1-乙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 | 13314-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶
• 英文名称: 1-ethyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine
• 英文别名: 1-Aethyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin；1-Ethyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-ethyl-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 13314-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N
• 分子量: 187.285
• InChiKey: YQYRYHNCVCFNHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 、 6-hydroxy-D-nicotine oxidase variant E₃₅₀L/E₃₅₂D 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以62 %的产率得到1-Ethyl-4-phenyl-piperidin
  参考文献：
  名称：

  活化吡啶的化学酶促脱芳构化合成立体富集哌啶

  摘要：

  开发高效且可持续的氮杂环化合物合成方法是化学工业的一个重要目标。特别是，取代的手性哌啶是突出的目标，因为它们在医学相关化合物及其前体中普遍存在。合成这种特殊支架的潜在生物催化方法是容易组装的活化吡啶的不对称脱芳构化。然而，自然界尚未产生专门用于该反应的合适的生物催化剂。在这里，通过结合化学合成和生物催化，我们提出了一种通用的化学酶法，用于活化吡啶的不对称脱芳构化，以制备具有精确立体化学的取代哌啶。关键步骤涉及立体选择性一锅胺氧化酶/烯亚胺还原酶级联，将 N-取代的四氢吡啶转化为立体定义的 3- 和 3,4- 取代的哌啶。事实证明，这种化学酶促方法可用于抗精神病药物 Preclamol 和 OSU-6162 合成中的关键转化，以及卵巢癌单一治疗药物 Niraparib 合成路线中两个重要中间体的制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07143
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-6-methyl-6-phenyl-[1,3]oxazinane 在 盐酸 作用下， 生成 1-乙基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  The Aminomethylation of Olefins. IV. The Formation of 1-Alkyl-4-aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01583a048

文献信息

• Chemical model studies on the monoamine oxidase-B catalyzed oxidation of 4-substituted 1-cyclopropyl-1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：Christelle Franot、Stéphane Mabic、Neal Castagnol Jr

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10033-5

  日期：1998.3

  dihydropyridinium products. Although the test compounds also were oxidized rapidly under SET conditions, no evidence for dihydropyridinium product formation was observed. The products that were identified most likely were formed after cyclopropyl ring opening of the initially formed cyclopropylaminyl radical cation. The results are discussed in terms of the mechanism of MAO-B catalysis.

  黄酮酶单胺氧化酶B（MAO-B）提出了两种催化途径-一种基于氮孤对的初始单电子转移（SET）步骤，另一种基于初始α-碳氢原子转移（ HAT）步骤。SET途径与各种环丙胺的基于机理的失活性质一致。MAO-B催化某些1-环丙基-4-取代的1,2,3,6-四氢吡啶有效氧化为相应的二氢吡啶鎓代谢物的观察结果表明，这些环状叔烯丙基胺的催化途径可能不会通过推定的进行SET产生了氨基自由基阳离子。本文描述了在模拟SET和HAT途径的反应条件下检测的一系列N-环丙基四氢吡啶的化学结局。在HAT反应条件下，所有测试化合物均迅速转化为其二氢吡啶鎓产物。尽管测试化合物在SET条件下也被快速氧化，但未观察到二氢吡啶鎓产物形成的证据。最可能被鉴定出的产物是在最初形成的环丙基胺基自由基阳离子的环丙基开环后形成的。就MAO-B催化的机理讨论了结果。没有观察到形成二氢吡啶鎓产物的证据。最可能被鉴定出的产物是在最初形成的环
• Indenoisoquinolinone analogs and methods of use thereof
  申请人：Jagtap Prakash

  公开号：US20070049555A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  The present invention relates to Indenoisoquinolinone Analogs, compositions comprising an effective amount of an Indenoisoquinolinone Analog and methods for treating or preventing an inflammatory disease, a reperfusion injury, diabetes mellitus, a diabetic complication, reoxygenation injury resulting from organ transplantation, an ischemic condition, a neurodegenerative disease, renal failure, a vascular disease, a cardiovascular disease, cancer, a complication of prematurity, cardiomyopathy, retinopathy, nephropathy, neuropathy, erectile dysfunction or urinary incontinence, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an Indenoisoquinolinone Analog.

  本发明涉及Indenoisoquinolinone类似物，包括有效量的Indenoisoquinolinone类似物的组合物，以及用于治疗或预防炎症性疾病、再灌注损伤、糖尿病、糖尿病并发症、器官移植引起的再氧化损伤、缺血状况、神经退行性疾病、肾功能衰竭、血管疾病、心血管疾病、癌症、早产并发症、心肌病、视网膜病、肾病、神经病、勃起功能障碍或尿失禁的方法，包括向需要治疗的受体内给予有效量的Indenoisoquinolinone类似物。
• Indenoisoquinolinone Analogs and Methods of Use Thereof
  申请人：JAGTAP Prakash

  公开号：US20100004220A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to Indenoisoquinolinone Analogs, compositions comprising an effective amount of an Indenoisoquinolinone Analog and methods for treating or preventing an inflammatory disease, a reperfusion injury, diabetes mellitus, a diabetic complication, reoxygenation injury resulting from organ transplantation, an ischemic condition, a neurodegenerative disease, renal failure, a vascular disease, a cardiovascular disease, cancer, a complication of prematurity, cardiomyopathy, retinopathy, nephropathy, neuropathy, erectile dysfunction or urinary incontinence, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an Indenoisoquinolinone Analog.

  本发明涉及Indenoisoquinolinone类似物，包括有效量的Indenoisoquinolinone类似物组成的组合物，以及用于治疗或预防炎症性疾病、再灌注损伤、糖尿病、糖尿病并发症、器官移植引起的再氧化损伤、缺血状况、神经退行性疾病、肾功能衰竭、血管疾病、心血管疾病、癌症、早产并发症、心肌病、视网膜病变、肾病、神经病变、勃起功能障碍或尿失禁的方法，包括向需要的受体中注射有效量的Indenoisoquinolinone类似物。
• INDENOISOQUINOLINONE ANALOGS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Jagtap Prakash

  公开号：US20100121049A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to Indenoisoquinolinone Analogs, compositions comprising an effective amount of an Indenoisoquinolinone Analog and methods for treating or preventing an inflammatory disease, a reperfusion injury, diabetes mellitus, a diabetic complication, reoxygenation injury resulting from organ transplantation, an ischemic condition, a neurodegenerative disease, renal failure, a vascular disease, a cardiovascular disease, cancer, a complication of prematurity, cardiomyopathy, retinopathy, nephropathy, neuropathy, erectile dysfunction or urinary incontinence, comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of an Indenoisoquinolinone Analog.

  本发明涉及吲哚异喹啉衍生物，包括含有效量的吲哚异喹啉衍生物的组合物及其用于治疗或预防炎症性疾病、再灌注损伤、糖尿病、糖尿病并发症、器官移植所致的再氧化损伤、缺血症、神经退行性疾病、肾衰竭、血管疾病、心血管疾病、癌症、早产并发症、心肌病、视网膜病、肾病、神经病变、勃起功能障碍或尿失禁的方法，包括向需要治疗的受体中投与有效量的吲哚异喹啉衍生物。
• Quinolizidinone M1 Receptor Positive Allosteric Modulators
  申请人：Kuduk Scott D.

  公开号：US20100324024A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention is directed to compounds of formula (I) (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及公式（I）的化合物（I），它们是M1受体正向变构调节剂，可用于治疗涉及M1受体的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，以及利用这些化合物和组合物治疗M1受体介导的疾病的用途。