800333

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed oxidative coupling of arenes by thallium(III)
  作者：Anatoly K. Yatsimirsky、Sergei A. Deiko、Alexander D. Ryabov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91964-7

  日期：1983.1

  thallium(III) trifluoroacetate in the presence of catalytic amounts of palladium(II) acetate affords biaryls in good yields. The GLC study of the isomer distribution has shown that 4,4 '-biaryls are the major products. Thus, the pure 4,4 '-biaryls can be easily isolated either by recrystallization or column chromatography. The competitive experiments and kinetic study using arenes and arylthallium derivatives

  在催化量的乙酸钯（II）存在下，通过三氟乙酸fluoro（III）用供电子键和中度吸电子取代基氧化苯，可得到高产率的联芳基。对异构体分布的GLC研究表明，4,4'-联芳基是主要产物。因此，可以通过重结晶或柱色谱法容易地分离出纯的4,4'-联芳基。使用芳烃和芳基al衍生物作为起始原料的竞争性实验和动力学研究以及淬灭实验表明，反应的第一步是芳烃的快速th化以形成芳基intermediate中间体ArTl（OOCCF 3）2。后者经历与三聚体Pd 3（OAc）6解聚形成的单体络合物Pd（OAc）2反应的速率确定性金属转移步骤。随后芳基钯物质的快速分解得到最终的反应产物。芳烃的盐酸盐化和用ArTl（OOCCF 3）2中的Pd II取代Tl III的特征分别是Hammett图的斜率分别为-5.6（XXX +）和-3.0（XXX）。
• Thallium in organic synthesis—XVII
  作者：A. McKillop、L.F. Elsom、E.C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93044-3

  日期：1970.1

  Reaction of thallium(I) bromide with aromatic Grignard reagents which are unsubstituted in the ortho positions results in rapid reduction of the inorganic halide to metallic thallium and simultaneous formation, in high yield, of symmetrical biaryls. A sequence of redox reactions among the three thallium valence states is shown to be involved in the overall coupling process. The scope and limitations

  溴化al（I）与在邻位未取代的芳族格氏试剂的反应导致无机卤化物快速还原成金属al，并同时高产率地形成对称的联芳基。三个coupling价态之间的一系列氧化还原反应被证明与整个偶联过程有关。已经定义了该联芳基合成的范围和限制。
• Hydrodesulfurization of Alkyldibenzothiophenes: Evidence of Highly Unreactive Aromatic Sulfur Compounds
  作者：M. Macaud、A. Milenkovic、E. Schulz、M. Lemaire、M. Vrinat

  DOI：10.1006/jcat.2000.2897

  日期：2000.7

  rate-determining step for their transformation. Hydrodesulfurization was proposed to proceed via a network of parallel reactions after partial hydrogenation of one aromatic ring of the sulfur compound. Variations in the reactivities of the different dibenzothiophene derivatives are well correlated to the steric hindrance generated by the alkyl groups near the sulfur atom. Moreover, 4,6-diisopropyldibenzothiophene

  合成了在第四和第六位含有甲基，乙基，二异丁基和二异丙基取代基的各种二烷基二苯并噻吩，并比较了它们在NiMo / Al 2 O 3上的反应性工业催化剂。在间歇反应器中在573 K和5 MPa的总压力下进行研究。动力学研究和竞争反应表明，催化剂表面的吸附不是决定其转化速率的步骤。提出加氢脱硫是在硫化合物的一个芳环部分氢化后通过平行反应网络进行的。不同的二苯并噻吩衍生物的反应性变化与硫原子附近烷基产生的空间位阻密切相关。而且，在我们的反应条件下，4，6-二异丙基二苯并噻吩显示出非常低的反应性，并且空间效应导致脱硫的消失。
• Carbon‐Supported Potassium Hydride for Efficient Low‐Temperature Desulfurization
  作者：Fei Chang、Alexey Fedorov

  DOI：10.1002/chem.202201574

  日期：2022.8.22

  graphite-supported potassium hydride. KH/C efficiently desulfurizes recalcitrant alkyl dibenzothiophenes, provides deoxygenation, denitrogenation and catalytic aromatic hydrogenation reactions. In addition, KH/C enables ultra-deep desulfurization of sulfur heterocycles (<3 ppm [S]).

  低温脱硫是在石墨负载氢化钾的基础上发展起来的。KH/C 有效地对顽固的烷基二苯并噻吩进行脱硫，提供脱氧、脱氮和催化芳烃加氢反应。此外，KH/C 能够实现硫杂环的超深度脱硫（<3 ppm [S]）。
• Deiko, S. A.; Ryabov, A. D.; Yatsimirskii, A. K., Doklady Chemistry, 1982, vol. 266, p. 356 - 359
  作者：Deiko, S. A.、Ryabov, A. D.、Yatsimirskii, A. K.、Berezin, I. B.

  DOI：——

  日期：——